2019届二轮复习常见有机化合物及其应用学案（全国通用）

2019届二轮复习常见有机化合物及其应用学案（全国通用）

常见有机化合物及其应用 ‎[考纲要求]1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。‎ ‎[学科素养]1.宏观辨识与微观探析：借助电子式、结构式、结构简式等宏观辨识对有机物的结构进行微观探析，培养学生从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题的能力。2.变化观念；通过有机物组成、结构、性质等学习形成从化学的视角认识事物和解决问题的思想、方法和观点。3.证据推理与模型认知：掌握官能团与有机物性质的关系，根据陌生有机化合物的结构简式推断其相应的性质，建立观点、结论和证据之间的逻辑关系；通过学习借助有机物分子结构模型，认识有机物的方法，培养运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律的认知思维。4.科学精神与社会责任：赞赏化学对社会发展的重大贡献，具有可持续发展意识和绿色化学观念，能对与有机化合物性质、用途有关的社会热点问题(如新材料、新产品等)做出正确的价值判断。‎ ‎ [网络构建]‎ ‎[核心强化]‎ ‎1．常考的三种烷烃及其衍生物的同分异构体 ‎(1)丙烷不存在同分异构体，其一元取代产物有2种，如C3H7Cl、C3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有2种。‎ ‎(2)丁烷有2种同分异构体，其一元取代产物有4种，如C4H9Cl、C4H9OH(醇)、C4H9COOH(羰酸)均有4种。‎ ‎(3)戊烷有3种同分异构体，其一元取代产物有8种，如C5H11Cl、C5H11OH(醇)、C5H11COOH(羧酸)均有8种。‎ ‎2．常考的五种烃 ‎①甲烷　②戊烷　③乙烯　④苯　⑤聚乙烯 ‎(1)天然气的主要成分是①，石油裂解主要得到③，从煤中提炼得到的是④，属于高分子材料的是⑤。‎ ‎(2)分子结构呈正四面体的是①，呈平面形结构的是③④。‎ ‎(3)能与Cl2在光照条件下发生取代反应的是①②；能与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应的是④；能与H2发生加成反应的是③④。‎ ‎(4)因加成反应而使溴水褪色的是③。‎ ‎3．高考必考的四种官能团的主要性质 ‎(1)碳碳双键：加成反应、加聚反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。‎ ‎(2)羟基：酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。‎ ‎(3)羧基：酯化反应，与钠反应，与Na2CO3、NaHCO3反应。‎ ‎(4)酯基：水解反应(可在酸性或碱性条件下水解)。‎ ‎4．牢记三种物质的特征反应 ‎(1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生红色沉淀。‎ ‎(2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。‎ ‎(3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄色，发生颜色反应。‎ 考点一　常见有机物的组成、结构与性质 ‎[解析]　a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。‎ ‎[答案]　C 由结构简式确定性质的方法 第一步：确定官能团种类，如羟基和碳碳双键等。‎ 第二步：联系典型代表物的性质，通过官能团判断该物质具有的化学性质。‎ 常见的官能团及其性质如下(苯和芳香化合物含有的苯环不属于官能团) ‎ 官能团 典型物质 主要性质 碳碳双键 乙烯、油脂 ‎(1)能够和氢气、溴等发生加成反应；(2)能够和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使之褪色 羟基 乙醇 ‎(1)与钠反应生成氢气；(2)酯化反应 羧基 乙酸 ‎(1)与钠反应生成氢气；(2)与Na2CO3、NaHCO3、NaOH反应；(3)与醇发生酯化反应 能发生水解反应的官能团 酯类、油脂、淀粉、蛋白质 发生水解反应 ‎ [分点突破]‎ 角度一：有机物的组成、结构与性质 ‎1.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)‎ A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 ‎[解析]　由香叶醇的结构简式图知，分子中含有“”，可使溴的四氯化碳溶液褪色，含有“”‎ ‎“—CH2OH”能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B、C不正确。分子中的“—CH3”“—CH2OH”在一定条件下可与卤素、羧酸发生取代反应，故D不正确。‎ ‎[答案]　A ‎2．重大节日为保证鲜花盛开，对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂。S－诱抗素的分子结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是(　　)‎ A．该有机物的分子式为C15H22O4‎ B．1 mol该有机物与足量Na反应生成1 mol H2‎ C．该有机物能发生取代反应、加成反应和水解反应 D．