高中化学第三章烃的含氧衍生物3

高中化学第三章烃的含氧衍生物3

第2课时　酯 记一记 探一探 酯的性质 ‎1．什么样的酯能发生银镜反应呢？‎ ‎[提示]　甲酸某酯中含有醛基，能发生银镜反应。‎ ‎2．酯在碱性条件下水解程度大，还是酸性条件下水解程度大？‎ ‎[提示]　酯在碱性条件下水解程度大，该反应为不可逆反应。‎ ‎3．所有的酯都可以发生水解吗？‎ ‎[提示]　酯有酯基都可以水解。‎ 判一判 判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)‎ ‎(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。(√)‎ ‎(2)甲酸、甲酸某酯能发生银镜反应。(√)‎ ‎(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(×)‎ 解析：羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。‎ ‎(4)酯化反应和碱性条件下酯的水解反应都为可逆反应。(×)‎ 解析：酯在碱性条件下水解不可逆。‎ ‎(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(×)‎ 解析：CH3CO18OC2H5水解产物是CH3COOH和C2HOH。‎ 练一练 - 13 -‎ ‎1.电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列说法中，利用了酯的某种化学性质的是(　　)‎ A．用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水 B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香 C．用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好 D．各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯 解析：A项，用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，是因为酒精是有机物，酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度，这利用的是萃取原理，属于物理性质，故A错误；B项，料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质，因此可以使菜更香，此属于羧酸与醇的性质，不是酯类的性质，故B错误；C项，酯类水解反应为吸热反应，此为酯类的化学性质，故C正确；D项，闻到水果的香味，是由于分子是不断运动的，与化学性质无关，故D错误，故选C。‎ 答案：C ‎2．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是(　　)‎ A．甲酸丙酯 B．甲酸乙酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯 解析：饱和一元羧酸的相对分子质量等于碳原子数比它多1的饱和一元醇的相对分子质量，即乙酸的相对分子质量等于丙醇的相对分子质量，甲酸的相对分子质量等于乙醇的相对分子质量。选项B正确。‎ 答案：B ‎3．水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是(　　)‎ A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯是同系物 解析：丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。‎ 答案：B ‎4．有机物具有下列性质：能发生银镜反应，滴入石蕊溶液不变色，加入少量碱液并滴入酚酞溶液，共煮后红色消失。原有机物是下列物质中的(　　)‎ A．甲酸乙酯 B．乙酸甲酯 - 13 -‎ C．乙醛 D．甲酸 解析：有机物能发生银镜反应，分子中含有醛基(—CHO)，排除B选项；滴入石蕊溶液不变色，说明不含有羧基(—COOH)，排除D选项；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，共煮后红色消失，说明能与NaOH溶液发生反应，排除C选项。因此正确的答案为A。‎ 答案：A 知识点一 酯的概述 ‎1.下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是(　　)‎ A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示 B．酯都能发生水解反应 C．羧酸的酸性都比碳酸弱 D．羧酸易溶于水，酯均难溶于水 解析：只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2，A错误；低级羧酸的酸性比碳酸强，C错误；硬脂酸难溶于水，D错误。‎ 答案：B 知识点二 酯的化学性质 ‎2.下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是(　　)‎ A．分子式为C12H16O2‎ B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯 C．既能发生加成反应，又可发生取代反应 D．