2019届二轮复习14有机物的组成与结构课件（34张）

2019届二轮复习14有机物的组成与结构课件（34张）

专题五　有机化学基础 第 14 讲　有机物的组成与结构 - 3 - 重点梳理 精选例题 考点一 　 研究有机物的一般步骤和方法 1 . 研究有机化合物的基本步骤 - 4 - 重点梳理 精选例题 2 . 有机物分子式确定的研究方法 (1) 利用实验测定分子的元素组成。 (2) 利用实验测定有机物的相对分子质量。 (3) 通过计算确定物质的分子式。 - 5 - 重点梳理 精选例题 3 .“ 三谱 ”—— 质谱法、红外光谱、 1 H 核磁共振谱 (1) 质谱法 —— 相对分子质量的测定 质荷比 ( 分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值 ) 最大值即为该有机物的相对分子质量。 (2) 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 , 不同化学键或官能团吸收频率不同 , 在红外光谱图上将处于不同的位置 , 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 (3) 1 H 核磁共振谱 ( 1 H-NMR) - 6 - 重点梳理 精选例题 核磁共振 (NMR) 是研究有机物结构的有力手段之一 , 在所研究的化合物分子中 , 每一个结构中的等性氢原子的 1 H-NMR 谱中都给出了相应的峰 ( 信号 ), 谱中峰的强度与结构中的等性氢原子数成正比。现有某种有机物 , 通过元素分析得到的数据为 C:85.71%,H:14.29%( 质量分数 ), 质谱数据表明它的相对分子质量为 84 。 (1) 该化合物的分子式为 　　　　　　 。   (2) 已知该物质可能存在多种结构 ,A 、 B 、 C 是其中的三种 , 请根据下列要求填空 : - 7 - 重点梳理 精选例题 ① A 是链状化合物 , 与氢气加成的产物分子中有三个甲基 , 则 A 的可能结构有 　　　　 种 ( 不考虑立体异构 ) 。   ② B 是链状化合物 , 1 H-NMR 谱中只有一个信号 , 则 B 的结构简式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   ③ C 是环状化合物 , 1 H-NMR 谱中也只有一个信号 , 则 C 的结构简式为 　 。   - 8 - 重点梳理 精选例题 - 9 - 重点梳理 精选例题 跟踪训练 某烃的一种同分异构体在 1 H 核磁共振谱中出现一组峰 , 该烃的分子式可能是 ( 　　 ) A.C 3 H 8 B.C 4 H 10 C.C 5 H 12 D.C 6 H 14 答案 解析 解析 关闭 10 个碳原子以内的烷烃在 1 H 核磁共振谱中出现一组峰的有 CH 4 、 CH 3 CH 3 、 C(CH 3 ) 4 、 C(CH 3 ) 3 C(CH 3 ) 3 四种。对照此题 , 只有 C 选项符合。 答案 解析 关闭 C - 10 - 重点梳理 精选例题 规律小结 1 . 确定有机物分子式的方法 直接求算出 1 mol 气体中各元素原子的物质的量 , 即可推出分子式 , 如果给出一定条件下的密度 ( 或相对密度 ) 及各元素的质量比 ( 或百分比 ), 可直接求算出 1 mol 气体中各元素原子的物质的量 , 推出分子式。求算分子式的途径为 : 密度 ( 或相对密度 )→ 摩尔质量 →1 mol 气体中各元素原子的物质的量 → 分子式 。 - 11 - 重点梳理 精选例题 2 . 结构式的确定 (1) 通过定性或定量实验确定 : 物质的结构决定性质 , 性质反映结构。由于有机物存在同分异构体 , 确定物质的结构 , 主要是利用该物质所具有的特殊性质来确定物质所具有的特殊结构 , 即通过定性或定量实验来确定其结构式。主要确定该物质的官能团 , 以及官能团所处的位置。 (2) 通过价键规律确定 : 某些有机物根据价键规律只存在一种结构 , 则可直接由分子式确定其结构式。 - 12 - 重点梳理 精选例题 考点二 　 有机物 的 分类 与命名 1 . 有机物的分类 - 13 - 重点梳理 精选例题 2 . 