1 mol该有机物与足量溴反应最多消耗4 mol Br2‎ ‎[解析]　由结构简式可知，其分子式为C15H20O4，A项错误；—COOH、—OH均能与Na反应，则1 mol该有机物与足量Na反应生成1 mol H2，B 项正确；该有机物能发生取代反应和加成反应，但不能发生水解反应，C项错误；1个该有机物分子中含有3个碳碳双键，故1 mol该有机物与足量溴反应最多消耗3 mol Br2，D项错误。‎ ‎[答案]　B 有机反应中几个定量关系 ‎ (8)互为同系物的有机化合物，其相对分子质量相差14n(n为自然数)。‎ ‎(9)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。‎ ‎(10)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。 ‎ 角度二：简单有机物原子共面问题的判断 ‎3．下列说法中正确的是(　　)‎ A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．分子中所有碳原子可能在同一平面上 ‎[解析]　A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。‎ ‎[答案]　D ‎4．(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 ‎[解析]　由异丙苯的结构简式知其分子式为C9H12。异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。‎ ‎[答案]　C 判断有机物分子中原子能否共面的方法 ‎(1)三种基本模型对比参照 ‎ ‎ ‎①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯 ‎()。 ‎ ‎(2)化整为零，分割旋转巧突破 ‎①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 ‎ 考点二　同分异构体数目的判断 ‎[解析]　根据题目要求，C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷为思维模型，丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH；然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，这样由正丁烷的二氯代物有6种：CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、‎ CH3CHClCHClCH3，异丁烷的二氯代物有3种：CHCl2(CH3)2CH、CH3(CH2Cl) 2CH、CH2Cl(CH3)2CCl，因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种，故C项正确。‎ ‎[答案]　C 确定有机物同分异构体数目的4种方法 ‎(1)基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：—C4H9有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种。‎ ‎(2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。‎ ‎(3)等效氢原子法(又称对称法)‎ 有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法。‎ 分子中等效氢原子有如下情况：‎ ‎①分子中同一个碳上的氢原子等效；‎ ‎②同一个碳上的甲基氢原子等效； ‎ ‎③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。‎ ‎(4)定1移2法 分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2‎ 的同分异构体，先固定其中一个氯原子的位置，移动另外一个氯原子。 ‎ ‎[分点突破]‎ 角度一：烃的同分异构体 ‎1．分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．8种 B．7种 C．6种 D．5种 ‎[解析]　分子式为C6H12的烯烃只含有1个碳碳双键，其同分异构体中双键处于链端，当主碳链骨架为时，结构有1种；当主碳链骨架为时，甲基可处于2、3、4号碳原子上，结构有3种；当主碳链骨架为，支链为乙基时，只能处于2号碳原子上，结构有1种；支链为2个甲基时，可以都处于3号碳原子上，也可以分别处于2和3号碳原子上，结构有2种；当主碳链骨架为，不能成立。因此有7种。‎ ‎[答案]　B ‎2．苯环上连有—C4H9和—C3H7两个取代基，若不考虑立体异构，这类物质的结构共有(　　)‎ A．6种 B．18种 C．24种 D．48种 ‎[解析]　苯环上连有一个—C4H9，一个—C3H7，首先这两个取代基就有邻、间、对三种位置异构，—C4H9有4种异构体，—C3H7有2种异构体，所以这类物质的结构有：3×4×2＝24，共24种结构。‎ ‎[答案]　C 角度二：醇、酸、酯、卤代烃的同分异构体 ‎3.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)‎ A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 ‎[解析]　该有机物的一氯取代物的种类如图，共7种，C正确。‎ ‎[答案]　C ‎4．异戊烷(CH3)2CHCH2CH3的一氯代物与二氯代物的同分异构体数目分别是(不含立体异构)(　　)‎ A．4,10 B．5,11‎ C．4,9 D．