2020届高考化学一轮复习鲁科版选修有机化学基础第2节烃和卤代烃作业

2020届高考化学一轮复习鲁科版选修有机化学基础第2节烃和卤代烃作业

‎ [课后达标检测]‎ 一、选择题 ‎1．下列实验操作中正确的是(　　)‎ A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热 B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸 C．鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否退色 D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色 解析：选C。A中应是液溴，A错误；B中应把苯加到冷却至室温的混酸中，防止苯的挥发，B错误；D中检验卤代烃中的卤素原子时，加入AgNO3溶液之前，要先加入稀HNO3中和未反应完的NaOH，D错误。‎ ‎2．下列物质中，属于芳香烃且一氯取代物有5种的是(　　)‎ 解析：选C。A项有4种一氯取代物；B项有3种一氯取代物；C项有5种一氯取代物；D项不属于芳香烃。‎ ‎3．有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH==CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是(　　)‎ A．X的化学式为C8H8‎ B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性高锰酸钾溶液退色 D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 解析：选D。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体；X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液退色；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。‎ ‎4．(2019·合肥调研)下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是(　　)‎ A．异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应 B．2氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应 C．甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应 D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应 解析：选D。A项中1，4加成产物与1，2加成产物是同分异构体关系；B项中消去产物有1丁烯和2丁烯，二者是同分异构体关系；C项中可生成邻硝基甲苯，也可生成对硝基甲苯，二者是同分异构体关系；D项中只生成邻羟基苯甲酸钠。‎ ‎5．(2018·高考全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)‎ A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种 C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2‎ 解析：选C。螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有4种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有2种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以碳原子形成的两个环不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。‎ ‎6．由2氯丙烷制取少量的1，2丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应(　　)‎ A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 解析：选B。合成过程：‎ ‎7．下列关于的说法正确的是(　　 )‎ A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有9个碳原子在同一平面上 C．有7个碳原子可能在同一直线上 D．最多有4个碳原子在同一直线上 解析：选D。此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出同一平面上最多有11个碳原子，而一条直线上最多有4个碳原子。‎ ‎8．有一种苯的同系物，分子式为C9H12，苯环上只含有一个取代基，则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．11种 B．12种 C．13种 D．14种 解析：选C。符合题目要求的苯的同系物有，完全加成后的产物为和，的一溴代物有7种，的一溴代物有6种，共13种。‎ 二、非选择题 ‎9．(2017·高考海南卷)已知苯可以进行如下转化：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。‎ ‎(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。‎ ‎(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_____________________________________________。‎ 解析：(1)苯的分子式为C6H6，与氢气反应后生成A，A的分子式为C6H12，即此反应类型为加成反应，A的结构简式为，此有机物为环己烷；(2)根据A和B的分子式确定，A生成B发生取代反应，即B的结构简式为，对比B和C的结构简式，去掉一个氯原子和氢原子，添加一个碳碳双键，B→C发生消去反应；(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水且不溶于水的液体，仅用水即可进行鉴别。‎ 答案：(1)加成反应　环己烷 ‎(2) 　消去反应 ‎(3)在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯 ‎10．(2019·镇江联考)已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。‎ 完成下列空白：‎ ‎(1)A的化学式：________，A的结构简式： ____________________________________。‎ ‎(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)‎ ‎(3)写出C、D、E、H的结构简式：‎ C__________________，D__________________，‎ E__________________，H__________________。‎ ‎(4)写出D →F反应的化学方程式：_________________________________________。‎ 解析：信息①：1 mol烃A＋O2―→8 mol CO2＋4 mol H2O⇒A的分子式为C8H8。‎ 信息②：由AC⇒A中含有⇒A的结构简式为。‎ 信息③：由框图转化关系及反应条件⇒B为、C为、D为、E为、F为、H为。‎ 答案：(1)C8H8　‎ ‎(2)加成　酯化(或取代)‎ ‎(3) ‎ ‎(4) ＋NaOH＋NaBr ‎11．已知：苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢，C是生活中常见的有机物 ‎，乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如图所示(生成物中所有无机物均已略去)。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)写出物质的结构简式：A____________，C_____________，E______________。‎ ‎(2)在①～⑥ 6个反应中，属于消去反应的是______________________(填编号，后同)，属于酯化反应的是_____________________________。‎ ‎(3)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①________________________________________________________________________；‎ ‎②________________________________________________________________________；‎ ‎⑥________________________________________________________________________；‎ H→I_____________________________________________________________________。‎ 解析：由框图转化关系中的反应⑤逆推知G为，进而推出H为、I、D为、E为、C为CH3CH2OH、A为CH2===CH2，B为CH3CH2Cl。‎ 答案：(1)CH2===CH2　CH3CH2OH　‎ ‎(2)②⑥　③‎ ‎(3) ‎ CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ‎12．(2016·高考上海卷)异戊二烯是重要的有机化工原料，‎ 其结构简式为CH2==C(CH3)CH==CH2。‎ 完成下列填空：‎ ‎(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3甲基1，1，2，2四溴丁烷。X的结构简式为________________。　‎ ‎(2)异戊二烯的一种制备方法如图所示：‎ A能发生的反应有____________________________(填反应类型)。‎ B的结构简式为________________。‎ ‎(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。(合成路线常用的表示方式为AB……目标产物)‎ 解析：(1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为C5H8，X的不饱和度Ω＝2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3甲基1，1，2，2四溴丁烷，则X分子中存在碳碳叁键，其结构简式为CH≡CCH(CH3)2。‎ ‎(2)A分子中存在碳碳叁键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消去反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为。‎ ‎(3)根据题意可知CH2==C(CH3)CH==CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。‎ 答案：(1) ‎ ‎(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应　‎ ‎(3)CH2==C(CH3)CH==CH2 (答案合理即可)‎ ‎13．(2016·高考全国卷Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。‎ ‎2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R ＋H2‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的结构简式为________________，D 的化学名称为________________。　‎ ‎(2)①和③的反应类型分别为____________、________________。‎ ‎(3)E的结构简式为____________________________。‎ 用1 mol E合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol。　‎ ‎(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式： ________________________________。‎ ‎(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线： _________________________________________________。‎ 解析：(1)观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。D的化学名称是苯乙炔。(2)①相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。③是卤代烃的消去反应。(3)根据题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成H2。用1 mol合成，理论上需要消耗氢气4 mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)书写同分异构体的思路是首先写出C8H10‎ 的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种(①②)，取代间二甲苯上的氢原子得到一种(③)，取代对二甲苯上的氢原子得到两种(④⑤)。‎ ‎(6)首先使2苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键，再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。‎