有机物的命名 (1) 烷烃的习惯命名法 - 14 - 重点梳理 精选例题 - 15 - 重点梳理 精选例题 (3) 含有官能团的有机物的系统命名 ( 以官能团为核心 ) ① 选主链 : 碳原子数最多且含官能团的碳链为主链 ; ② 定编号 : 离官能团最近的一端为起点 ; ③ 定名称 : 注意取代基及官能团的位置。 (4) 苯的同系物的命名 苯作为母体 , 其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。 - 16 - 重点梳理 精选例题 根据系统命名法 , 对 烷烃 A.2,4- 二甲基 -2- 乙基己烷 B.3,5,5- 三甲基庚烷 C.3,3,5- 三甲基庚烷 D.3,3,5- 三甲基 - 庚烷 答案 解析 解析 关闭 A 项 , 名称违背了主链最长原则 , 错误 ;B 项 , 名称违背了取代基位次和最小原则 , 错误 ; 根据 “ 最长 ” 原则 , 选择链长为 7 个碳原子的碳链为主链 , 称为庚烷 , 然后遵循 “ 最近 ” 原则 , 同时考虑 “ 取代基位次和最小 ” 原则 , 应该从左端编号 , 正确名称为 3,3,5- 三甲基庚烷 ,C 项正确 ;D 项 , 碳链选择和编号正确 , 但在书写时 , 只有 1 种取代基时 , 取代基名称和烷烃名称之间不需加 “-”,D 项错误。 答案 解析 关闭 C - 17 - 重点梳理 精选例题 跟踪训练 1 . 下列物质的分类中 , 所属关系不符合 “X 包含 Y 、 Y 包含 Z” 的是 ( 　　 ) 答案 解析 解析 关闭 A 项 , 芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物 (X 包含 Y), 含苯环的物质中只要含有除 C 、 H 之外的第三种元素 , 就是芳香烃的衍生物 (Y 包含 Z), 正确 ;B 项 , 脂肪族化合物包含链状的 (X 包含 Y) 和环状的 , 而 CH 3 COOH 是链状烃的衍生物 (Y 包含 Z), 正确 ;C 项 , 芳香族化合物是一种环状化合物 , 且苯的同系物属于芳香族化合物 , 正确 ;D 项 ,X 包含 Y, 但苯甲醇是芳香烃的衍生物 , 不属于芳香烃 ,Y 不包含 Z, 错误。 答案 解析 关闭 D - 18 - 重点梳理 精选例题 2 . 分析下列有机化合物的结构简式 , 完成填空并回答下列问题。 ① CH 3 CH 2 CHBrCH 3 　 ② C 3 H 7 OH 请你对以上有机化合物进行分类 , 并填在相应的横线上 : 属于烷烃的是 　　　　 ; 属于烯烃的是 　　　　 ;   属于芳香烃的是 　　　　 ; 属于卤代烃的是 　　　　 ;   属于醇的是 　　　　 ; 属于醛的是 　　　　 ;   属于羧酸的是 　　　　 。   答案 解析 解析 关闭 烷烃是指在链烃中 , 碳原子间都以单键相结合 , 其余价键全部被氢原子饱和的烃 , 通式为 C n H 2 n +2 ( n ≥1) 。烯烃指的是分子中碳原子间有碳碳双键的链烃。芳香烃是指分子中含有苯环的环烃。苯及其同系物的通式为 C n H 2 n -6 ( n ≥6) 。卤代烃是指烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后的产物。醇是指烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基 (—OH) 取代后生成的有机化合物。醛是指醛基 (—CHO) 与烃基 ( 或 H) 直接相连形成的有机化合物。羧酸是指烃基或氢原子与羧基 (—COOH) 相连而形成的有机化合物。在清楚各类有机化合物的结构特点的基础上 , 对题述 10 种物质进行分类。 答案 解析 关闭 ③⑦　④　⑤⑧　①　②⑥　⑩　⑨ - 19 - 重点梳理 精选例题 规律小结 1 . 