4,11‎ ‎[解析]　(CH3)2CHCH2CH3的一氯代物有4种；(CH3)2CHCH2CH3的二氯代物中，两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子时有3种，取代相邻的两个碳原子上 的氢原子时有3种，取代相间(即中间间隔一个)两个碳原子上的氢原子时有3种，取代两端碳原子上的氢原子时有1种，故二氯代物的同分异构体共有10种。‎ ‎[答案]　A ‎5．分子式为C5H12O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 ‎[解析]　分子式是C5H12O的物质可以与金属Na反应放出H2，则该物质是醇，C5H12O可以看作C5H12的分子中的一个H原子被—OH取代产生的，C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4三种不同的结构，第一种有3种不同的H原子，第二种有4种不同的H原子，第三种有1种H原子，它们分别被羟基取代得到一种醇，因此共有8种。‎ ‎[答案]　D ‎6．分子式为C4H8O2且能与NaOH溶液反应的有机物(不考虑立体异构和醛类物质)有(　　)‎ A．2种 B．4种 C．6种 D．8种 ‎[解析]　C4H8O2且能与NaOH溶液反应的有机物可能是酸类物质，也可能是酯类物质，酸类有CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH2种，酯类有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3四种，故共有6种。‎ ‎[答案]　C 考点三　有机反应类型的推断和有机物的鉴别 类型一　有机反应类型的判断 ‎[解析]　乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含不饱和键，不能发生加成反应，故A、C、D项错误；苯、氯乙烯中均含有碳碳不饱和键，可发生加成反应，B项正确。‎ ‎[答案]　B 根据反应方式和特点快速判断取代反应和加成反应 ‎(1)取代反应“相似置换，不是置换，相似复分解，不是复分解”特点是“上一下一，有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。‎ ‎(2)加成反应实际上是化合反应，特点是“断一、加二都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。 ‎ ‎[分点突破]‎ 角度：有机反应类型 ‎1．下列反应中，属于加成反应的是(　　)‎ A．甲烷与氯气的混合气体在光照条件下反应 B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成ClCH2CH===CH2的反应 C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷 ‎[解析]　A项属于取代反应；B项从产物看，是丙烯中甲基上的一个氢原子被氯原子取代；C项属于氧化反应；D项属于加成反应。‎ ‎[答案]　D ‎2．下列反应中，属于取代反应的是(　　)‎ ‎①CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br ‎②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ‎③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ‎④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④‎ C．①③ D．②④‎ ‎[解析]　反应①属于加成反应；反应②不属于取代反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。‎ ‎[答案]　B ‎3．下列叙述错误的是(　　)‎ A．乙烯和苯使溴水褪色的原因不同 B．苯和氢气在一定条件下生成环己烷的反应为还原反应 C．硝基苯和乙酸乙酯的制备都发生了取代反应 D．由乙醇制取乙烯发生了氧化反应 ‎[答案]　D 反应条件与反应类型的关系 ‎(1)在NaOH水溶液中能发生酯的水解反应。‎ ‎(2)在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。‎ ‎(3)在浓H2SO4和加热条件下，能发生酯化反应或硝化反应等。‎ ‎(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃的加成反应。‎ ‎(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、芳香烃加成反应。‎ ‎(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。‎ ‎(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。‎ ‎(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ‎ 类型二　有机物的鉴别 ‎[解析]　A中，植物油氢化过程是油中烃基中的CC与H2的加成反应，所以A正确；B中，淀粉与纤维素均为混合物，虽分子式相似，但n值不同，故不是同分异构体，B错误；C中，环己烷、苯与酸性KMnO4溶液都不反应，C错误；D中，溴苯更易溶于苯，故无法用水分离，D错误。‎ ‎[答案]　A 鉴别有机物的常用方法 ‎ [分点突破]‎ 角度：有机物的鉴别、分离、除杂、提纯 ‎4．纤维素被称为第七营养素，食物中的纤维素虽然不能为人体提供能量，但能促进肠道蠕动、吸附排出有害物质。下列不能用于鉴别淀粉和纤维素的方法是(　　)‎ A．分别加入碘水，观察颜色 B．