2019届高考化学一轮复习有机合成和推断作业

2019届高考化学一轮复习有机合成和推断作业

‎1、氯毒素是广谱抗菌素,主要用于治疗伤寒杆菌、痢疾杆菌、脑膜炎球菌、肺炎球菌的的感染。其中一种合成路线如下:‎ 已知: ‎ ‎（1）AB,GH反应类型分别是:____、____。‎ ‎（2）写出BC的化学方程式(注明反应条件)________‎ ‎（3）写出F的结构简式_______‎ ‎（4）写出H(氯霉素)分子中所们含氧官能团的名称____。1mol氯霉素最多消耗_____molNaOH。‎ ‎（5）符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。‎ ‎①苯环上含有两个对位取代基，一个是氨基 ‎②能水解 ‎③能发生银镜反应 写出其中一种的结构简式___________‎ ‎2、合成某药物的流程“片段”如下：‎ 已知：‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）A的名称是___________。‎ ‎（2）反应②的化学方程式：__________________________________，属于________反应。‎ ‎（3）C分子最多有___________个原子共平面。‎ ‎（4）某同学补充A到B的流程如下：‎ ‎①T的分子式为__________，如果条件控制不好，可能生成副产物，写出一种副产物的结构简式：_____________________________。‎ ‎②若步骤Ⅱ和Ⅲ互换，后果可能是_________________________________。‎ ‎3、化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：‎ 已知：R-CH=CH2RCH2CH2OH （B2H6为乙硼烷）。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45g H2O。A的分子式是___________； ‎ ‎（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为___________________； ‎ ‎（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是__________________；‎ ‎（4）反应①的反应类型是____________________；‎ ‎（5）反应②的化学方程式为______________________________________________；‎ ‎（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式_________________________________。(写任何一种)‎ ‎4、核磁共振谱（NMR）是研究有机化合物结构的最有力手段之一。在所研究化合物的分子中，每一种结构类型的等价（或称为等性）H原子，在NMR谱中都给出相应的峰（信号）．谱中峰的强度是与分子中给定类型的H原子数成比例的。例如，乙醇的NMR谱中有三个信号，其强度比为3:2:1。‎ ‎（1）在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水反应)的NMR谱上，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为2：3，试确定该烃的结构简式为________________________；该烃在光照下生成的一氯代物在NMR谱中可产生_________种信号，强度比为__________。‎ ‎（2）在常温下测定相对分子质量为128的某烃的NMR，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为9：1，若为链烃，则该烃的结构简式为________________，其名称为_______________。观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为1：1，若为芳香烃，则该烃的结构简式为___________。‎ ‎5、烯烃A在一定条件下可以按下图进行反应 已知D为 ，F1和F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体。请填空：‎ ‎（1）Ａ的结构简式是___________________。‎ ‎（2）框图中属于取代反应的是(填数字代号)_______，框图中属于加成反应的是 _______________‎ ‎（3）写出D→E的方程式__________________________________.‎ ‎（4）G1的结构简式是___________________________________。‎ ‎6、具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示：‎ 已知：ⅰ．RCH2BrR—HC=CH—R'‎ ⅱ．R—HC=CH—R'‎ ⅲ．R—HC=CH—R'（以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等）‎ ‎（1）D中官能团名称为_____，A的化学名称为_____。‎ ‎（2）F的结构简式为_____，则与F具有相同官能团的同分异构体共_____种（考虑顺反异构,不包含F）。‎ ‎（3）由G生成H的化学方程式为_____，反应类型为_____。‎ ‎（4）下列说法不正确的是_____（选填字母序号）。‎ a.可用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质 b.由H生成M的反应是加成反应 c.1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应 d．1 mol M与足量NaOH溶液反应,消耗4 mol NaOH ‎（5）以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂,写出合成的路线（用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件）。__________‎ ‎7、由化合物A制备一种医药合成中间体G和可降解环保塑料PHB的合成路线如下:‎ 己知: (-R1、-R2、-R3 均为烃基)。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1) A的结构简式____________________，G中含氧官能团的名称____________________。‎ ‎(2) 反应③和④的反应类型分别是_____________________、____________________________。