在酸、碱溶液中都能发生反应 解析：A项，苯乙酸丁酯为，分子式为C12H16O2，故A正确；B项，苯乙酸丁酯为苯乙酸()和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯，其分子结构为，因丁基(—C4H9)有四种，所以苯乙酸丁酯有4种同分异构体，故B错误；C项，苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成反应(如与氢气等)、硝化等取代反应，故C正确；D项，酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应，故D正确；故选B。‎ 答案：B - 13 -‎ ‎3．某中性有机物，在酸性条件下可以发生水解，生成相对分子质量相同的A和B，A是中性物质，B可以与碳酸钠反应放出气体，此有机物是(　　)‎ A．CH3 COOC3H7 B．CH3COOC2H5‎ C．CH3COONa D．CH3CH2Br 解析：解答本题的关键应抓住：①此物质是酯；②如何使水解生成的羧酸和醇的相对分子质量相等。对于饱和一元酸和一元醇，当醇比羧酸多一个碳原子时，两者的相对分子质量相等。‎ 答案：A ‎4．1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(　　)‎ A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 解析：该分子中存在两个 (酯基)，每摩尔酯基水解时，生成酚钠和羧酸钠，消耗2 mol NaOH，故该有机物消耗NaOH的物质的量为1 mol＋2×2 mol＝5 mol。‎ 答案：A ‎5．实验室制乙酸乙酯1 mL后，沿器壁加入紫色石蕊溶液0.5 mL，这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡)。对可能出现的现象，叙述正确的是(　　)‎ A．石蕊层仍为紫色，有机层无色 B．石蕊层为3层环，由上而下呈红、紫、蓝3种颜色 C．石蕊层有两层，上层为紫色，下层为蓝色 D．石蕊层为3层环，由上而下呈蓝、紫、红3种颜色 解析：石蕊溶液处于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间，石蕊与饱和Na2CO3溶液接触的部分显蓝色，石蕊与乙酸乙酯层接触的部分，由于乙酸乙酯中含有杂质乙酸，显红色，石蕊中间层显紫色。‎ 答案：B 知识点三 酯的鉴别与除杂 ‎6.某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：‎ ‎①有银镜反应；‎ ‎②加入新制的Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；‎ - 13 -‎ ‎③与含有酚酞的NaOH溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅。‎ 下列叙述中正确的是(　　)‎ A．有甲酸乙酯和甲酸 ‎ B．有甲酸乙酯和乙醇 C．有甲酸乙酯，可能有甲醇 ‎ D．几种物质都有 解析：有银镜反应现象说明至少含有甲酸乙酯、甲酸中的一种，但是加入Cu(OH)2后沉淀不溶解说明无甲酸，则必有甲酸乙酯。甲醇、乙醇是否存在无法确定。故说法正确的应是C。‎ 答案：C ‎7．除去乙酸乙酯中乙酸杂质，下列方法可行的是(　　)‎ A．加乙醇、浓H2SO4，加热 B．加NaOH溶液，充分振荡后，分液 C．直接分液 D．加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，分液 解析：A项加乙醇、浓H2SO4，加热，使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯。酯化反应是可逆反应，乙酸一定有剩余，无法彻底除去乙酸；B项加NaOH溶液，认为乙酸转化成易溶的乙酸钠后，溶液分层，可以分液。但是乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解，从而将乙酸乙酯也消耗掉；C项乙酸乙酯与乙酸不分层，不能直接分液；D项加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，使乙酸转化为乙酸钠溶于水层后，溶液分层，乙酸乙酯不溶于水，分液可以得到乙酸乙酯。‎ 答案：D 综合考查 酯的同分异构体 ‎8.邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：所求同分异构体中必须含有苯环，且苯环上有两个取代基，其中一个是甲基，另一个是酯基，它们分别为 答案：B ‎9．某一有机物A可发生下列变化：‎ - 13 -‎ 已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的结构可能有(　　)‎ A．4种 B．3种 C．2种 D．1种 解析：A的结构可能有CH3COOCH(CH3)CH2CH3，CH3CH2COOCH(CH3)2。‎ 答案：C 基础达标 ‎1．某醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C23H42O。与酸反应生成的一种酯的分子式为C31H56O2。生成这种酯的酸是(　　)‎ A．C6H5CH2COOH B．C6H5COOH C．C6H13COOH D．C7H15COOH 解析：根据酯化反应原理“酸脱羟基醇脱氢”，结合原子守恒计算得到合成这种酯的酸的分子式为C31H56O2＋H2O－C23H42O===C8H16O2，分子式满足C8H16O2的只有D选项中的C7H15COOH，故选D。‎ 答案：D ‎2．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：由题意可知，B为饱和一元醇，A为羧酸，且A能发生银镜反应，则A为甲酸，所以B为戊醇，能被氧化成醛的戊醇的种数即为所求。