分别加稀硫酸煮沸，再加足量NaOH溶液调至碱性，加银氨溶液加热观察有无银镜生成 C．分别加热水溶解，观察溶解性 D．放在嘴里咀嚼，有无甜味产生 ‎[解析]　碘单质遇淀粉变蓝色，遇纤维素则无明显现象，A项能鉴别；分别加稀硫酸煮沸都会水解产生葡萄糖，调至碱性后加银氨溶液加热观察都有银镜产生，B项不能鉴别；淀粉可溶于热水，纤维素不能，C项能鉴别；淀粉能在唾液淀粉酶的作用下水解生成麦芽耱，麦芽糖有甜味，纤维素不水解，D项能鉴别。‎ ‎[答案]　B ‎5．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)‎ 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 ‎[解析]　乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错；乙醇和乙酸乙酯互溶，不能用分液方法分离，B项错；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用重结晶法，C项错；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。‎ ‎[答案]　D 常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 醇羟基 钠 有气体放出 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2‎ 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖 银氨溶液水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 考向一　有机物的结构与同分异构体 ‎1．(2017·北京卷)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成 C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物 D．图中a的名称是2－甲基丁烷 ‎[解析]　根据原子守恒，可知CO2＋H2===CO＋H2O，A正确；反应②中还有碳氢键的形成，B错误：汽油主要是C5～C11的烃类混合物，C正确；图中a是异戊烷，系统名称是2甲基丁烷，D正确。‎ ‎[答案]　B ‎2．(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 ‎[解析]　2甲基丁烷也称为异戊烷，A项错误；C4H9Cl有4种同分异构体，C项错误；油脂不属于高分子化合物，D项错误。‎ ‎[答案]　B ‎3．(2016·上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(　　)‎ A．均为芳香烃 B．互为同素异形体 C．互为同系物 D．互为同分异构体 ‎[解析]　轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。‎ ‎[答案]　D ‎4．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 ‎[解析]　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。‎ ‎[答案]　B ‎5．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯 的一氯代物有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 ‎[解析]　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。‎ ‎[答案]　C 考向二　有机反应类型 ‎6．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)‎ A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 ‎[解析]　苯乙烯中含有苯环，在Fe粉作催化剂的条件下，苯乙烯可与液溴发生苯环上的取代反应，A正确；苯乙烯中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；苯乙烯与氯化氢发生加成反应得到氯代苯乙烷，C错误；苯乙烯中含有碳碳双键，因此在催化剂的作用下可发生加聚反应生成聚苯乙烯，D正确。‎ ‎[答案]　C ‎7．(2015·海南卷)下列反应不属于取代反应的是(　　)‎ A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 ‎[解析]　A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应。‎ ‎[答案]　B ‎8．(2015·浙江卷)下列说法不正确的是(　　)‎ A．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同 B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应。‎ C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 D．聚合物(?)可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得 ‎[解析]　A项，己烷的同分异构体有5种，碳架结构分别为：‎ 错误；B、C、D项，正确。‎ ‎[答案]　A 考向三　有机物的性质与应用 ‎9．(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是(　　)‎ A．