2018届一轮复习人教版烃卤代烃学案

2018届一轮复习人教版烃卤代烃学案

考点一　烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 一、理清组成与结构特点 ‎1．结构特点与通式 ‎2．典型代表物的组成与结构 名称 分子式 结构式 结构简式 分子构型 甲烷 CH4‎ CH4‎ 正四面体形 乙烯 C2H4‎ CH2===CH2‎ 平面形 乙炔 C2H2‎ CHCH 直线形 二、熟记烃类的物理性质和化学性质 ‎1．物理性质 ‎2．化学性质 烷烃 烯烃 炔烃 活动性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)‎ 氧化反应 燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 ‎3．填写下列经典的有机化学方程式 ‎(1)烷烃燃烧的通式：‎ ‎ (4)乙烯与H2O的加成反应：‎ ‎ (7)乙炔和H2生成乙烷：‎ 三、知道脂肪烃的来源 来源 条件 产品 石油 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴油等 减压分馏 润滑油、石蜡等 催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整 芳香烃 天然气 ‎－‎ 甲烷 煤 煤焦油的分馏 芳香烃 直接或间接液化 燃料油、多种化工原料 ‎ [基点小练]‎ 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯(×)‎ ‎(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应(×)‎ ‎(3)反应CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl与反应CH2=====CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应(×) (4)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯(×) (5)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(×) (6)甲烷和氯气反应与乙烯和溴的反应属于同一类型的反应(×) (7)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别(√) (8)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(√) 题点(一)　脂肪烃的结构与性质 ‎1.(2017·衡水模拟)下列分析中正确的是(　　) A.烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应 B.正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上 C.常温常压下是气态 D.含有碳元素的化合物不一定是烃 解析：选D　烷烃通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应，但点燃条件下可以燃烧，发生氧化反应，A错误；正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能在同一直线上，B错误；分子式是C6H14，常温常压下是液态，C错误；烃是指仅含碳氢两种元素的化合物，所以含有碳元素的化合物不一定是烃，D正确。‎ ‎2.(2017·盐城模拟)盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去)：下列关于盆烯的说法中错误的是(　　) A.盆烯是苯的一种同分异构体 B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C.盆烯是乙烯的一种同系物 D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应 解析：选C　盆烯、苯的分子式均为C6H6，但结构不同，两者属于同分异构体，A正确；分子中含有的4个饱和碳原子，不能共面，所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，B正确； 盆烯含有一个碳碳双键且含有环，乙烯只含一个碳碳双键，两者的结构不相似，两者不是同系物，C错误；盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应，D正确。‎ ‎3.某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(　　) A.3种　　　　　　　　　 B.4种 C.5种 D.6种 解析：选C　‎ 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 (1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。‎ (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。‎ (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。‎ (4)苯的同系物支链易被酸性KMnO4溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。‎ 题点(二)　有机物分子的空间构型 ‎4.(2017·淮南模拟)有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为(　　) A.11、4 B.10、3‎ C.12、4 D.13、4‎ 解析：选D　根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以化成，从图中可以得出共线最多4个碳原子，共面最多13个。‎ ‎5.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(　　) 解析：选D　苯分子中12个原子处在同一平面上，可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4个原子在同一直线上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上，可看作乙烯分子中的两个氢原子被—CH3取代，所有碳原子在同一平面上，可看作甲烷分子中的3个氢原子被—CH3取代，所有碳原子不在同一平面上。‎ 有机物分子中原子共面、共线的判断方法 (1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。如(CH3)‎2C===C(CH3)C(CH3)===C(CH3)2，其结构简式也可写成：，该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时)、至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。‎ (2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。‎ (3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。