高中化学第二章烃和卤代烃3卤代烃同步检测含解析 人教版选修5

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第三节　卤代烃 记一记 卤代烃知识体系 探一探 一、卤代烃中卤原子的检验 ‎1．向卤代烃中加入AgNO3溶液，是否有卤化银生成？‎ ‎[提示]　没有，卤代烃不能电离出卤素离子，不能与Ag＋反应，不能生成卤化银。‎ ‎2．要使卤代烃中的卤原子电离成卤离子需要什么条件？‎ ‎[提示]　氢氧化钠水溶液或氢氧化钠醇溶液。‎ ‎3．在加入AgNO3溶液之前必须加入哪种溶液才能检出卤离子？‎ ‎[提示]　硝酸溶液。‎ 二、卤代烃的消去反应和水解反应 ‎1．卤代烃发生水解和消去反应的条件有什么不同？‎ ‎[提示]　卤代烃的水解反应的条件是NaOH的水溶液，卤代烃的消去反应的条件是NaOH的醇溶液。‎ ‎2．所有的卤代烃在一定条件下都能发生水解和消去反应吗？‎ ‎[提示]　卤代烃都能发生水解反应，不一定能发生消去反应。‎ ‎3．能发生消去反应的卤代烃应具有什么样的结构？‎ ‎[提示]　与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。‎ 判一判 判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)‎ - 12 -‎ ‎(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(√)‎ ‎(2)溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙烯。(×)‎ 解析：溴乙烷与NaOH水溶液共热得乙醇。‎ ‎(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。(×)‎ 解析：溴乙烷中无Br－，故加入AgNO3不能产生淡黄色沉淀。‎ ‎(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(×)‎ 解析：卤代烃都能发生水解反应，但不一定能发生消去反应。‎ ‎(5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞。(√)‎ ‎(6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(×)‎ 解析：C2H5Br属于非电解质。‎ 练一练 ‎1.溴乙烷中混有下列物质，可以用分液漏斗进行分离的是(　　)‎ A．水 B．苯 C．甲苯 D．四氯化碳 解析：溴乙烷不溶于水，可以和苯、甲苯、四氯化碳互溶。‎ 答案：A ‎2．下列一卤代烷，不能发生消去反应的是(　　)‎ A．CH3CH2Cl B．(CH3)2CHCl C．(CH3)3CCl D．(CH3)3CCH2Cl 解析：D项氯原子连接的碳的邻位碳上没有氢，故不能发生消去反应。‎ 答案：D ‎3．下列反应不属于取代反应的是(　　)‎ A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热 B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热 C．甲烷与氯气 D．苯和浓硝酸、浓硫酸制取硝基苯 解析：溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生的是消去反应。‎ 答案：B ‎4．1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应(　　)‎ A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同 - 12 -‎ 解析：都是消去反应，都生成1丙烯，A项正确，1溴丙烷反应断2号C的C—H键，1号C的C—Br键，2溴丙烷反应断1号C的C—H键，2号C的C—Br，因此C、D两项错误。‎ 答案：A 知识点一 卤代烃的概述 ‎1.下列关于卤代烃的说法不正确的是(　　)‎ A．在溴乙烷 (CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子 B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键 C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，属于卤代烃 D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高 解析：在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A项不正确；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C项正确。‎ 答案：A ‎2．氟利昂是一种氟氯代烃，常用作冰箱(柜)的制冷剂，但生产使用氟利昂作制冷剂的冰箱(柜)早已被禁止，其主要原因是(　　)‎ A．氟利昂化学性质稳定、有毒 B．氟利昂会产生温室效应 C．氟利昂会破坏臭氧层 D．氟利昂会形成酸雨 解析：氟利昂在紫外线照射下产生起催化作用的氯原子，引发损耗臭氧的反应，从而破坏臭氧层。‎ 答案：C ‎3．下列叙述正确的是(　　)‎ A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B．卤代烃不属于烃类 C．所有卤代烃都是通过取代反应制得 D．卤代烃都是良好的有机溶剂 - 12 -‎ 解析：卤代烃不溶于水，但密度不一定比水大，常温下，少数是气体，大多数为液体或固体，A项错误；卤代烃属于烃的衍生物，B项正确；卤代烃也可通过加成反应制得，C项错误；只有某些卤代烃是良好的有机溶剂，D项错误。‎ 答案：B 知识点二 卤代烃的物理性质 ‎4.下列卤代烃中沸点最低的是(　　)‎ A．CH3—CH2—CH2—Cl B．‎ C．CH3—CH2—CH2—Br D．‎ 解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。‎ 答案：A ‎5．涂改液是一种使用率较高的文具，很多同学都喜欢使用涂改液。经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质，吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛，严重者抽搐、呼吸困难，二氯甲烷就是其中的一种。下列有关说法中不正确的是(　　)‎ A．涂改液危害人体健康、污染环境，中小学生最好不要使用或慎用涂改液 B．二氯甲烷沸点较低 C．二氯甲烷易溶于水，涂改液沾到手上时，用水很容易洗去 D．二氯甲烷为四面体的结构，不存在同分异构体 解析：根据题给信息可知，涂改液中的很多成分对人体有害，污染环境，所以中小学生最好不要使用涂改液；因为题目中描述二氯甲烷易挥发，因此可推断其沸点较低；二氯甲烷在水中溶解性较差，因此涂改液沾到手上时，只用水很难洗去；二氯甲烷可以看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代的产物，因为甲烷为四面体结构，所以二氯甲烷为四面体构型，不存在同分异构体。