糖类化合物也可称为碳水化合物 B．维生素D可促进人体对钙的吸收 C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多 ‎[解析]　绝大多数糖类化合物可以写成Cx(H2O)y，称为碳水化合物，A正确；维生素D的活性形式对肾脏直接发生作用，促进肾脏对钙和磷进行重吸收，从而减少钙和磷的丢失，B正确；蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮，有些蛋白质还有硫、磷等元素，C错误；硒是人体必需的微量元素，具有防癌作用，但不能“多多益善”，D正确。‎ ‎[答案]　C ‎10．(2017·海南卷改编)下列叙述正确的是(　　)‎ A．酒越陈越香与酯化反应有关 B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体 C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与足量氯气在光照下反应生成的油状液体均易溶于水 ‎[解析]　乙醇被氧化成乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应，即CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O，与酯化反应有关，故A正确；乙烷和丙烷没有同分异构体，丁烷存在同分异构体，即正丁烷和异丁烷，故B错误；乙烯中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，聚氯乙烯中不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C错误；甲烷和氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，后三者为难溶于水的油状液体，故D错误。‎ ‎[答案]　A 题型特点：选择题 考向评析：有机必修考查角度主要有常见有机物的结构判断，官能团的识别，有机反应类型及同分异构体数目，及有机物代表物(官能团)性质的考查，而以新物质、新材料为载体的有机物结构、性质的判断更是出题热点。‎ 答题启示：熟悉、掌握同分异构体数目判断方法。 ‎ 两大有机制备实验 ‎[题型特点]　有机制备实验是高考全国卷中的高频题，而教材中的有机制备实验，既是有机知识重点，同时也为解答Ⅱ卷有机实验大题起到借鉴作用迁移应用。特别是CH3COOC2H5的制备实验更是重中之重。‎ ‎[名师精讲]‎ 两大有机制备实验对比 制取 物质 仪器 除杂及收集 注意事项 硝基苯 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯 ‎①导管1的作用：冷凝回流 ‎②仪器2为温度计 ‎③用水浴控制温度为50～60℃‎ ‎④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液 ‎①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ‎②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ‎③右边导管不能接触试管中的液面 ‎[典例示范]‎ ‎　(2016·上海卷)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。‎ 完成下列填空：‎ ‎(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_________________。‎ 加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是____________；‎ 浓硫酸用量又不能过多，原因是_________________。‎ ‎(2)饱和Na2CO3溶液的作用是________________________。‎ ‎(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。‎ ‎(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有________、________。由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。‎ ‎ [应用尝试]‎ ‎1．下列有机实验中，有关H2SO4作用的叙述，不正确的是(　　)‎ A．实验室制乙烯中，浓H2SO4作为催化剂和脱水剂 B．制备硝基苯的实验中，浓H2SO4主要起吸水作用 C．淀粉到葡萄糖的反应中，H2SO4起脱水作用 D．制备乙酸乙酯的实验中，浓H2SO4作为催化剂和吸水剂 ‎[答案]　C ‎2．(2018·四川成都七中一诊)石油是一种极其重要的资源，是发展国民经济和国防建设的重要物质。B的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A是生活中常见的有机物，易溶于水并有特殊香味。‎ Ⅰ.有关物质转化关系如图甲所示。‎ ‎(1)足量烃B通入溴水的实验现象是____________________。‎ ‎(2)反应②属于________反应(填有机反应类型)。‎ ‎(3)写出反应④的化学方程式：____________。‎ Ⅱ.某化学兴趣小组对反应③进行探究活动，设计如图乙的装置进行实验：‎ ‎(4)在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是___________。‎ ‎(5)反应结束后b中的现象是____________。