2019届二轮复习15有机化学基础(选考)课件（80张）

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第 15 讲　有机化学基础 ( 选考 ) - 2 - - 3 - - 4 - - 5 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 有机物的结构与性质 　 有机反应类型 1 . 有如图所示的某有机物 , 根据该有机物的结构简式回答下列问题 。 (1) 该物质中的含氧官能团有 酚羟基 　 、 酯基 　 ( 填名称 , 下同 ), 此外还含有的官能团是 碳碳双键 　 。   (2) 该物质既可以与溴水发生 加成 　 反应和 取代 　 反应 , 也可以与酸性 KMnO 4 溶液因发生 氧化 　 反应而使其褪色 , 当遇到 FeCl 3 溶液时发生 显色 　 反应而呈 紫 　 色。   (3) 若 1 mol 该物质与足量 H 2 反应 , 消耗 H 2 的物质的量为 4 mol 　 , 若与足量溴水反应 , 消耗 Br 2 的物质的量为 3 mol 　 , 若与足量氢氧化钠溶液反应 , 消耗 NaOH 的物质的量为 4 mol 　 。   - 6 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 2 . 举例填写下列空白 。 (1) 能使溴水褪色的有机物通常含有   、 — C ≡ C — 或 — CHO 等 　 ( 填结构式、结构简式或名称 , 下同 ) 。   (2) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常 含 有   、 — C ≡ C — 、 — CHO 或苯环 ( 有侧连 ) 结构等 　 。   ( 3) 能发生加成反应的有机物通常 含有   、 — C ≡ C — 、 — CHO 或苯环等 　 。   (4) 能发生消去反应的有机物为 醇或卤代烃等 　 。   (5) 能发生水解反应的有机物为 卤代烃、酯、部分糖类或蛋白质等 　 。   - 7 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 1 .(2018 北京 ,10,6 分 ) 一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高 , 广泛用作防护材料。其结构片段如下图。 - 8 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 下列关于该高分子的说法正确的是 ( 　　 ) A. 完全水解产物的单个分子中 , 苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B. 完全水解产物的单个分子中 , 含有官能团 —COOH 或 —NH 2 C. 氢键对该高分子的性能没有影响 B - 9 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 10 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 11 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 2 .(2018 江苏 ,11,4 分 )( 双选 ) 化合物 Y 能用于高性能光学树脂的合成 , 可由化合物 X 与 2- 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得 : 下列有关化合物 X 、 Y 的说法正确的是 ( 　　 ) A.X 分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y 与 Br 2 的加成产物分子中含有手性碳原子 C.X 、 Y 均不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 D.X→Y 的反应为取代反应 答案 解析 解析 关闭 答案 解析 关闭 - 12 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 名师揭密 高考化学试题中对有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行 , 高考对有机物官能团考查的主要形式是给定陌生有机物的结构简式判断其具有的性质 , 在推断题中还可能要求写出官能团名称、结构简式或电子式。主要考查常见的官能团 , 如醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等 , 主要涉及这些官能团的性质以及它们之间的转化。 - 13 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 1 . 常见官能团的结构与 性质 - 14 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 15 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 2 . 有机反应类型的判断与化学方程式的 书写 - 16 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 17 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 18 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 19 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 20 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 3 . 判断有机反应中某些反应物用量多少的方法 (1)H 2 用量的判断。 (2) 能与 NaOH 反应的有机物及其用量比例 ( 设有机物分子官能团个数为 1): ① 卤代烃 :1 ∶ 1; ② 苯环上连接的卤原子 :1 ∶ 2; ③ 酚羟基 :1 ∶ 1; ④ 羧基 :1 ∶ 1; ⑤ 普通酯 :1 ∶ 1; ⑥ 酚酯 :1 ∶ 2 。 - 21 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (3)Br 2 用量的判断。 烷烃 ( 光照下 1 mol Br 2 可取代 1 mol 氢原子 ) 、苯 (FeBr 3 催化下 1 mol Br 2 可取代 1 mol 氢原子 ) 、酚类 (1 mol Br 2 可取代与 —OH 所 连 碳 原子处于邻、对位碳原子上的 1 mol H 原子 ) 、 ( 1 mol 双键可与 1 mol Br 2 发生加成反应 ) 、 —C ≡ C—(1 mol 叁键可与 2 mol Br 2 发生加成反应 ) 。 - 22 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 题组一 　 官能团性质及其转化 1 .(2018 北京海淀高三期末 ) 丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂 , 结构简式如下图所示。下列说法中 , 不正确的是 ( 　　 ) A. 丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物 B. 丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键 C.1 mol 丁子香酚与足量氢气加成时 , 最多能消耗 4 mol H 2 D. 丁子香酚能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 , 可证明其分子中含有碳碳双键 答案 解析 解析 关闭 丁子香酚中含有碳碳双键 , 可以发生加聚反应生成高聚物 , 故 A 项正确 ; 丁子香酚中含有碳碳双键、羟基和醚键三种官能团 , 其中含氧官能团是羟基和醚键 , 故 B 项正确 ; 丁子香酚中的苯环及碳碳双键可以和氢气发生加成反应 ,1 mol 丁子香酚与足量氢气加成时 , 最多能消耗 4 mol H 2 , 故 C 项正确 ; 因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色 , 又因与苯环相连的烃基第一个碳原子上含有氢原子 , 也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色 , 所以丁子香酚能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 , 不能证明其分子中含有碳碳双键 , 故 D 项错误。 答案 解析 关闭 D - 23 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 题组二 　 有机反应类型 2 .(2018 河南八市高三联考 ) 愈创木酚是香料、医药、农药等工业的重要的精细化工中间体 , 工业上以邻硝基氯苯为原料合成愈创木酚的一种流程如下图所示。 (1) 反应 ①② 的类型依次是 　　　　　 、 　　　　　　 。   (2)B 物质中的官能团名称是 　　　　　 。   (3)C 物质的分子式为 　　　　　　　 。   (4) 已知 C 物质水解产物之一是氮气 , 写出反应 ④ 的化学方程式 　　　　　　　　　　　　　　　　　 。 ( 不要求写条件 )   - 24 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (5) 愈创木酚的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基有 　　　　　 种 , 其中含有氢原子种类最少的物质的结构简式为 　　　　　 。   答案 : (1) 取代反应　还原反应　 (2) 氨基、醚键　 ( 3)C 7 H 8 N 2 SO 5 - 25 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 解析 : (1) 根据流程图 , 反应 ① 中邻硝基氯苯中的氯原子被甲氧基 (—OCH 3 ) 代替 , 为取代反应 , 反应 ② 中的硝基转化为氨基 , 为还原反应 ; 体中属于芳香化合物且含有三个取代基物质的结构中含有苯环 , 苯环上含有 2 个羟基和一个甲基 , 当 2 个羟基为邻位时有 2 种 , 当 2 个羟基为间位时有 3 种 , 当 2 个羟基为对位时有 1 种 , 共 6 种 , - 26 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 27 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 同分异构体书写 1 . 记住几种常见的异构体数。 (1) 凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体 ; (2) 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 　 种同分异构体 ;   (3) 戊烷、戊炔有 3 　 种同分异构体 ;   (4) 丁基、丁烯 ( 包括顺反异构 ) 、 C 8 H 10 ( 芳香烃 ) 有 4 　 种同分异构体 ;   (5) 己烷、 C 7 H 8 O( 含苯环 ) 有 5 　 种同分异构体 ;   (6)C 8 H 8 O 2 的芳香酯有 6 　 种同分异构体 ;   (7) 戊基、 C 9 H 12 ( 芳香烃 ) 有 8 　 种同分异构体。   - 28 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 2 . 写出 C 8 H 8 O 2 含苯环的属于酯类的同分异构体 。 - 29 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 ( 高考题组合 )(1)(2018 课标 Ⅰ ) 写出 与 互 为同分异构体的酯类化合物的结构简式 ( 核磁共振氢谱为两组峰 , 峰面积比为 1 ∶ 1) 　　　　　　　　　 。   (2)(2017 课标 Ⅰ ) 芳香化合物 X 是 F( ) 的同分异构体 ,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO 2 , 其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢 , 峰面积比为 6 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 。写出 2 种符合要求的 X 的结构简式 　　　　　　　　　　　 。   ( 3)(2017 课标 Ⅲ )H 是 G ( ) 的同分异构体 , 其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同 , 则 H 可能的结构有 　　　　 种。   - 30 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (4)(2016 课标 Ⅲ ) 芳香化合物 F 是 的 同分异构体 , 其分子中只有两种不同化学环境的氢 , 数目比为 3 ∶ 1, 写出其中 3 种的结构简式 　 。   (5)(2015 课标 Ⅱ )HOOC(CH 2 ) 3 COOH 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 　　　　 种 ( 不含立体异构 ) 。   ① 能与饱和 NaHCO 3 溶液反应产生气体 ② 既能发生银镜反应 , 又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰 , 且峰面积比为 6 ∶ 1 ∶ 1 的 是 　　　　 ( 写结构简式 ) 。   - 31 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 32 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 解析 : (1) 属于酯类 , 说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰 , 峰面积比为 1 ∶ 1, 说明氢原子分为两类 , 各是 6 个氢原子 , 因此符合条件 的 (2)F ( ) 苯环外含有 5 个碳原子、 3 个不饱和度和 2 个氧原子 , 其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成 CO 2 , 即必含有羧基 , 核磁共振氢谱显示有 4 种氢原子 , 则具有较高的对称性 , 氢原子个数比为 6 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1, 可知含有两个对称的甲基 , 还有 2 个碳原子和 2 个不饱和度 , 则含有碳碳叁键 , 故满足条件的同分异构体的结构简式为 - 33 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 取代基 , 设这三种取代基分别为 —X 、 —Y 、 —Z 。可以先确定 —X 、 —Y 在苯环上的相对位置 , 得到邻、间、对 3 种同分异构体 , 再将 —Z 分别取代上述 3 种同分异构体中苯环上的氢原子 , 分别得到 4 种、 4 种、 2 种同分异构体 , 共有 10 种 , 则 H 可能的结构有 9 种。 - 34 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (4)F 需满足条件 : ⅰ . 与 具有 相同的分子构成 , 含有 1 个苯环和 2 个氯原子 ; ⅱ . 分子中只有两种不同化学环境的氢 , 且数目比为 3 ∶ 1, 说明分子结构存在对称性 , 分子中含有 2 个 —CH 3 , 考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系 , 符合条件的 F 的结构简式有 - 35 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (5) 其同分异构体满足条件 : ① 能与饱和 NaHCO 3 溶液反应产生气体 , 说明含有 —COOH; ② 既能发生银镜反应 , 又能发生皂化反应 , 说明含有 —CHO 和 —COO—( 酯基 ), 结合该有机物的分子式分析可知 , 其同分异构体为甲酸酯 , 含有 HCOO— 结构 , 则符合条件的 同分异构 核磁共振氢谱显示为 3 组峰 , 说明该有机物分子中有 3 种不同化学环境的氢原子 ; 又知峰面积比为 6 ∶ 1 ∶ 1, 说明 3 种氢原子的个数比 为 6 ∶ 1 ∶ 1, 该有机物的结构简式 为 。 - 36 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 名师揭密 有机物的同分异构体的书写和判断是高考试题的必考点 , 一般的出题形式是在推断出各物质之后 , 以指定某物质为前提 , 在限制条件下让考生写出符合条件的同分异构体或确定同分异构体的数目 , 限制条件一般以指定的特征反应或特征性质来确定官能团或有机物种类。同分异构体类型通常有碳链异构、官能团异构、位置异构等 , 有时还存在立体异构 , 要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。在复习时要注意掌握各类物质的特征性质 , 积累同分异构体书写的实用小规律 , 如丁基有 4 种结构 , 戊基有 8 种结构 , 苯环上具有 3 种不同侧链的排列方式为 10 种等。 - 37 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 1 . 常见限制条件与结构关系的总结 (1) 不饱和度 ( Ω ) 与结构的关系 ① Ω =1,1 个双键或 1 个环 ② Ω =2,1 个叁键或 2 个双键或一个双键和一个环 ③ Ω =3,3 个双键或 1 个双键和 1 个叁键 ( 或考虑环结构 ) ④ Ω >4, 考虑可能含有苯环 (2) 化学性质与结构的关系。 ① 能与金属钠反应 : 羟基、羧基 ② 能与碳酸钠溶液反应 : 酚羟基、羧基 ③ 与氯化铁溶液发生显色反应 : 酚羟基 ④ 发生银镜反应 : 醛基 ⑤ 发生水解反应 : 卤素原子、酯 基 - 38 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (3) 核磁共振氢谱与结构的关系。 ① 确定有多少种不同化学环境的氢。 ② 判断分子的对称性。 2 . 限定条件下同分异构体书写的流程 (1) 思维流程。 ① 根据限定条件确定同分异构体中所含官能团的种类。 ② 结合所给有机物有序思维 : 碳链异构 → 官能团位置异构 → 官能团类别异构。 ③ 确定同分异构体数目或根据性质书写结构简式。 - 39 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (2) 注意事项。 限定范围书写和补写同分异构体 , 解题时要看清所限范围 , 分析已知几个同分异构体的结构特点 , 对比联想找出规律补写 , 同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 ① 芳香族化合物的同分异构体。 a. 烷基的类别与个数 , 即碳链异构。 b. 若有 2 个侧链 , 则存在邻、间、对三种位置异构。 ② 具有官能团的有机物。 一般的书写顺序 : 碳链异构 → 官能团位置异构 → 官能团类别异构。书写要有序进行 , 如书写酯类物质的同分异构体时 , 可采用逐一增加碳原子的方法。 - 40 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (1 ) 的 同分异构体中 : ① 能发生水解反应 ; ② 能发生银镜反应 ; ③ 能与氯化铁溶液发生显色反应 ; ④ 含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有 　　　　　　 种 ( 不考虑立体异构 ), 写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式 : 　   　 。   (2) 化合物 有 多种同分异构体 , 同时满足下列条件的有 　　　　 种。   ① 能发生水解反应和银镜反应 ; ② 能与 FeCl 3 发生显色反应 ; ③ 苯环上有四个取代基 , 且苯环上一卤代物只有一种 。 - 41 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (3) 符合下列 3 个条件 的 的 同分异构体有 　　　　 种。 ① 与 FeCl 3 溶液显色 ; ② 苯环上只有两个取代基 ; ③ 1 mol 该物质最多消耗 3 mol NaOH, 其中氢原子共有五种不同环境的是 　　　　　　　　　　　 ( 写结构简式 ) 。   (4) 同时满足下列条件 : ① 与 FeCl 3 溶液发生显色反应 ; ② 苯环上 有 两 个取代基、含 C O 键 的 的 同分异构体有 　　　　 种 ( 不包括立体异构 ); 其中核磁共振氢谱为 4 组峰、能水解的物质的结构简式为 　　　　　　　　　　　　　 。   - 42 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 43 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 44 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (2) 由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯结构 , 含有 4 个饱和碳原子 ; 结合条件 ③ 可写出 6 种符合条件的同分异构体的结构简式 : - 45 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (3) 同分异构体符合下列条件 : ① 与 FeCl 3 溶液显色 , 说明含有酚羟基 ; ② 苯环上只有两个取代基 ; ③ 1 mol 该物质最多消耗 3 mol NaOH, 说明另一个取代基为 RCOO—, 该取代基为 CH 3 CH 2 CH 2 COO— 、 (CH 3 ) 2 CHCOO—, 这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对 3 种位置关系 , 所以符合条件的有 6 种 , 其中氢原子共有五种不同环境的是 - 46 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 47 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 有机合成与推断 1 . 参照已知信息 , 设计一条以 CH 2 CH 2 为原料合成 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 的路线 ( 注明反应条件 ) 。 - 48 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 2 . 写出以苯甲醛和氯乙烷为原料 , 制备苄基 乙醛 的 合成路线流程图 ( 无机试剂任选 , 合成路线流程图示例如下 , 并注明反应条件 ) 。 - 49 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 50 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 1 .(2018 课标 Ⅰ ,36 节选 ,15 分 ) 化合物 W 可用作高分子膨胀剂 , 一种合成路线如下 : - 51 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 回答下列问题 : (1)A 的化学名称为 　　　　　 。   (2) ② 的反应类型是 　　　　　 。   (3) 反应 ④ 所需试剂、条件分别为 　　　　　　　 。   (4)G 的分子式为 　　　　　　　 。   (5)W 中含氧官能团的名称是 　　　　　 。   (6) 苯乙酸苄酯 ( ) 是花香型香料 , 设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 　　　　　　　 ( 无机试剂任选 ) 。   - 52 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 答案 : (1) 氯乙酸　 (2) 取代反应　 (3) 乙醇 / 浓硫酸、 加热 ( 4)C 12 H 18 O 3 　 (5) 羟基、醚键 - 53 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 解析 : 本题考查了有机物的命名、反应类型的判断、官能团的名称、分子式的书写、符合一定条件的同分异构体结构简式的书写、合成路线的设计等。 (1)ClCH 2 COOH 的化学名称为氯乙酸。 (2) 反应 ② 的化学方程式为 : ClCH 2 COONa+NaCN NaOOCCH 2 CN+NaCl , 反应类型为取代反应。 (3) 反应 ④ 是 HOOCCH 2 COOH 与乙醇间的酯化反应 , 反应所需试剂为乙醇和浓硫酸 , 反应条件为加热。 (4) 根据 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C 12 H 18 O 3 。 (5)W 中含氧官能团的名称为醚键和羟基。 - 54 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 55 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 2 .(2017 课标 Ⅲ ,36,15 分 ) 氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下 : - 56 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 回答下列问题 : (1)A 的结构简式为 　　　　 。 C 的化学名称是 　 。   (2) ③ 的反应试剂和反应条件分别是 　　 , 该反应的类型是 　　 。 (3) ⑤ 的反应方程式为 　　 。 吡啶是一种有机碱 , 其作用是 　 。   (4)G 的分子式为 　　　　 。   (5)H 是 G 的同分异构体 , 其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同 , 则 H 可能的结构有 　　　　 种。   - 57 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 58 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 解析 : (1) 由 A 到 B 的反应条件可知该反应是碳原子上氢原子的取代反应 , 结合 B 的分子式可知 A 的分子式为 C 7 H 8 ,A 为芳香烃 , 则 A 为甲苯 , 结构简式 为 。 C 为甲苯甲基上的三个氢原子被三个氟原子取代的产物 , 则其名称为三氟甲苯。 (2)C 与 D 相比 , 三氟甲苯苯环上的一个氢原子被 —NO 2 取代 , 因此发生了硝化反应 , 反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸 , 条件为加热。 (3) 由 G 的结构简式和反应 ⑤ 的 - 59 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 60 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 61 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (4) 由 G 的结构简式可知其分子式为 C 11 H 11 F 3 N 2 O 3 。 (5) 根据题意先确定 —NO 2 和 —CF 3 在苯环上有 3 种位置 : - 62 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (6) 解答本题可用逆推法 : 名师揭密 考纲明确要求 “ 根据信息能设计有机化合物的合成路线 ”, 这也是高考题的必考题型。有机合成路线的设计先要对比原料的结构和最终产物的结构 , 找出官能团发生什么改变 , 碳原子个数是否发生变化 , 再根据官能团的性质进行设计。物质的合成路线不同于反应过程 , 只需写出关键的物质及反应条件、使用的原料 , 然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断并写出完整的合成路线。 - 63 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 1 . 官能团的引入 (1) 一般官能团的引入。 - 64 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (2) 苯环上引入基团的方法 。 2 . 官能团的消除 (1) 通过加成反应可以消除不饱和键 ( 双键、叁键 ) 和苯环 ; (2) 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基 ; (3) 通过加成或氧化反应等消除醛基 ; (4) 通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 - 65 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 3 . 有机合成中常见官能团的保护 (1) 酚羟基的保护 : 因酚羟基易被氧化 , 所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应 , 把 —OH 变为 —ONa( 或酯基 ) 将其保护起来 , 待氧化后再酸化将其转变为 —OH 。 (2) 碳碳双键的保护 : 碳碳双键也容易被氧化 , 在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来 , 待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3) 氨基 (—NH 2 ) 的保护 : 如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中 , 应先把 —CH 3 氧化成 —COOH 之后 , 再把 —NO 2 还原为 —NH 2 。