被氧化成醛的醇的结构特点是与羟基相连的碳原子上有2个H原子，即具备—CH2OH的结构，所以符合条件的戊醇的种数就是丁基的种数，有4种，答案选B。‎ 答案：B ‎3．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关该物质的说法：‎ ‎①该有机物属于酯 ‎②该有机物的分子式为C11H18O2‎ ‎③1 mol该有机物最多可与2 mol H2反应 ‎ - 13 -‎ ‎④能发生加成、取代、氧化、加聚反应 ‎ ‎⑤在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH 其中正确的是(　　)‎ A．①③④ B．②③⑤ C．①④⑤ D．①③⑤‎ 解析：乙酸橙花酯属于不饱和酯，分子式为C12H20O2，分子中含有两个和一个,1 mol该有机物最多可与2 mol H2发生加成反应；在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗1 mol NaOH；该有机物可以发生氧化、加聚、取代(酯的水解)、加成等反应。‎ 答案：A ‎4．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)‎ A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 解析：因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇，最终重新组成形成的酯有多少种。先讨论酸和醇的数目：‎ 酯 ‎ 酸的数目 醇的数目 H—COO—C4H9‎ ‎1种 ‎4种 CH3—COO—C3H7‎ ‎1种 ‎2种 C2H5—COO—C2H5‎ ‎1种 ‎1种 C3H7—COO—CH3‎ ‎2种 ‎1种 共计 ‎5种 ‎8种 从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可形成的酯共计：5×8＝40种。‎ 答案：D ‎5．互为同分异构体的两种有机物甲、乙的结构简式分别为 - 13 -‎ 若各1 mol该有机物在一定条件下与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量分别是(　　)‎ A．2 mol、2 mol B．3 mol、2 mol C．3 mol、3 mol D．5 mol、3 mol 解析：对比甲、乙两种物质的结构，二者均含有一个羧基和一个酯基，但甲中的酯基为酚酯基，其水解过程中消耗的NaOH的物质的量是一般酯基的2倍，故1 mol甲消耗3 mol NaOH，而1 mol乙消耗2 mol NaOH。‎ 答案：B ‎6．甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合酯中，若氧元素的质量分数为30%，那么氢元素的质量分数为(　　)‎ A．10% B．15%‎ C．20% D．无法确定 解析：三种酯均符合通式CnH2nO2，即C:H＝1:2，若氧元素质量分数为30%，则C、H两元素的质量分数之和为70%，故H的质量分数为70%×＝10%。‎ 答案：A ‎7．如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图：‎ 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)‎ A．①蒸馏②过滤③分液 B．①分液②蒸馏③蒸馏 C．①蒸馏②分液③分液 D．①分液②蒸馏③结晶、过滤 解析：由流程图可知①为分液，得到A为乙酸钠与乙醇的混合溶液，再经②蒸馏得乙醇，B为CH3COONa溶液，最后再经硫酸酸化，③蒸馏得乙酸，C为Na2SO4溶液。‎ 答案：B - 13 -‎ ‎8．要将完全转化为，正确的方法是(　　)‎ A．与足量稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液 B．与足量NaOH溶液共热后，再加入足量稀硫酸 C．与足量NaOH溶液共热后，再通入足量CO2‎ D．与足量稀硫酸共热后，再加入金属钠 解析：A、D项最终均得到，B项最终得到，C项转化路线为 答案：C ‎9．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的是(　　)‎ A．该物质的化学式为C8H14O4‎ B．不溶于水，比水密度小 C．琥珀酸又叫做丁二酸 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1 mol琥珀酸 解析：琥珀酸乙酯的结构简式可改写为，据此分析，A正确。根据酯的通性分析，B正确。琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH酯化的产物，则琥珀酸又叫做丁二酸，C正确。琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解，琥珀酸转化为琥珀酸钠。‎ 答案：D ‎10．结构简式为的有机物分子1 mol，与NaOH溶液混合，并水浴加热，完全反应后，消耗NaOH的物质的量为(　　)‎ A．1 mol B．2 mol C．3 mol D．4 mol 解析：该有机物水解所得产物分子中含有1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物水解最终消耗NaOH的物质的量为2 mol。‎ - 13 -‎ 答案：B ‎11．某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。‎ ‎(1)X中所含的官能团是________(填名称)。