‎ ‎[解析]　B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，B为乙烯；A是生活中常见的有机物，易溶于水并有特殊香味，由物质的转化关系，A与Na、乙酸、红热的铜丝都能反应，则A为乙醇，C为乙酸乙酯，D为乙醛，E为乙醇钠。(1)乙烯通入溴水，与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷，使溴水褪色；产生的1,2二溴乙烷密度比水大，难溶于水，因此会看到液体分层，下层为油层。(2)乙烯与水在一定条件下发生加成反应产生乙醇，所以反应②属于加成反应。(3)乙醇在铜作催化剂时，在加热条件下发生氧化反应，产生乙醛和水，反应的化学方程式是2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。(4)在实验中加热浓硫酸、乙醇和乙酸的混合物，发生反应：‎ CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O，反应产生的乙酸乙酯及挥发出来的乙醇及乙酸等混合物通过导气管进入饱和碳酸钠溶液中，球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是防止倒吸。(5)蒸馏出的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇，通常用饱和碳酸钠溶液除去，并能减小乙酸乙酯溶解度，有利于分层。反应结束后b中的现象是液体分层，液面上有透明的不溶于水的油状液体生成，并可以闻到香味。‎ ‎[答案]　Ⅰ.(1)溴水褪色，下层有无色油状液体生成 ‎(2)加成 ‎(3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O Ⅱ.(4)防倒吸 ‎(5)液面上有透明的不溶于水的油状液体生成，并可以闻到香味 专题跟踪训练(十一)‎ 能力练(20分钟　50分)‎ 选择题(每小题5分，共50分)‎ ‎1．(2018·安徽江南十校月考)下列有关有机物的叙述中，正确的是(　　)‎ A．淀粉与纤维素互为同分异构体 B．正丁烷的二氯代物有6种 C．糖类、油脂、蛋白质均为高分子化合物 D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色与乙烯使酸性重铬酸钾溶液变色原理不同 ‎[解析]　A 项，淀粉与纤维素均是高分子化合物，但不互为同分异构体；B项，正丁烷的二氯代物有6种；C项，糖类中的单糖和二糖、油脂不是高分子化合物；D项，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色与乙烯使酸性重铬酸钾变色原理相同，均是发生氧化反应。‎ ‎[答案]　B ‎2．(2018·山东济宁一模)工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如下：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．酸性高锰酸钾溶液和溴水都可以用来鉴别乙苯和苯乙烯 B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C．乙苯的一氯取代产物共有5种 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7‎ ‎[解析]　A项，苯乙烯含有碳碳双键使溴水褪色，乙苯不与溴水反应，可以鉴别，但酸性高锰酸钾溶液与乙苯和苯乙烯都反应而褪色，不能鉴别；B项，乙苯没有碳碳双键，不能发生加聚反应；C项，乙苯苯环上一氯代物有3种，侧链乙基上氢原子被取代有2种，共有5种；D项，乙苯、苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多8个。‎ ‎[答案]　C ‎3．(2018·河南平顶山4月调研)有关煤的综合利用如图所示，下列说法正确的是(　　)‎ A．煤和水煤气均是二次能源 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均达到100%‎ ‎[解析]　A项，煤是一次能源；B项，煤是由无机物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏可得到苯、甲苯、二甲苯等有机物；C项，①是煤的干馏，煤在隔绝空气的情况下加热的过程称为煤的干馏；D项，甲醇(CH4O)可看作(CO)1(H2)2，乙酸(C2H4O2)可看作(CO)2(H2)2。‎ ‎[答案]　D ‎4．(2018·福建安溪八中检测)下列化学用语表达不正确的是(　　)‎ A．①② B．①③‎ C．③④ D．②④‎ ‎[解析]　①中有3个碳原子、8个氢原子，为丙烷的球棍模型，正确；②中没有体现碳碳双键，错误；③中该物质含有8个碳原子，12个氢原子，分子式为C8H12，正确；④中仅由分子式C8H6无法判断其结构，因此无法确定其结构是否与不同，即两者可能为同种物质，错误；综上所述，D项符合题意。‎ ‎[答案]　D ‎5．(2018·河北衡水中学二调)下列有关说法错误的是(　　)‎ A．油脂的种类很多，但它们水解后都一定有一产物相同 B．淀粉、纤维素都属糖类，它们通式相同，但它们不互为同分异构体 C．已知CH4＋H2OCH3OH＋H2，该反应的有机产物是无毒物质 D．C(CH3)4的二氯代物只有2种 ‎[解析]　A项，油脂水解为甘油和高级脂肪酸(盐)，它们水解后都一定有相同产物甘油；B项，淀粉和纤维素均属于多糖，聚合度n不同，因此分子式不同，不互为同分异构体；C项，CH3OH有毒，能致人失明；D项，4个甲基上的12个H等效，二氯代物只有2种，其中一种情况为取代同一甲基上的2个H，另外一种情况为分别取代不同甲基上的一个H。