因此答案为C项。‎ 答案：C 知识点三 卤代烃的化学性质 ‎6.由溴乙烷制取乙二醇，依次发生的反应类型是(　　)‎ A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 - 12 -‎ 解析：依次发生如下反应。消去反应：CH2Br—CH3＋NaOHCH2===CH2↑＋H2O＋NaBr；加成反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br；水解反应(取代反应)：CH2BrCH2Br＋2NaOH，故选B项。‎ 答案：B ‎7．将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，则这种有机物的同分异构体有(除它之外)(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：在NaOH的醇溶液中加热，1氯丙烷发生消去反应生成CH2===CHCH3，丙烯与溴发生加成反应，生成1,2二溴丙烷，即CH2Br—CHBr—CH3，它的同分异构体有3种：‎ ‎，，。‎ 答案：B ‎8．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为(　　)‎ A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．‎ C．‎ D．‎ 解析：A项中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH===CH2；B项中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH===CHCH2CH3；C项中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2===CHCH2CH2CH3和CH3CH===CHCH2CH3；D项中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。‎ 答案：C - 12 -‎ 基础达标 ‎1．下列物质不属于卤代烃的是(　　)‎ 解析：卤代烃由烃基与卤素原子连接而成，即只含C、H、X三种元素。‎ 答案：D ‎2．下列物质中，密度比水小的是(　　)‎ A．溴乙烷 B．溴苯 C．硝基苯 D．甲苯 解析：溴乙烷、溴苯、硝基苯都是密度比水大，难溶于水的液体。‎ 答案：D ‎3．下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是(　　)‎ A．　Br2‎ B．CH3CH2CH2CH2Cl　H2O C．CCl4　CHCl3‎ D．CH2Br—CH2Br　NaBr 解析：B、D两项中液体分层；由有机物从分液漏斗的上口倒出可知，有机物的密度应小于无机物的密度，分层后在液体的上层，故只有B项符合题意。‎ 答案：B ‎4．下列反应中属于消去反应的是(　　)‎ A．溴乙烷与NaOH水溶液混合加热 B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热 C．氯苯与NaOH水溶液混合加热 D．2溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热 解析：A、C两项为水解反应，B项只有1个碳原子，不能发生消去反应，D项可以发生消去反应生成CH3—CH===CH2。‎ 答案：D ‎5．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　)‎ - 12 -‎ A．CH3Cl B． C． D．‎ 解析：A项中只有一个碳原子，C、D两项中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C、D三项均不能发生消去反应。卤代烃的水解反应只断裂C—X，对分子结构没有什么特殊要求，只要是卤代烃都可以发生水解反应，这是卤代烃的通性。‎ 答案：B ‎6．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是(　　)‎ A．‎ B．‎ C．‎ D．‎ 解析：A项，发生消去反应只能生成CH2===CHCH3；B项，可以生成或CH3CH===C(CH3)2；C项，只生成；D项，只生成CH3CH===CHCH2CH3。‎ 答案：B ‎7．当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点为12.27 ℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。下列关于氯乙烷的说法中不正确的是(　　)‎ A．氯乙烷与水互不相溶 B．氯乙烷中含有两种官能团 C．氯乙烷在一定条件下能发生消去反应 D．氯乙烷的结构只有一种 解析：CH3CH2Cl中只有一种官能团。‎ 答案：B ‎8．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，‎ - 12 -‎ ‎，则对该卤代烃的下列说法中正确的是(　　)‎ A．不能发生水解反应和消去反应 B．能发生水解反应，条件是强碱的醇溶液且加热，被破坏的键是①和④‎ C．能发生消去反应，条件是强碱的水溶液且加热，被破坏的键是①和②‎ D．发生水解反应时，被破坏的键是①；发生消去反应时，被破坏的键是①和③‎ 解析：卤代烃的水解反应实质上就是取代反应，反应中—X被—OH取代了，所以被破坏的只有①；卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H一同被脱去，而生成不饱和烃和卤化氢的反应，被破坏的键应该是①和③。‎ 答案：D ‎9．CH3—CH===CH—Cl能发生(　　)‎ ‎①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使KMnO4酸性溶液褪色　⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀　⑦聚合反应 A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生 C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生 解析：CH3—CH===CH—Cl含有碳碳双键和卤素原子两种官能团。有碳碳双键，则②④⑤⑦能够发生；有卤素原子，且与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，则可发生取代反应和消去反应，即①③可发生。只有⑥不能发生，因为卤代烃中不含卤素离子，不能与AgNO3溶液反应生成沉淀。‎ 答案：C ‎10．完成下列有机化合物之间的转换。‎ ‎(1)CH3CH===CH2＋(　　)―→CH3CHClCH2Cl ‎(2)CH3CH2—BrCH2===CH2‎ ‎(3)(　　)＋Br2―→CH3—CBr===CHBr ‎(4) (　　)(一卤代物)‎ 解析：‎ ‎(1)与Cl2发生加成反应。‎ ‎(2)在氢氧化钠的醇溶液条件下发生消去反应。