,在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共线”和“共面”等在判断中的应用。‎ 题点(三)　有机反应类型的判断 ‎6.下列有机反应中，不属于取代反应的是(　　) 解析：选B　A项，甲基中H原子被Cl替代，为取代反应；B项，羟基被氧化生成醛基，属于氧化反应；C项，Cl被—OH替代，属于取代反应；D项，苯环上的H原子被—NO2取代，属于取代反应。‎ ‎7．(2017·贵州七校联考)下列说法正确的是(　　)‎ A．乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应 B．用乙醇与浓硫酸加热至‎170 ℃‎制乙烯的反应属于取代反应 C．用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应 D．乙炔可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 解析：选C　乙烯使溴水褪色为加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应，A错误；乙醇制取乙烯为消去反应，B错误；乙炔和苯均能与氢气发生加成反应，D错误。‎ 考点二　芳香烃 一、掌握苯及苯的同系物的组成、结构与性质 苯 苯的同系物 化学式 C6H6‎ CnH2n－6(通式，n>6)‎ 结构特点 ‎①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 ‎②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内 ‎①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内 主要化学性质 ‎(1)能取代：①硝化：‎ ‎(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎(1)能取代：‎ ‎(2)能加成 ‎(3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，‎ ‎[注意]‎ ‎(1)苯的同系物与卤素(X2)的取代反应 苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。‎ ‎(2)苯的同系物被强氧化剂氧化 苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。‎ ‎[基点小练]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构(√)‎ ‎(2)苯的邻二取代物不存在同分异构体(√)‎ ‎(3)苯分子是环状结构，只有6个碳原子在同一平面上(×)‎ ‎(4)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和(×)‎ ‎(5)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，说明二者分子中都含有碳碳双键(×)‎ ‎2．有下列物质：①丙烷　②苯　③环己烷　④丙炔　⑤聚苯乙烯　⑥环己烯　⑦对二甲苯。‎ ‎(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序号)。‎ ‎(2)写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)④⑥‎ 二、芳香烃 ‎1．芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。‎ ‎2．芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。‎ ‎3．芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。‎ 题点(一)　芳香烃同分异构体的判断 ‎1．(2016·海南高考改编)工业上可由乙苯生产苯乙烯：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．该反应的类型为加成反应 B．乙苯的同分异构体共有三种 C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7‎ 解析：选C　A．由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有8个，错误。‎ ‎2．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)‎ A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D．菲的结构式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 解析：选B　含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。‎ 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法 ‎1．等效氢法 ‎“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。‎ 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：‎ ‎2．定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。‎ 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：‎ 共有(2＋3＋1＝6)六种。‎ 题点(二)　芳香烃的结构与性质 ‎3．下图为有关苯的转化关系图：‎ 以下说法正确的是(　　)‎ A．反应①为取代反应，反应③为加成反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应④的产物所有原子在同一平面上 D．反应④中1 mol苯最多能与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 解析：选B　反应①、③均为取代反应，A项错误；反应④的产物为环己烷，所有原子并不同时在同一平面上，C项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。‎ ‎4．(2017·南宁模拟)对于苯乙烯的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可发生加聚反应，③可溶于水，④可溶于苯中，⑤苯环能与溴水发生取代反应，⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是(　　)‎ A．①②④　　　　　 　B．①②④⑥‎ C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥‎ 解析：选B　苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应，①②正确；苯乙烯属于烃类，不溶于水，易溶于有机溶剂如苯中，③错误，④正确；苯乙烯中，苯环不能与溴水发生取代反应，⑤错误；苯乙烯中，均为平面结构，两结构可处于同一平面，则所有原子处于同一平面内，⑥正确。‎ 考点三　卤代烃 一、理清2个概念 ‎1．卤代烃：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。‎ ‎2．