新人教版化学必修2-生活中两种常见的有机物之-乙酸

新人教版化学必修2-生活中两种常见的有机物之-乙酸

厨师 烧鱼时常 加醋并加 点酒，这 样鱼的味 道就变得 无腥、香 醇，特别 鲜美。 乙酸(俗称醋酸）的物理性质 颜色、状态： 气味： 沸点： 熔点： 溶解性： 无色液体 有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂 [思维延伸]在室温较低时，无水乙酸就会凝 结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中 若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取 出无水乙酸。 乙酸的分子结构探究 实验测得乙酸的分子式为 C2H4O2，试运用所学C、H原子数目 关系推测乙酸的可能结构有哪些？ 请设计实验来证明你所猜想的结构。 （注： ① C=C上连有—OH不稳定， ②—CHO也能使溴水褪色 ③不考虑成环情况） 乙酸的分子结构探究 实验方案： （1）取少量乙酸置于试管中，加入金属 钠，观察现象； 实验编号 实验现象 实验结论 （1） （2） 剧烈反应，有气体产生 结构中有—OH 不能使溴水褪色 结构中没有C=C和—CHO （2）取少量乙酸置于试管中，滴加少量 溴水，观察现象。 乙酸的结构与分子模型 C H H H HC O O HC O OCH3 HCOOCH3 甲基 羧基 分子式： 结构式 结构简式 或 C2H4O2 官能团 球棍模型 比例模型 上的反应 结构分析 发生在 羧基 受C=O的影响： ①氢氧键更易断（酸性） ②断碳氧单键 上的反应发生在 受-O-H的影响: 碳氧双键不易断 ①② 想 一 想 ？ 羰基 羟 基 乙酸的酸性及强弱的探究 实验设计：根据下列提供的药品，设计 实验证明乙酸的酸性 药品：镁带、NaOH溶液、Na2CO3溶 液、Na2SO3溶液、乙酸溶液、 酚酞、石蕊、CuSO4 溶液。 仪器: 若干小试管 证明乙酸的酸性的可行方案： 方案一: 往乙酸溶液中加石蕊 方案二：将镁条插入乙酸溶液 方案三：往Na2CO3溶液中加入乙酸溶液 方案四：NaOH溶液与乙酸溶液混和 方案五：…… 试液变红 镁条溶解产 生无色气体 产生无色　 气体 乙酸具 有酸性 乙酸具 有酸性 乙酸具有 酸性,比碳 酸强 进一步探究乙酸的强弱 实验设计：根据下列提供的药品，设计 实验证明乙酸与亚硫酸(H2SO3 的酸性强弱 药品：镁带、NaOH溶液、Na2CO3溶 液、Na2SO3溶液、乙酸溶液、 酚酞、石蕊、CuSO4 溶液。 仪器: 若干小试管 乙酸的化学性质 (一) 弱酸性： CH3COOH CH3COO－+H+ 思考：水、乙醇、醋酸中均含有羟基 （—OH），试比较羟基中氢原子的活泼性。 羟基中氢原子活泼性： CH3COOH＞H2O＞CH3CH2OH 请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？ 如何除水垢？ 水垢主要成份： Ｍg(OH)2和CaCO3 2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2↑ [实际应用] 请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？ 观察思考！ ②装药品的顺序如何？ ① 反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 课本演示实验 2、酯化反应 CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应 叫做酯化反应。 乙酸乙酯 酯:酸跟醇作用脱水后生成的化合物 物理性质: 命名: 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名) 低级酯有香味， 密度比水小，不溶 于水，易溶有机溶 剂，可作溶剂 乙酸乙酯的酯化过程 ——探究酯化反应的可能脱水方式 可能一 可能二 CH3COOH CH3COO+ HOCH2CH3 CH2CH3+ H2O 浓硫 酸 △ CH3COOH CH3COO+ HOCH2CH3 CH2CH3+ H2O 浓硫 酸 △ 同位素示踪法 酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。 CH3COOH +HO18CH2 CH3 浓硫酸 △ + H2OCH3COO18CH2 CH3 实验验证 酯化反应属于哪一类型有机反应类型？ 讨论：乙酸乙酯的实 验室制备的常见几个 问题 1.装药品的顺序如何？试管倾斜加热的目的是什么? 2.浓硫酸的作用是什么？ 3.如何提高乙酸乙酯的产率？ 4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 5.饱和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替 饱和碳酸钠溶液? 6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸 的方法？ 催化剂，吸水剂。酯化反应在常温下反应极慢，一 般15年才能达到平衡。 防止发生倒吸 乙酸乙酯制取注意事项 2. 浓硫酸的作用：　 6. 导管位置高于液面的目的： ① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便 闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇，吸收乙醇。 ③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯 分层析出。 5. 饱和碳酸钠溶液的作用：　　　 4.杂质有: 乙酸;乙醇 O CH3—C—O—H 酸性 酯化 小结： 乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原 料，可用于生产醋酸纤维、合成 纤维、喷漆溶剂、香料、燃料、 医药和农药等。 1.关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( ) A.乙酸易溶于水和乙醇 B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气 味的液体　　 D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元 酸 D 练 习 2、 酯化反应属于（ ）． A．中和反应 B．不可逆反应 C．离子反应 D．取代反应 D C 3、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分 子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有 18O的物质有（ ） A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 生成物中水的相对分子质量为 。20 +CH3 C O O CH3 H2O + H2O CH2 CH2 O O C C O O CH3 CH3 2 酯化反应 v醇改变： v 酸改变： + H2OCH3CH2 O NO2 浓H2SO4 无机含氧酸与醇 可以形成无机酸酯 CH2 CH O O CH2 NO2 NO2 O NO2 硝化甘油 浓H2SO4 浓H2SO42 v 元数改变 C C O CH2 CH2 O O O CH3-CH-COOH OH 练习： 浓H2SO4 浓H2SO4 + 2H2O 酯化反应 羧酸:分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。 CH3CH2COOH HCOOH COOH COOH COOH 丙酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 H 羧基 CH2=CHCOOH（丙烯酸） 高级脂肪酸 名称 分子式 结构简式 状态 硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态 软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态 油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态 二十六碳六烯酸(C25H39COOH) 又称DHA O O CH3C-OCH3 + H-OH CH3C—OH+H—OCH3 无机酸 RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH 小结: 1、酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。 3、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释) 延伸:形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机 含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。 C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O