若先还原 —NO 2 生成 —NH 2 , 再用 KMnO 4 氧化 —CH 3 时 ,—NH 2 ( 具有还原性 ) 也会被氧化。 - 66 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 4 . 常见的有机合成路线 (1) 一元合成路线 : (2) 二元合成路线 : - 67 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (3) 芳香化合物合成路线 : - 68 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 题组一 　 合成有确定结构简式的有机物 1 .(2018 广东六校高三联考 ) 有机物 F 是一种香料 , 其合成路线如图所示 : - 69 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (1)D 的名称为 　　　　　　　　 , 试剂 X 的结构简式为 　　　　　　 , 步骤 Ⅵ 的反应类型为 　　　　　　　 。   (2) 反应 Ⅰ 的另一反应试剂和条件分别为 　　　　　 、 　　　　　　　　　　　 。   (3) 反应 Ⅱ 的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   (4) 满足括号中条件 ( ① 苯环上只有两个取代基 , ② 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 , ③ 能发生水解反应和银镜反应 ) 的 E 的同分异构体有 　　　　　　 种 , 其中核磁共振氢谱峰面积比为 6 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 的分子的结构简式为 　　　　　　　　　　　　　　　 。   - 70 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 ( 无机试剂一定要选银氨溶液 , 其他无机试剂任选 ) - 71 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 答案 : (1) 对甲基苯酚钠或 4- 甲基苯酚钠　 CH 3 CHClCOOH 　取代 ( 或酯化 ) 反应　 (2)Cl 2 　光照 - 72 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 73 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (4) 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 , 说明含有酚羟基 , 能发生水解反应和银镜反应 , 说明是甲酸某酯 , 则苯环上有一个酚羟基和一个侧链 , - 74 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 75 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 题组二 　 合成未知结构的有机物 2 .(2018 陕西西安一中高三质检 ) 化合物 X 是一种有机合成中间体 ,Z 是常见的高分子化合物 , 某研究小组采用如下路线合成 X 和 Z: 已知 : ① 化合物 A 的结构中有 2 个甲基 ; - 76 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 填写下列空白。 (1) 写出化合物 E 的结构简式 　　　　　　　 ,F 中官能团的名称是 　　　　　 。   (2)Y→Z 的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　 。   (3)G→X 的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　 , 反应类型是 　　　　　　　 。   (4) 能与 NaOH 反应的 G 的同分异构体有 　　　 种。   (5) 若 C 中混有 B, 请用化学方法检验 B 的存在 ( 要求写出操作、现象和结论 ) 　　　　　　　　　　　　　　 。   - 77 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (4)28 　 (5) 取适量试样置于试管中 , 先用 NaOH 中和 , 再加入新制氢氧化铜悬浊液 , 加热 , 若产生砖红色沉淀则有 B 存在 - 78 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 79 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 - 80 - 精要排查 真题示例 知能提升 对点演练 (4)G 为 (CH 3 ) 2 CHCOOCH 2 CH 3 , 能与 NaOH 反应的 G 的同分异构体为酯或羧酸 , 若为羧酸 , 则为己酸 , 则除羧基外 , 戊基有 8 种 , 则己酸有 8 种 ; 若为酯 , 则甲酸酯除 HCOO— 外 , 醇部分的烷基是戊基有 8 种 , 乙酸酯除 CH 3 COO— 外 , 醇部分的烷基是丁基有 4 种 , 丙酸酯除 CH 3 CH 2 COO— 外 , 醇部分的烷基是丙基有 2 种 , 丁酸酯除 CH 3 CH 2 CH 2 COO— 和 (CH 3 ) 2 CHCOO— 外 , 醇部分的烷基是乙基只有 1 种 , 则有 2 种丁酸酯 , 戊酸酯除了 —COOCH 3 结构外 , 丁基有 4 种 , 故有 4 种戊酸酯 , 总共的同分异构体有 8+8+4+2+2+4=28 种 ;(5)B 为 (CH 3 ) 2 CHCHO,C 为 (CH 3 ) 2 CHCOOH, 检验 C 中含有 B, 只需检验醛基即可 , 可取适量试样置于试管中 , 先用 NaOH 中和 , 再加入新制氢氧化铜悬浊液 , 加热 , 若产生砖红色沉淀则证明有 B 存在。