有机物命名的五原则 (1) 最长原则 : 应选包含碳原子最多的碳链作主链 ; (2) 最近原则 : 应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号 ; (3) 最多原则 : 若存在多条等长主链时 , 应选择含支链较多的碳链作主链 ; (4) 最小原则 : 若相同的支链距主链两端等长时 , 应以支链位次之和最小为原则 , 对主链碳原子进行编号 ; (5) 最简原则 : 若不同的支链距主链两端等长时 , 应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。 - 20 - 重点梳理 精选例题 2 . 有机物命名的 “ 五必须 ” (1) 取代基的位次必须用阿拉伯数字 “2,3,4 …… ” 表示 ; (2) 相同取代基的个数必须用中文数字 “ 二 , 三 , 四 …… ” 表示 ; (3) 位次 “2,3,4 …… ” 等相邻时 , 必须用逗号 “,” 间隔开 ( 不能用顿号 “ 、 ”); (4) 名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时 , 必须用短线 “-” 隔开 ; (5) 若有多种取代基 , 不管其位次大小如何 , 都必须把简单的写在前面 , 复杂的写在后面。 - 21 - 重点梳理 精选例题 考点三 　 同系物、同分异构体的判断与书写 1 . 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较 - 22 - 重点梳理 精选例题 - 23 - 重点梳理 精选例题 - 24 - 重点梳理 精选例题 2 . 同分异构体数目的判断方法 (1) 记忆法。记住常见有机物的异构体数。例如 : ① 一般来说 , 只含一个碳原子的分子均无同分异构体 ; ② 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种同类异构体 ; ③ 戊烷、戊炔有 3 种同类异构体 ; ④ 丁基、丁烯 ( 包括顺反异构 ) 、 C 8 H 10 ( 芳香烃 ) 有 4 种同类异构体 ; ⑤ 己烷、 C 7 H 8 O( 含苯环 ) 有 5 种异构体 ; ⑥ 戊基、 C 9 H 12 ( 芳香烃 ) 有 8 种异构体。 (2) 基元法。例如丁基有 4 种 , 则丁醇、戊醛、戊酸有 4 种同分异构体。 (3) 替代法。例如二氯苯 (C 6 H 4 Cl 2 ) 有 3 种同分异构体 , 四氯苯也有 3 种同分异构体 (Cl 取代 H); 又如 CH 4 的一氯代物只有 1 种 , 新戊烷 [C(CH 3 ) 4 ] 的一氯代物也只有 1 种 ( 称异构体互补规律 ) 。 - 25 - 重点梳理 精选例题 (4) 对称法 ( 又称等效氢法 ) 。 等效氢法的判断可按下列三点进行 : ① 同一碳原子上的氢原子是等效的 ; ② 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 ; ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 ( 相当于平面镜成像时物与像的关系 ) 。 ( 一元取代物数目等于不同环境 H 的种类数 ; 二元取代物数目可按 “ 定一移一 , 定过不移 ” 判断 ) - 26 - 重点梳理 精选例题 3 . 同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物 , 一般书写顺序为碳链异构 → 官能团位置异构 → 官能团类别异构 , 逐一考虑 , 避免重写和漏写。 ① 碳链异构 : 由于碳原子空间排列不同而引起的 , 如 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 3 和 CH 3 —CH(CH 3 )—CH 3 。 ② 官能团位置异构 : 由于官能团的位置不同而引起的 , 如 - 27 - 重点梳理 精选例题 ③ 官能团异构 ( 物质种类不同 ): - 28 - 重点梳理 精选例题 - 29 - 重点梳理 精选例题 答案 解析 解析 关闭 A 项 , 烷烃命名时主链碳原子的编号应从距支链最近的一端开始 , 错误 ;B 项 , 同素异形体是由同种元素组成的不同单质 , 而同分异构体是分子式相同而结构不同的物质 ,B 项中两物质互为同分异构体 , 错误 ;C 项 , 甲烷的空间结构为正四面体形而不是平面形 ,C 项中两个结构式表示同一物质 , 正确 ;D 项 , 同系物的组成、结构相似 , 官能团相同 , 相差一个或若干个 CH 2 原子团 , 而 D 项中两物质所含羟基个数不同 , 不互为同系物 , 错误。 