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。‎ 二、熟记卤代烃的物理性质及对环境的影响 ‎1．物理性质 ‎　　2.对环境的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。‎ 三、掌握卤代烃的化学性质 ‎1．卤代烃水解反应和消去反应比较 反应类型 水解反应(取代反应)‎ 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质和通式　‎ 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；‎ R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 ‎2．写出下列的化学方程式(以CH3CH2Br为例)‎ ‎(1)水解反应：‎ CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。‎ ‎(2)消去反应：‎ CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。‎ ‎[基点小练]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯(√)‎ ‎(2)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)‎ ‎(3)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到产生淡黄色沉淀(×)‎ ‎(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)‎ ‎(5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH(×)‎ ‎(6)卤代烃发生消去反应的产物有2种(√)‎ ‎2．有以下物质：①CH3Cl　②CH2Cl—CH2Cl　‎ ‎③‎ ‎ (1)能发生水解反应的有________，其中能生成二元醇的有________。‎ ‎(2)能发生消去反应的有________。‎ ‎(3)发生消去反应能生成炔烃的有________。‎ 提示：(1)①②③④⑤　②　(2)②③　(3)②‎ 四、明晰卤代烃的获取方法 ‎1．取代反应(写出化学方程式)：‎ 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；‎ 苯与Br2：；‎ C2H5OH与HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O。‎ ‎2．不饱和烃的加成反应 如乙烯与HBr的加成反应：‎ CH2CH2＋HBr―→CH3CH2Br。‎ 题点(一)　卤代烃的两种重要反应 ‎[典例1]　下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　)‎ ‎[解析]　只有与—X相连碳的相邻碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl只含有1个碳原子，不能发生消去反应；与—CH2Br相连的苯环上的碳原子没有氢原子，不能发生消去反应；C(CH3)3CH2Cl中与—CH2Cl相连的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；CH3CH‎2C(CH3‎ ‎)Cl中与Cl原子相连碳原子的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，也能发生水解反应，D项符合题意。‎ ‎[答案]　D 卤代烃水解反应和消去反应的规律 ‎(1)水解反应 ‎①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。‎ ‎②多元卤代烃水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr。‎ ‎(2)消去反应 ‎①两类不能发生消去反应的卤代烃。‎ a．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。‎ b．与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如 ‎②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如 ‎[对点演练]‎ ‎1．(2017·镇江模拟)卤代烃的取代反应实质是带负电荷的原子或原子团取代了卤代烃中的卤素原子。如CH3Br＋OH－(或NaOH)CH3OH＋Br－(或NaBr)。下列化学方程式不正确的是(　　)‎ A．CH3CH2Br＋NaSHCH3CH2SH＋NaBr B．CH3I＋CH3ONaCH3OCH3＋NaI C．CH3CH2Cl＋CH3ONaCH3Cl＋CH3CH2ONa D．CH3CH2Cl＋CH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3＋NaCl 解析：选C　根据取代反应的机理，C项正确的化学方程式为CH3CH2Cl＋CH3ONaCH3CH2OCH3＋NaCl。‎ ‎2．(2017·玉溪模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　)‎ A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成 B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙发生消去反应得到两种烯烃 解析：选B　这四种有机物均不能与氯水反应，A项不正确；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。‎ 题点(二)　卤代烃在有机合成中的作用 ‎[典例2]　(2016·海南高考节选)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________，由A生成B的反应类型为________。‎ ‎(2)C的结构简式为________。‎ ‎(3)富马酸的结构简式为________。‎ ‎(4)富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出________L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有________(写出结构简式)。‎ ‎[解析]　(1)A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1氯环己烷。‎ ‎(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。‎ ‎(3)丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。‎ ‎(4)富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，标准状况的体积为‎44.8 L CO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有、。‎ ‎[答案]　(1)环己烷　取代反应 ‎(2) ‎ ‎(3)‎ ‎(4)44.8　、‎ 卤代烃在有机合成中的四大应用 ‎1．联系烃和烃的衍生物的桥梁 ‎2．