‎ ‎(2)写出符合题意的X的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，写出下列反应的化学方程式：‎ Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ W与新制Cu(OH)2反应：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有________种。‎ 解析：‎ ‎(1)X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式，知X属于酯类。‎ ‎(2)生成的醇Y能氧化为醛，则Y的结构中含有—CH2OH原子团，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH33种。‎ ‎(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则Y为CH3CH2OH，Z为CH3COOH，W为CH3CHO。‎ ‎(4)X的同分异构体能使石蕊变红色，则应为羧酸，根据羧酸的结构特点，共有2种。‎ 答案：‎ ‎(1)酯基 ‎(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3‎ ‎(3)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ‎(4)2‎ ‎12．四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2，把它们分别进行实验并记录现象如下：‎ NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2‎ 金属钠 A 发生中和反应 不反应 溶解 放出氢气 B 不反应 有银镜出现 有红色沉淀 放出氢气 - 13 -‎ C 发生水解反应 有银镜出现 有红色沉淀 不反应 D 发生水解反应 不反应 不反应 不反应 则四种物质的结构简式分别为A________，B________；C________；D________。‎ 解析：能发生中和反应的只能是羧酸，所以A为CH3CH2COOH；能发生水解反应的为酯，则C、D为酯；能发生银镜反应的应含有—CHO，则B、C含—CHO，故C为HCOOCH2CH3，D为CH3COOCH3，B含有—CHO，且能与Na反应产生H2，应含有—OH，则B是羟基醛，其可能的结构简式为HOCH2CH2CHO或。‎ 答案：CH3CH2COOH　HOCH2CH2CHO或CH3CHOHCHO　HCOOC2H5　CH3COOCH3‎ 能力达标 ‎13.某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生下图所示转化过程：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)试剂A是________。‎ ‎(2)符合上述条件的酯的结构有________种，请写出相应的酯的结构简式。‎ 解析：酯在水解过程中由C逐级氧化转化为E，可知C应是水解产生的醇，E为羧酸。而E是B与硫酸反应的产物，由此可推知酯是在碱性条件下水解的。由酯分子中的C、H原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，且其碳链的结构应呈对称关系。由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为C4H9COOH，而丁基有4种同分异构体，根据酯分子结构的对称性，符合上述条件的酯的结构只有4种。‎ 答案：‎ ‎(1)NaOH溶液 ‎(2)4　CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3、‎ ‎(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2、‎ ‎、‎ - 13 -‎ ‎(CH3)3CCOOCH2C(CH3)3‎ ‎14．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：‎ ‎(1)写出反应①的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)反应③的反应类型为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)C的结构简式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)：‎ ‎________________________________________________________________________、‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。‎ 解析：乙醇催化氧化为A(乙醛)：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；乙醛进一步催化氧化得B(乙酸)：2CH3CHO＋O22CH3COOH，原子利用率为100%；‎ 在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应：‎ ‎ ‎ 即C的结构简式为；显然B(CH3COOH)与C()在一定条件下发生酯化反应。‎ 答案：‎ - 13 -‎ ‎(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎(2)取代(酯化)反应 ‎(3) ‎ ‎(4) 　‎ ‎(5)②‎ - 13 -‎