‎ ‎(3) F的分子式为________________________。‎ ‎(4) E是二元酯，其名称是__________________，反应④的化学方程式____________________。‎ ‎(5) C存在多种同分异构体，其中分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同的同分异构体的数目为______种。‎ ‎(6) 写出用B为起始原料制备高分子化合物的合成路线(其他试剂任选)。‎ ‎8、化合物H是重要的有机物，可由E和F在一定条件下合成：(部分反应物或产物省略，另请注意箭头的指向方向)‎ 已知以下信息：‎ i.A属于芳香烃，H属于酯类化合物。‎ ii.I的核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6:1。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)E的含氧官能团名称________，B的结构简式_____________。‎ ‎(2)G → J的反应类型________________。‎ ‎(3)① E + F → H的化学方程式___________________。‎ ‎② I → G 的化学方程式_____________________________。‎ ‎(4)H的同系物K比H相对分子质量小28，K有多种同分异构体。‎ ‎①K的一种同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl3溶液显紫色，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰，且峰面积比为1:1，写出K的这种同分异构体的结构简式_________________。‎ ‎②若K的同分异构体既属于芳香族化合物，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。则满足该条件的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。‎ ‎9、有机物A、B、C、D、E、F之间有如下的转化关系：‎ 已知F是结构最简单的烃，C是具有水果香味的液体、不溶于水，分子中有4个碳原子；A是重要的化工原料，是衡量国家石油化工发展水平的标志。试写出：‎ ‎（1）F的结构式________ ，它与氯气发生反应的产物是_________（填纯净物或混合物）‎ ‎（2） B+D→C的化学方程式___________________________________;‎ ‎（3）A→B的化学方程式________________反应类型_____________; ‎ ‎（4）以乙炔为原料制聚氯乙烯：‎ 步骤一：化学方程式 _________________反应类型_____________;‎ 步骤二：化学方程式 _________________反应类型_____________;‎ ‎（5）戊烷是F的同系物，写出戊烷的所有同分异构体______________________________‎ ‎10、阿司匹林是一种解毒镇痛药。烃A是一种有机化工原料，下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图：‎ 已知：①‎ ‎②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：‎ ‎③（苯胺，易被氧化）‎ 请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：‎ ‎(1)C的结构简式为_______________。‎ ‎(2)反应④的反应类型________，在③之前设计②这一步的目的是_____________。‎ ‎(3)G(阿司匹林）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________。‎ ‎(4)符合下列条件的E的同分异构体有________种。写出核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式：________________（只写一种）。‎ a．苯环上有两个取代基 b．遇氯化铁溶液显紫色 c．能发生水解反应 ‎(5)利用甲苯为原料，结合以上合成路线和信息合成功能高分子材料（如图，无机试剂任选）_______________。‎ ‎11、维生素C是一种水溶性维生素,能够治疗坏血病并且具有酸性,所以俗称作抗坏血酸。具体合成路线如图所示：‎ ‎（1）下列说法不正确的是_____________。‎ a.从结构上看维生素C不稳定,在受热、光照和长时间放置会变质 b.合成路线中的物质A、B、D都属于单质 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.发酵的过程实际上是消去反应 e.图中的“一定条件”可能是“浓硫酸 ‎（2）维生素C分子中含有的含氧官能团名称为：__________。‎ ‎（3）核磁共振氢谱检验E只含有一种氢,则E的结构简式为_____，此步反应的目的是____。‎ ‎（4）用新制氢氧化铜悬浊液检验A的实验现象为：_______,发生反应的化学方程式为:____。‎ ‎（5）J的一种环状的同分异构体能发生水解反应和银镜反应,且含有6不同环境的氢，请写出该同分异构体可能的结构简式: ________(任写1种)。‎ ‎（6）参照上述合成路线设计以下合成路线：‎ ‎。‎ ‎12、已知：烃E是有机化学工业的基本材料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，E还是一种植物生长调节剂。D是一种具有香味的物质，各物质间的转化如下图所示（有的反应条件和产物已略去）。‎ ‎ ‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）A分子中的官能团名称为____________；化合物B的结构简式为 ____________；‎ ‎（2）反应①的反应类型______________________；‎ ‎（3）E作为基本的化工原料有重要用途，可用于制备___________________________；‎ ‎（4）写出以下反应的化学方程式：‎ A→B：______________________________________________________；‎ A+C→D：_______________________________________________________ ；‎ ‎13、树脂交联程度决定了树脂的成膜性。下面是一种成膜性良好的醇酸型树脂的合成路线，如下图所示。‎ ‎(1)B的分子式为C4H7Br，且B不存在顺反异构，B的结构简式为________，A到B步骤的反应类型是_________。