改变官能团的个数 如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。‎ ‎3．改变官能团的位置 ‎4．进行官能团的保护 如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：‎ ‎[对点演练]‎ ‎3．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生反应的反应类型和反应条件都正确的是(　　)‎ 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 解析：选B　CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。‎ ‎(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。‎ ‎①________；②________；③________；④________；‎ ‎⑤________；⑥________。‎ ‎(2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式：‎ ‎①________________________________________________________________________。‎ ‎⑤________________________________________________________________________。‎ ‎⑥________________________________________________________________________。‎ 解析：‎ 答案：(1)①a　②b　③c　④b　⑤c　⑥b ‎[课堂巩固练]‎ ‎1．(2017·杭州模拟)既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是(　　 )‎ A．混合气体通过盛水的洗气瓶 B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶 C．混合气体和过量H2混合 D．混合气体通过酸性KMnO4溶液 解析：选B　A项，二者均不与水反应，不能鉴别，也不能除杂，不正确；B项，乙烯与溴水反应，而乙烷不能，可鉴别，也可除杂，正确；和过量H2混合，引入新杂质氢气，不能除杂，且加成反应现象不明显，不能鉴别，C不正确；D项，混合气体通过酸性KMnO4溶液，可鉴别，但乙烯与KMnO4溶液发生氧化反应生成CO2‎ ‎，引入新杂质，不能除杂，不正确。‎ ‎2．(2017·烟台模拟)以下说法正确的是(　　 )‎ A．通式为CnH2n＋2的有机物一定属于烷烃 B．通式为CnH2n的有机物一定属于烯烃 C．通式为CnH2n－2的有机物一定属于炔烃 D．通式为CnH2n－6(n≥6)的有机物一定属于芳香烃 解析：选A　通式为CnH2n＋2的有机物一定属于烷烃，A正确；烯烃的通式是CnH2n，但通式是CnH2n的有机物不一定是烯烃，可能是环烷烃，B错误；炔烃的通式是CnH2n－2，但通式是CnH2n－2的有机物不一定是炔烃，可能是二烯烃，C错误；芳香烃分子中一定含有苯环，通式为CnH2n－6(n≥6)的有机物不一定是芳香烃，可能是含有三个碳碳双键的环烃，D错误。‎ ‎3．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　)‎ A．由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯，由甲苯氧化制苯甲酸 C．由乙醛制乙醇，由乙醛制乙酸 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析：选D　由溴丙烷水解制丙醇发生的是取代反应，由丙烯与水反应制丙醇发生的是加成反应，A错误；由甲苯硝化制对硝基甲苯发生的是取代反应，由甲苯氧化制苯甲酸发生的是氧化反应，B错误；由乙醛制乙醇发生的是还原反应，由乙醛制乙酸发生的是氧化反应，C错误；由乙酸和乙醇制乙酸乙酯发生的是取代反应，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇发生的也是取代反应，D正确。‎ ‎4．1氯丙烷和2氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应(　　)‎ ‎①产物相同 　②产物不同　③碳氢键断裂的位置相同 ‎④碳氢键断裂的位置不同 A．①②　　　　　　　　 　B．①③‎ C．②③ D．①④‎ 解析：选D　两种卤代烃在此条件下都发生消去反应，最终都生成丙烯，即产物相同。两种卤代烃分别为：由此可见，分别是2号位上CH键断裂和1号位上CH键断裂，所以碳氢键断裂的位置不同。‎ ‎5．下列反应的有机产物，肯定是一种的是(　　 )‎ C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D．等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后的产物 解析：选B　A项，异戊二烯与Br2按物质的量比1∶1加成，可发生1,2加成或1,4加成，有机产物可有3种，不正确；B项，2氯丁烷与NaOH溶液共热，发生水解反应，得到的有机产物只有2丁醇；C项，甲苯发生硝化反应时，甲基的邻、对可被—NO2取代，生成一硝基甲苯有邻、对位产物，不正确；D项，等物质的量的甲烷和氯气发生取代反应，有机产物有一氯甲烷、二氯甲烷等，不正确。‎ ‎6．(2017·滁州模拟)两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得0.15 mol CO2和‎3.6 g H2O，下列关于该混合气体的说法正确的是(　　)‎ A．一定有乙烯 B．一定没有乙烯 C．一定有甲烷 D．可能有乙烷 解析：选C　混合气体0.1 mol，完全燃烧得0.15 mol CO2和‎3.6 g H2O，则有1 mol混合烃中含有1.5 mol C,4 mol H，平均化学式为C1.5H4，则混合物中气态烃所含的C原子数一种烃大于1.5。另一种烃小于1.5，小于1.5的烃只有甲烷。‎ ‎7．(2017·邯郸模拟)烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2CCH2CH3CH2Cl。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式是________，H的结构简式是________。‎ ‎(2)B转化为F属于________反应，B转化为E的反应属于________反应(填反应类型名称)。‎ ‎(3)写出F转化为G的化学方程式：___________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)‎1.16 g H与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是________mL。‎ ‎(5)写出反应①的化学方程式____________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是，故A为(CH3)3CCH2CH3，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，E为(CH3)3CCH===CH2，B在氢氧化钠水溶液中加热生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基—CHO，则B为(CH3)3CCH2CH2Cl，F为(CH3)3CCH2CH2OH，G为(CH3)3CCH2CHO，H为(CH3)3CCH2COOH，D为(CH3)3CCHClCH3。