‎ ‎[答案]　C ‎6．(2018·湖北宜城一中月考)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　)‎ ‎ [解析]　A项，前者是取代反应，后者是氧化反应；B项，前者是取代反应，后者是加成反应；C 项，前者是加成反应，后者也是加成反应；D项，前者没有发生化学反应，后者是加成反应。‎ ‎[答案]　B ‎7．(2018·河北定州中学月考)下列物质互为同分异构体的是(　　)‎ A．CH3COOH和CH3COOCH3‎ B．CH3CH2OH和CH3OCH3‎ C．CH3OCHO和HCOOCH3‎ ‎ [解析]　A项，两者所含有碳原子个数不同，因此不可能是同分异构体；C项，两者为同种物质而不是同分异构体；D项，两者所含氢原子个数不相同，因此不可能是同分异构体。‎ ‎[答案]　B ‎8．(2018·湖南长沙一中月考)对乙烯基苯甲酸在医药中间体合成中有着广泛的用途，可用化合物M合成：‎ 下列关于化合物M和对乙烯基苯甲酸的说法正确的是(　　)‎ A．对乙烯基苯甲酸的分子式为C9H10O2‎ B．对乙烯基苯甲酸的同分异构体共有三种 C．对乙烯基苯甲酸既属于羧酸，又属于烯烃 D．二者均可发生取代反应和加成反应 ‎[解析]　A项，由结构简式可知分子式为C9H8O2；B项，对乙烯基苯甲酸中羧基和乙烯基可为邻、间、对位置，且苯环的取代基可为乙烯基、醛基和羟基，则同分异构体多于三种；C项，含有O元素，不属于烃；D项，化合物M和对乙烯基苯甲酸均为苯的二取代物，可发生加成反应，且都可发生取代反应。‎ ‎[答案]　D ‎9．(2018·河南商丘一模)某烃有两种或两种以上的同分异构体，其某一种同分异构体的一氯代物只有一种，则这种烃可能是(　　)‎ ‎①分子中含有7个碳原子的芳香烃　②分子中含有4个碳原子的烷烃　③分子中含有12个氢原子的烷烃　④分子中含有8个碳原子的烷烃 A．③④ B．②③‎ C．①② D．②④‎ ‎[解析]　①分子中含有7个碳原子的芳香烃只能是甲苯，只有一种结构，不符合题意；②分子中含有4个碳原子的烷烃有两种结构：正丁烷和异丁烷，它们都有两种一氯代物，也不符合题意；③分子中含有12个氢原子的烷烃是戊烷，有三种结构：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其中新戊烷只有一种一氯代物，符合题意；④分子中含有8个碳原子的烷烃有多种结构，其中2,2,3,3四甲基丁烷只有一种一氯代物，符合题意，故正确答案为A。‎ ‎[答案]　A ‎10．(2018·湖北八校联考)1934年，科学家从人尿中分离出具有生长素效应的化学物质——吲哚乙酸，吲哚乙酸的结构如图所示。下列有关吲哚乙酸的说法中正确的是(　　)‎ A．吲哚乙酸与苯丙氨酸互为同分异构体 B．吲哚乙酸可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应 C．1 mol吲哚乙酸与足量氢气发生加成反应时，可以消耗5 mol H2‎ D．吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种结构 ‎[解析]　A项，吲哚乙酸分子比苯丙氨酸分子多1个碳原子，分子式不同，不是同分异构体，故A错误；B项，吲哚乙酸分子中含有碳碳双键，可发生加成、氧化和还原反应，含有羧基，可发生取代反应，故B正确；C项，苯环、碳碳双键可与氢气发生加成反应，则1 mol吲哚乙酸与足量氢气发生加成反应时，可以消耗4 mol H2，故C错误；D项，吲哚乙酸的苯环上有4个H原子可被取代，如图 可取代位置有1,2；1,3；1,4；2,3；2,4；3,4，共六种结构，故D错误。‎ ‎[答案]　B 拔高练(25分钟　50分)‎ 选择题(每小题5分，共50分)‎ ‎1．(2018·石嘴山模拟)下列关于有机化合物的叙述正确的是(　　)‎ A．分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体 B．包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键 C．苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应 D．1 mol苹果酸(HOOCCHOHCH2COOH)可与3 mol ‎ NaHCO3发生反应 ‎[解析]　A项，当两个Cl原子在同一C原子上时，存在两种同分异构体：CH(Cl)2CH2CH3、CH3C(Cl)2CH3，当两个Cl原子位于不同C原子时，也存在两种结构：CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl，所以分子式为C3H6Cl2的有机物共有4种结构，正确；B项，聚氯乙烯为加聚产物，不含碳碳双键，错误；C项，苯与液溴混合后加入铁粉发生了取代反应，错误；D项，只有—COOH与NaHCO3反应，则1 mol苹果酸(HOOCCHOHCH2COOH)可与2 mol NaHCO3发生反应，错误。‎ ‎[答案]　A ‎2．下列化学反应属于加成反应的是(　　)‎ ‎ [解析]　A、D项都属于取代反应；C项属于氧化反应；B项属于加成反应。‎ ‎[答案]　B ‎3．以淀粉为基本原料可制备许多物质，‎ 下列有关说法中正确的是(　　)‎ A．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应 B．反应③是消去反应，反应④是加聚反应，反应⑤是取代反应 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D．