答案 解析 关闭 C - 30 - 重点梳理 精选例题 跟踪训练 1 .(2018· 浙江名校协作体联考 ) 下列说法正确的是 ( 　　 ) A.H 2 O 与 D 2 O 互为同分异构体 B. 乙二醇和甘油互为同系物 C.C 5 H 12 的同分异构体有 3 种 , 其沸点各不相同 , 但化学性质相似 D.C 3 H 8 和一定量氯气取代后 , 生成 3 种产物 答案 解析 解析 关闭 A 项 ,H 2 O 、 D 2 O 分子中含有氢元素的不同核素 , 但不符合同分异构体的定义 , 错误 ;B 项 , 乙二醇属于二元醇 , 甘油属于三元醇 , 不互为同系物 , 错误 ;C 项 ,C 5 H 12 的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷 , 沸点不同 , 但都属于饱和链烃 , 所以其化学性质相似 , 正确 ;D 项 ,C 3 H 8 与氯气发生取代反应 , 可以产生一氯代物至八氯代物 , 其生成物种类远大于 3 种 , 错误。 答案 解析 关闭 C - 31 - 重点梳理 精选例题 2 .(1) 戊二酸 (HOOCCH 2 CH 2 CH 2 COOH) 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 　　　　　　　　　 种 ( 不含立体异构 );   ① 能与饱和 NaHCO 3 溶液反应产生气体 ; ② 既能发生银镜反应 , 又能发生皂化反应。其中 1 H 核磁共振谱中显示为 3 组峰 , 且峰面积比为 6 ∶ 1 ∶ 1 的是 　　　　　　　　　 ( 写结构简式 );   (2) 戊二酸的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 ( 或数据 ) 完全相同 , 该仪器是 　　　　 ( 填标号 ) 。   a. 质谱仪 b . 红外光谱仪 c. 元素分析仪 d. 核磁共振仪 - 32 - 重点梳理 精选例题 解析 : (1) ① 能与饱和 NaHCO 3 溶液反应产生气体 , 说明含有羧基 ; ② 既能发生银镜反应 , 又能发生皂化反应 , 说明含有醛基和酯基 , 因此是甲酸形成的酯基 , 所以可能的结构简式为 HCOOCH 2 CH 2 CH 2 COOH 、 HCOOCH 2 CH(COOH)CH 3 、 HCOOCH(COOH)CH 2 CH 3 、 HCOOCH(CH 3 )CH 2 COOH 、 HCOOC(CH 3 ) 2 COOH, 共计 5 种 。其中 1 H 核磁共振谱显示为 3 组峰 , 且 峰面积比为 6 ∶ 1 ∶ 1 的 是 。 - 33 - 重点梳理 精选例题 (2)a. 质谱仪又称质谱计 , 是分离和检测不同同位素的仪器。即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理 , 按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器。 b. 红外光谱仪是测定有机物结构的。 d. 核磁共振仪是测定氢原子种类的。 c. 元素分析仪是测定元素种类的 , 因此完全相同的是元素分析仪。 答案 选 c 。 - 34 - 重点梳理 精选例题 规律小结 　 同分异构体的书写规律 书写时 , 要尽量把主链写直 , 以免干扰自己的视觉 ; 思维一定要有序 , 关键在于书写的有序性和规律性。常用的书写方法如下 : ① “ 由通式 , 判类别 ”, 根据有机物的分子组成 , 判断其可能的类别异构 ( 一般用分子通式判断 ) 。 ② “ 减碳法 , 写碳链 ”, 主链由长到短 , 支链由整到散 , 位置由心到边 , 分布由近到远。 ③ “ 移官位 , 氢充填 ” 。先写出不带官能团的烃的同分异构体 , 然后在各条碳链上依次移动官能团的位置 ; 按碳四价的原则 , 碳原子剩余的价键用来结合氢原子 , 即可得到所有同分异构体的结构简式。