‎ ‎(4)‎1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物质的量为 ＝0.01 mol，‎ 由(CH3)3CCH2COOH＋NaHCO3―→(CH3)3CCH2COONa＋H2O＋CO2↑可知，生成CO2的物质的量为0.01 mol，体积是0.01 mol×‎22.4 L·mol－1＝‎0.224 L＝224 mL。‎ 答案：(1)(CH3)3CCH2CH3　(CH3)3CCH2COOH ‎(2)取代(水解)　消去　(3)2(CH3)3CCH2CH2OH＋O22(CH3)3CCH2CHO＋2H2O　(4)224‎ ‎(5)(CH3)3CCH2CHO＋2Ag(NH3)2OH ‎(CH3)3CCH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎[课下提能练]‎ ‎1．(2017·沈阳模拟)下列各项中正确的是(　　 )‎ A．中所有碳原子可能在同一平面上 B．丙烷中所有的原子均在一个平面 C．C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种(含顺反异构)‎ D．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 解析：选C　A项，与甲基相连的饱和碳原子与周围的3个碳原子不在同一平面上，A错误；丙烷含有甲基，所有的原子不可能在一个平面，B错误；C4H8中属于烯烃的同分异构体有CH2===CH—CH2CH3、CH2===C(CH3)2、，故符合条件的同分异构体有4种，C正确；聚氯乙烯和苯中不含有碳碳双键，D错误。‎ ‎2．从柑橘中炼制出有机物，下列有关该有机物的推测正确的是(　　)‎ A．分子式为C10H14‎ B．常温下为液态，难溶于水 C．属于芳香烃 D．1 mol该物质与1 mol HCl加成所得产物有2种 解析：选B　由结构简式可知分子式为C10H16，A错误；C原子数大于4，只含C、H元素，则常温下为液态，难溶于水，B正确；分子中不含苯环，不属于芳香烃，C错误；分子结构不对称，每个双键均可发生两种方式的加成反应，即1 mol该物质与1 mol HCl加成所得产物有四种，D错误。‎ ‎3．以下物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是(　　)‎ A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧‎ C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧‎ 解析：选C　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。‎ ‎4．能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是(　　)‎ 解析：选B　生成物含有的消去反应必须具备2个条件：①主链碳原子至少为2个；②与 —X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。A、C两项产物只有1种；D项与 —X相连的碳原子没有相邻碳原子，不能发生消去反应；B项存在2种相邻的碳原子结构，生成物有2种。‎ ‎5．(2017·涡阳模拟)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是(　　)‎ A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 D．苯酚()可以与NaOH反应，而乙醇(CH3CH2OH)不能与NaOH反应 解析：选B　A项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性KMnO4溶液氧化，而甲基环己烷不能，能说明题中观点；B项，乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，符合题意；C项，甲基的影响使苯环上甲基邻位和对位上氢原子变得活泼，容易被取代，能够证明题中观点；D项，苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子变得活泼，容易电离出H＋，能说明题中观点。‎ ‎6．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是(　　)‎ 解析：选D　有机物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有，能发生加成反应；若卤素原子邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是。‎ ‎7．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是(　　)‎ A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C．该物质可以发生消去反应 D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析：选D　该物质在NaOH的水溶液中发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质为非电解质，不能电离出Br－，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。‎ ‎8．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是(　　 )‎ A．只含有1个双键的直链有机物 B．含2个双键的直链有机物 C．含1个双键的环状有机物 D．含一个三键的直链有机物 解析：选A　C5H7Cl的不饱和度为2，含有一个双键的直链有机物不饱和度为1，含有两个双键的直链有机物不饱和度为2，含有一个双键的环状有机物不饱和度为2，含有一个三键的直链有机物不饱和度为2，A项符合题意。‎ ‎9．(2017·合肥模拟)下列判断，结论正确的是(　　 )‎ 选项 ‎ 项目 ‎ 结论 ‎ A ‎ 三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯 ‎ 分子内所有原子均在同一平面 B ‎ 由溴丙烷水解制丙醇、由丙烯与水反应制丙醇 ‎ 属于同一反应类型 C ‎ 乙烯和苯都能使溴水褪色 ‎ 褪色的原理相同 D ‎ C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)‎ ‎ 共有4种 解析：选D　氯乙烯、苯二者为平面结构，所有原子在同一平面内。丙烯含有甲基，具有甲烷的四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，A错误；由溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，由丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，二者不属于同一反应类型，B错误；乙烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色，苯萃取溴水中的溴，使溴水褪色，褪色原理不同，C错误；—C4H9的同分异构体有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3四种，所以C4H9Cl有4种同分异构体，D正确。