‎ ‎(2)E中含氧官能团的名称是_________，D的系统命名为_________。‎ ‎(3)下列说法正确的是_________。‎ A.1 mol化合物C最多消耗3 mol NaOH B．1 mol化合物E与足量银氨溶液反应产生2 mol Ag C．F不会与Cu(OH)2悬浊液反应 D．丁烷、1-丁醇、化合物D中沸点最高的是丁烷 ‎(4)写出D、F在一定条件下生成醇酸型树脂的化学方程式_________。‎ ‎(5) 的符合下列条件的同分异构体有_______种。‎ ‎①苯的二取代衍生物；②遇FeCl3溶液显紫色；③可发生消去反应 ‎(6)①己知丙二酸二乙酯能发生以下反应：‎ ‎②C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O 利用上述反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇钠为原料合成，请你设计出合理的反应流程图__________________。‎ 提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：‎ ‎14、席夫碱类化合物G有机合成、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：‎ ‎① ②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应 ‎③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ‎ ‎④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 ⑤‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）B的化学名称_________________，A生成B的化学方程式___________________________________‎ ‎（2）A 生成B , E 生成F的反应类型分别是__________,___________‎ C+F 生成G的化学方程式________________________________________________________________‎ ‎（3）E的同分异构体中，含有苯环和氨基且能与碳酸氢钠反应生成CO2的共有_______种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1:2:2:2:2的结构简式为________________________（任意写一种）‎ ‎（4）已知请以乙烯为原料，其他试剂任选，写出合成吸水材料聚丙烯酸钠的合成路线_______________________________________________________________________‎ ‎15、已知：①R——‎ ‎②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。‎ 以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：‎ ‎（1）A转化为B的化学方程式是_______________________________________。‎ ‎（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：‎ ‎①________________________，②____________________________。‎ ‎（3）B在苯环上的二氯代物有________种同分异构体。‎ ‎（4）有机物的所有原子________（填“是”或“不是”）在同一平面上。‎ ‎16、H是一种信息素，其合成路线如下（部分反应条件略）。‎ 已知：‎ ‎（1）A的结构简式为_________。‎ ‎（2）C→D反应的化学方程式为_________。‎ ‎（3）反应①的化学方程式为_________。‎ ‎（4）已知L可由B与H2加成反应制得，则G的结构简式为_________。‎ ‎（5）已知，则H的结构简式为_________。‎ ‎17、烃A的质谱图中，质荷比最大的数值为42。碳氢两元素的质量比为6:1，其核磁共振氢谱有三个峰，峰的面积比为1:2:3。A与其他有机物之间的关系如下：‎ 已知：CH2＝CH2HOCH2CH2OH，回答下列问题：‎ ‎(1)有机物B的分子式___________________________。‎ ‎(2)高聚物F结构简式为___________________。‎ ‎(3)写出C与新制的氢氧化铜反应的化学方程式___________________________。‎ ‎(4)E在一定条件下可以相互反应生成一种六元环有机物H，H的结构简式________.。‎ ‎(5)写出生成G的化学方程式_____________________________________________；‎ ‎18、某原料药合成路线如下：‎ ‎（1）甲→乙的反应类型为_______________；乙→丙的反应条件为__________________。‎ ‎（2）丁的名称为_______________；戊的分子式为__________________。‎ ‎（3）丁发生银镜反应的化学方程式为___________________________________________；己→庚的化学方程式为___________________________________________。‎ ‎（4）化合物己的芳香族同分异构体有多种，A和B是其中的两类，它们的结构和性质如下：‎ ‎①已知A遇FeC13溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则A的结构简式可能为________________或________________。‎ ‎②已知B中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则B的结构有___种。‎ ‎（5）丁烯酮()可用作聚合反应单体制取阴离子树脂，还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A的中间体。请以乙烯和乙炔钠（NaC≡CH）为原料（无机试剂任选），设计制备丁烯酮的合成路线：___________________。‎ 合成路线流程图示例如：A B……目标产物。‎ ‎19、烃A是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量Mr(A)，90

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