在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开 ‎[解析]　A项，淀粉属于多糖，无甜味，反应①属于淀粉的水解反应，错误；B项，反应③属于消去反应，反应④属于加聚反应，但反应⑤属于氧化反应，错误，C项，聚乙烯中不含碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，错误；D项，葡萄糖能与新制银氨溶液发生银镜反应，但乙醇不反应，正确。‎ ‎[答案]　D ‎4．某有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)‎ A.与乙酸互为同系物 B．含有两种含氧官能团 C．可使Br2的CCl4溶液褪色 D．既可以发生取代反应又可以发生加成反应 ‎[解析]　A项，结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的物质互为同系物，该有机物中含有碳碳双键和羟基，与乙酸的结构不相似，二者不互为同系物，错误；B项，根据结构简式可知，分子中含有羧基和羟基两种含氧官能团，正确；C项，碳碳双键能与溴水发生加成反应而褪色，正确；D项，羟基和羧基均能发生取代反应，而碳碳双键能发生加成反应，正确。‎ ‎[答案]　A ‎5．某羧酸酯的分子式为C57H104O6,1 mol该酯完全水解可得到1 mol甘油(HOCH2CH(OH)CH2OH)和3 mol羧酸，该羧酸的分子式为(　　)‎ A．C18H34O2 B．C18H36O2‎ C．C17H32O2 D．C16H32O2‎ ‎[解析]　生成1 mol甘油，说明1 mol该酯中有3 mol酯基，因此有C57H104O6＋3H2O―→C3H8O3＋3羧酸，根据原子守恒，羧酸的分子式为C18H34O2。‎ ‎[答案]　A ‎6．下列关于有机物的叙述不正确的是(　　)‎ A．丁酸和乙酸乙酯互为同分异构体 B．甲烷、苯都可以发生取代反应 C．新制氢氧化铜悬浊液可以鉴别乙酸、葡萄糖和乙醇三种溶液 D．一种塑化剂的结构为，该物质属于油脂 ‎[解析]　A项，丁酸和乙酸乙酯的分子式都为C4H8O2，前者属于羧酸，后者属于酯，因此互为同分异构体，正确；B项，甲烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，苯在铁作催化剂的条件下与液溴发生取代反应，正确；C项，乙酸与Cu(OH)2发生中和反应，Cu(OH)2悬浊液变澄清，葡萄糖中含有醛基，在加热条件下，与新制Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀，乙醇不与Cu(OH)2反应，溶液仍为浑浊，现象不同，可以鉴别，正确；D项，油脂是高级脂肪酸甘油酯，因此该有机物不是油脂，错误。‎ ‎[答案]　D ‎7.(2018·江西五校联考)有机物M的结构简式如图所示，与氢气发生加成反应得到甲，下列有关说法错误的是(　　)‎ A．有机物M含有2种官能团 B．有机物M的分子式为C4H6O2‎ C．有机物M能发生取代反应、加聚反应 D．甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有6种 ‎[解析]　A项，含有碳碳双键和羧基，正确；B项，分子式为C4H6O2，正确；C项，含有羧基，可与醇发生酯化反应(取代反应)，含碳碳双键，可发生加聚反应，正确；D项，满足题给条件的同分异构体有以下5种：‎ 酸：CH3—CH2—CH2—COOH；‎ 酯：HCOO—CH2—CH2—CH3、HCOOCH(CH3)2、‎ CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，错误。‎ ‎[答案]　D ‎8．(2018·山东省实验中学模拟)分子式为C9H18O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，其中C不与NaHCO3溶液反应，1 mol C完全燃烧产生的气体与足量澄清石灰水反应能生成400 g沉淀。则有机物A的可能结构有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．4种 B．8种 C．10种 D．16种 ‎[解析]　根据题意，C不与NaHCO3溶液反应，故C没有羧基，C为醇，1 mol C完全燃烧产生的气体与足量澄清石灰水反应生成400 g沉淀，则C为含4个碳原子的饱和一元醇，其分子式为 C4H9OH，—C4H9有4种同种类(醇类)的同分异构体，则B为饱和一元羧酸，分子式为C4H9COOH，有4种同种类(羧酸类)的同分异构体，据此可反推，通过酯化反应生成A(酯)的结构有4×4＝16种。‎ ‎[答案]　D ‎9．下列说法正确的是(　　)‎ A．实验室常用如图所示的装置制取少量的乙酸乙酯 B．可用点燃的方法鉴别甲烷和乙烯 C．糖类、蛋白质、油脂属于天然有机高分子化合物 D．等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等 ‎[解析]　A项，导气管插入到饱和Na2CO3溶液中，容易产生倒吸，该装置不能用于制备乙酸乙酯，错误；B项，甲烷燃烧有淡蓝色火焰，乙烯燃烧火焰明亮，有黑烟，现象不同可以鉴别，正确；C项，糖类中的单糖、低聚糖以及油脂都不是高分子化合物，错误；D项，等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量比为3∶2，错误。‎ ‎[答案]　B ‎10．(2018·平顶山模拟)有机物M、N、Q 的转化关系如图所示，下列说法正确的是(　　)‎ A．M的名称为异丁烷 B．N的同分异构体有7种(不考虑立体异构，不包括本身)‎ C．Q的所有碳原子一定共面 D．Q能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，褪色原理相同 ‎[解析]　‎ ‎ [答案]　B