‎ ‎10．某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是(　　)‎ A．1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与 4 mol H2反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应 解析：选C　该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，1 mol 该有机物能与4 mol H2加成，A项正确；与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；有机物中的Cl为原子而非离子，不能与Ag＋产生沉淀，C项错误；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加热条件下可以水解，且与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D项正确。‎ ‎11．(2017·金华模拟)有甲、乙两种物质：‎ ‎(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：‎ 其中反应Ⅰ的反应类型是____________，反应Ⅱ的条件是_______________，反应Ⅲ的化学方程式为___________________________________(不需注明反应条件)。‎ ‎(2)下列物质不能与乙反应的是_________(填字母)。‎ a．金属钠 B．溴水 c．碳酸钠溶液 D．乙酸 ‎(3)乙有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式___________。‎ a．苯环上的一氯代物有两种　 　B．遇FeCl3溶液显示紫色 解析：(1)由有机物结构可知，反应Ⅰ中甲物质中甲基上的H原子被氯原子取代，属于取代反应；反应Ⅱ为在NaOH水溶液中、加热条件下的水解，反应生成醇，反应Ⅲ为碳碳双键与HCl的加成反应，化学方程式为 ‎(2)乙含有羟基，能与Na、乙酸反应，不能与溴水、碳酸钠溶液反应。‎ ‎(3)遇FeCl3溶液显示紫色，含有酚羟基，苯环上的一氯代物有两种，结合乙的结构可知，应含有2个不同的取代基且处于对位，符合条件的一种同分异构体的结构为 答案：(1)取代反应　 NaOH溶液，加热 ‎12．下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息：‎ A ‎①是一种烃，能使溴的四氯化碳溶液褪色 ‎②比例模型为 ‎③能与水在一定条件下反应生成C B ‎①由C、H两种元素组成 ‎②球棍模型为 C ‎①能与钠反应，但不能与NaOH溶液反应 ‎②能与E反应生成相对分子质量为100的酯 D ‎①由C、H、Br三种元素组成 ‎②相对分子质量为109‎ E ‎①由C、H、O三种元素组成 ‎②球棍模型为 根据表中信息回答下列问题：‎ ‎(1)写出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式：________________________________________________。‎ ‎(2)A与氢气发生加成反应后生成分子F，F的同系物的通式为CnH2n＋2。当n＝________时，这类有机物开始有同分异构体。‎ ‎(3)B的分子式为________，写出在浓硫酸作用下，B与浓硝酸反应的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ ‎(4)D→A所加试剂及反应条件为____________________；反应类型为__________________。‎ ‎(5)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ 解析：A使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，结合其比例模型可知，A为CH2===CH2；A能与水在一定条件下反应生成C，C为CH3CH2OH；根据B的组成元素及其球棍模型知，B是苯；D由C、H、Br三种元素组成，相对分子质量为109，所以D是CH3CH2Br；E由C、H、O三种元素组成，E和C反应生成相对分子质量为100的酯，说明E含有羧基，结合E的球棍模型可知E为CH2===CHCOOH。‎ ‎(1)CH2===CH2与溴的四氯化碳溶液反应化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br。‎ ‎(2)A与氢气发生加成反应后生成物质F为乙烷，当烷烃中碳原子数目为4时开始出现同分异构体。‎ ‎(3)苯与浓硝酸反应的化学方程式：‎ ‎ (4)D是CH3CH2Br，A是CH2===CH2，CH3CH2Br在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成CH2===CH2。‎ ‎(5)C(CH3CH2OH)与E(CH2===CHCOOH)反应的化学方程式为 CH2===CHCOOH＋C2H5OHCH2===CHCOOC2H5＋H2O。‎ 答案：(1)CH2===CH2＋Br2→CH2BrCH2Br 　(2)4‎ ‎13．(2017·合肥质检)物质H俗称衣康酸，是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)C4H8的名称(系统命名)是____________________；C4H7Cl中含有的官能团的名称是________________________________________________________________________。‎ ‎(2)反应⑥的化学方程式为__________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________；‎ 其反应类型为____________________。‎ ‎(3)衣康酸有多种同分异构体，其中与衣康酸属于同类且核磁共振氢谱有5组峰的有机物的结构简式为______________________________________。‎ ‎(4)下列关于H的说法正确的是________(填字母)。‎ a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应 c．能与新制Cu(OH)2反应 d．1 mol H完全燃烧消耗5 mol O2‎ 丙烯。C4H7Cl中含有的官能团为碳碳双键、氯原子。(2)反应⑥的实质为羟基被催化氧化为醛基，这属于氧化反应。(3)衣康酸的结构简式为，根据题给信息，其同分异构体的核磁共振氢谱有5组峰，则有5种类型的氢原子，又与衣康酸属于同类，故符合条件的同分异构体的结构简式为HOOCCH===CHCH2COOH。(4)H中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色，a对；H中含有羧基，能与Na2CO3反应，含有碳碳双键，能与HBr反应，b错；H中含有羧基，能与新制Cu(OH)2反应，c对；H的分子式为C5H6O4,1 mol H完全燃烧时消耗氧气的物质的量为mol＝4.5 mol，d错。‎ 答案：(1)2甲基1丙烯　碳碳双键、氯原子