‎ ‎(3)CH≡CCH3与溴单质发生加成反应。‎ ‎(4)发生甲基上的取代反应生成 - 12 -‎ 答案：(1)Cl2　(2)NaOH/醇　(3)CH3—C≡CH (4) ‎ ‎11．根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：‎ ‎ ‎ ‎(1)写出A、B、C的结构简式：‎ A________，B________，C________。‎ ‎(2)写出各步反应类型：‎ ‎①________，②________，③________，‎ ‎④________，⑤________。‎ ‎(3)A→B的反应试剂及条件：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：根据反应③的产物是1,2二氯环己烷可以推出B是环己烯，继而逆推出A是一氯环己烷，即反应①是氯苯与氢气发生加成反应。反应④是1,2二氯环己烷发生消去反应生成1,3环己二烯，反应⑤是1,3环己二烯与足量氯气发生加成反应。‎ 答案：‎ ‎(1) ‎ ‎(2)①加成反应　②消去反应　③加成反应　④消去反应　⑤加成反应 ‎(3)NaOH的醇溶液，加热 能力达标 ‎12.运动场上，当运动员受伤时，队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体，已知该液体是一种卤代烃(R—X)。‎ 试回答下列问题：‎ ‎(1)为了证明该卤代烃(R—X)是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：‎ a．取一支试管，滴入10～15滴R—X；‎ b．再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振荡；‎ c．加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却；‎ d．再加入5 mL稀HNO3酸化；‎ - 12 -‎ e．再加入AgNO3溶液，若出现________沉淀，则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃，若出现________沉淀，则证明该卤代烃(R—X)是溴代烃。‎ ‎①写出c中发生反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②有同学认为d步骤操作可省略。你认为该同学说法________(填“正确”或“不正确”)，请简要说明理由：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：‎ ‎(1)根据出现的沉淀的颜色，可知卤素原子的种类，在加AgNO3溶液之前，必须加入稀HNO3酸化，因为过量的NaOH能与AgNO3反应生成AgOH，AgOH不稳定，立即分解为褐色的Ag2O沉淀，干扰对卤素原子的检验。‎ ‎(2)有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境。‎ 答案：‎ ‎(1)白色　浅黄色　①R—X＋NaOHROH＋NaX　②不正确　在b步中NaOH溶液是过量的，若没有d步骤，直接加入AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀颜色，无法证明卤素离子是Cl－还是Br－‎ ‎(2)不能大量使用该卤代烃，因为有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境 ‎13．实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下：‎ CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br 可能存在的主要副反应：乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚。‎ 用少量溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如图所示：‎ - 12 -‎ ‎ 有关数据列表如下：‎ 乙醇 ‎1,2二溴乙烷 乙醚 状态 无色液体 无色液体 无色液体 密度/(g·cm－3)‎ ‎0.79‎ ‎2.2‎ ‎0.71‎ 沸点/℃‎ ‎78.5‎ ‎132‎ ‎34.6‎ 熔点/℃‎ ‎－130‎ ‎9‎ ‎－116‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填字母)。‎ a．引发反应 b．加快反应速度 c．防止乙醇挥发 d．减少副产物乙醚生成 ‎(2)在装置C中应加入________(填字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。‎ a．水 b．浓硫酸 c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液 ‎(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是__________________________。‎ ‎(4)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________层(填“上”或“下”)。‎ ‎(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________(填字母)洗涤除去。‎ a．水 b．氢氧化钠溶液 c．碘化钠溶液 d．乙醇 ‎(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用________的方法除去。‎ ‎(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是________；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是____________________________。‎ - 12 -‎ 解析：(2)根据题中提示，选用碱溶液来吸收酸性气体。(3)制备反应是溴与乙烯的反应，明显的现象是溴的颜色褪去。(4)1,2二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。(5)溴在水中溶解度小，不用水洗涤；碘化钠与溴反应生成的碘会溶解在1,2二溴乙烷中，不用碘化钠溶液除溴；乙醇与1,2二溴乙烷混溶，也不能用。(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中，且蒸发会导致1,2二溴乙烷挥发到空气中)。(7)溴易挥发，冷却可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。‎ 答案：‎ ‎(1)d　(2)c　(3)溴的颜色完全褪去　(4)下 (5)b　(6)蒸馏　‎ ‎(7)避免溴大量挥发　1,2二溴乙烷的熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管 - 12 -‎