2020版高考化学一轮复习认识有机化合物作业

2020版高考化学一轮复习认识有机化合物作业

第36讲　认识有机化合物 课时集训 测控导航表 知识点 基础 能力 挑战 有机物的分类及官能团 ‎1‎ 同分异构体 ‎2‎ ‎10,11‎ ‎13‎ 同系物 ‎3‎ 有机物的命名 ‎4‎ 研究有机物的步骤与方法 ‎5‎ 综合应用 ‎6‎ ‎7,8,9,12‎ ‎14‎ ‎1.(2019·广西桂林十八中月考)下列各有机物的分类或命名不正确的是(　C　)‎ A.对甲苯酚　属于芳香化合物 B.3-甲基戊烷　属于烷烃 C.　2-甲基-1-丙醇　属于一元醇 D.　3-甲基-1-丁烯　属于脂肪烃 解析:A.含酚—OH,—OH与甲基位于苯环的对位,则名称为对甲苯酚,含苯环属于芳香化合物,故正确;B.为饱和烃,名称为3-甲基戊烷,属于烷烃,故正确;C.含 —OH,且含—OH的最长碳链含4个C原子,则名称为 2-‎ 丁醇,故错误;D.含碳碳双键,且含双键的最长碳链有4个C,3号C上有甲基,则名称为3-甲基-1-丁烯,由链状结构可知属于脂肪烃,故正确。‎ ‎2.(2018·广东六校高三联考)都属于多环烃类,下列有关它们的说法错误的是(　A　)‎ A.这三种有机物的二氯代物同分异构体数目相同 B.盆烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.棱晶烷和盆烯互为同分异构体 D.等质量的这三种有机物完全燃烧,耗氧量相同 解析:立方烷的二氯代物的同分异构体分别是:一条棱上的两个氢原子被氯原子代替1种、面对角线上的两个氢原子被氯原子代替1种、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替1种,所以立方烷二氯代物的同分异构体有3种,棱晶烷的二氯代物的同分异构体分别是:一条棱上的两个氢原子被氯原子代替有2种、面对角线上的两个氢原子被氯原子代替1种,所以二氯代物的同分异构体有3种,盆烯的二氯代物有、、(•表示另一个氯原子可能的位置),共7种,同分异构体数目不同,故A错误;盆烯含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;棱晶烷和盆烯的分子式相同,都为C6H6,但结构不同,称为同分异构体,故C正确;三种有机物的最简式都是CH,等质量的这三种有机物完全燃烧,耗氧量相同,故D正确。‎ ‎3.(2018·甘肃武威中学期末)下列说法正确的是(　B　)‎ A.质谱、红外光谱都能够快速、精确地测定有机物的相对分子质量 B.核磁共振氢谱中,CH3COOH、CH3OH都可给出两种信号 C.的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯 D.、和互为同系物 解析:质谱能够快速、精确地测定有机物的相对分子质量,而红外光谱图不能,A错误;CH3COOH和CH3OH分子中都有两种氢原子,在核磁共振氢谱中都可给出两种信号,B正确;正确的名称为2,4,4-三甲基-1-戊烯,C错误;、同属于酚类,两者属于同系物,中羟基为醇羟基,与酚类不属于同系物,D 错误。‎ ‎4.(2018·北京师大附中高三期中)下列说法正确的是(　D　)‎ A.乙醇的沸点低于丙烷 B.油脂和蛋白质都是高分子化合物 C.CH2C(CH3)2的名称是2-甲基-2-丙烯 D.对二甲苯的核磁共振氢谱有2个吸收峰 解析:A项,乙醇分子间存在氢键,丙烷分子间不存在氢键,乙醇沸点高于丙烷,错误;B项,油脂是小分子,错误;C项,CH2C(CH3)2的名称是2-甲基-1-丙烯,错误;D项,对二甲苯的结构简式为,对二甲苯中有两种H原子,核磁共振氢谱有2个吸收峰且峰的面积比为3∶2,正确。‎ ‎5.(2018·湖北孝感高级中学期末)研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→‎ 确定结构式。以下用于研究有机物的方法中正确的是(　A　)‎ A.重结晶法一般适用于被提纯的有机物在溶剂中的溶解度受温度影响较大的混合物的分离 B.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物相对分子质量 C.燃烧法是确定有机物分子官能团的有效方法 D.质谱法通常用于分析确定有机物分子的元素组成 解析:温度影响溶解度,若被提纯物的溶解度随温度变化大,适合重结晶法分离,故A正确;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团,故B错误;利用燃烧法,能将有机物分解为简单无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定实验式,故C错误;质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量,质谱图中数值最大的即是该分子的相对分子质量,故D错误。‎ ‎6.(2019·广西桂林十八中月考)下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置,电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。‎ ‎(1)燃烧管中CuO的作用是　 ; ‎ ‎(2)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取1.38 g样品,经充分反应后,D管质量增加 1.62 g,E管质量增加2.64 g,则该样品的实验式(最简式)为　　　　　　　　; ‎ ‎(3)要确定该物质的分子式,还要知道该物质的相对分子质量,经测定其蒸气密度为2.054 g·L-1(已换算为标准状况下),则其分子式为　　　　　　　 　; ‎ ‎(4)该物质的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式为　　　　。 ‎ 解析:电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。A装置是用过氧化氢制备氧气的装置,其中二氧化锰作催化剂,B装置用于干燥氧气,C装置在电炉加热及氧化铜的作用下将有机物充分氧化为二氧化碳和水,D装置用于充分吸收水蒸气,通过该装置的增重测量生成物水的质量,E装置用于充分吸收产物二氧化碳,通过该装置增重测量二氧化碳的质量。‎ ‎(1)燃烧管中CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2和H2O。‎ ‎(2)样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,1.38 g样品,经充分反应后,D管增加的1.62 g是水的质量,求出 n(H2O)==0.09 mol,进一步求出n(H)=0.18 mol,m(H)=0.18 g;E管增加的2.64 g是二氧化碳的质量,求出n(C)=n(CO2)==0.06 mol,m(C)=0.72 g;根据质量守恒求出m(O)=1.38 g-0.72 g-0.18 g=0.48 g,则n(O)=‎ ‎=0.03 mol,最后求出n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,所以该样品的实验式(最简式)为C2H6O。‎ ‎(3)根据蒸气密度为2.054 g·L-1(已换算为标准状况下)得:‎ M=2.054 g·L-1×22.4 L/mol≈46 g/mol,可求出该有机物的相对分子质量为46,与最简式的式量相同,所以其分子式为C2H6O。‎ ‎(4)根据该有机物的核磁共振氢谱可知该有机物有3种氢原子,且个数比为1∶2∶3,所以该有机物的结构简式为CH3CH2OH。‎ 答案:(1)使有机物充分氧化生成CO2和H2O　(2)C2H6O ‎(3)C2H6O　(4)CH3CH2OH ‎7.(2018·湖南怀化高三期末)三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖。纳米分子机器日益受到关注,机器的“车轮”常用组件如下,下列说法正确的是(　B　)‎ A.①④互为同分异构体 B.①③均能发生加成反应 C.①②③④均属于烃 D.①②③④的一氯代物均只有一种 解析:①④‎ 分子中含有的碳原子数不同,化学式不同,不是同分异构体,选项A错误;①中含有苯环,能够与氢气发生加成反应,③中含有碳碳双键,能够发生加成反应,选项B正确;③中只含有碳原子,不属于烃,选项C错误;④中含有两种不同环境下的氢原子,一氯代物有两种,选项D错误。‎ ‎8.(2018·宁夏石嘴山第三中学高三模拟)化合物(b)、(d)、CH≡C—CHCH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法正确的是(　A　)‎ A.b的一氯代物只有两种 B.d的同分异构体只有b、p两种 C.b、d、p均可与溴水发生加成反应 D.p的所有原子不可能处于同一平面 解析:b的核磁共振氢谱有两种峰,一氯代物有两种,A正确;d的同分异构体除b、p外还有、等,B错误;d不含有不饱和键,不能发生加成反应,C错误;CH≡C—CHCH2结构中碳碳双键共平面,炔基共直线,所有原子可以共平面,D错误。‎ ‎9.(2018·湖北孝感高级中学期末)下列关于有机物的说法不正确的是(　B　)‎ A.除去乙酸乙酯中混有的乙酸,可以用饱和碳酸钠溶液 B.顺-2-丁烯与反-2-丁烯与氢气加成的产物不相同 C.聚合物可由单体CH3CHCH2和CH2CH2加聚制得 D.C3H2Cl6有4种同分异构体 解析:因乙酸的酸性比碳酸强,所以乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体,2CH3COOH+C2CH3COO-+H2O+CO2↑,故A正确,顺-2-丁烯与反-2-丁烯与氢气加成的产物均为正丁烷,故B不正确;由 CH3CHCH2 和CH2CH2加聚制得,故C正确;丙烷的二氯代物的异构体为CHCl2CH2CH3,CH3CCl2CH3,CH2ClCHClCH3,CH2ClCH2CH2Cl,丙烷有8个H原子,其中2个H原子被氯原子取代形成丙烷的二氯代物,六氯代物可以看作C3Cl8中的8个氯原子,其中2个氯原子被2个氢原子代替形成,两者是等效的,二氯代物有4种同分异构体,可得到六氯代物也有4种同分异构体,故D正确。‎ ‎10.(2018·辽宁一模)双环己烷C12H22的结构简式为,它的二氯代物且氯原子不在同一个环上的同分异构体的个数是(　D　)‎ A.13 B.12 C.11 D.10‎ 解析:的一氯代物有4种:、、、,当一氯代物为时,二氯代物有4种:;当一氯代物为时,二氯代物有3种:‎ ‎;当一氯代物为时,二氯代物有2种:;当一氯代物为时,二氯代物有 1种:。‎ ‎11.(2018·黑龙江大庆中学期中)邻甲基苯甲酸是生产除草剂稻无草的主要原料,它有各种同分异构体,其中属于酯类且分子结构中有 ‎—CH3和苯环的同分异构体有(　B　)‎ A.6种 B.5种 ‎ C.4种 D.3种 解析:属于酯类,说明含有酯基。分子结构中含有甲基和苯环,则酯基应该是—OOCH,与甲基有邻、间、对三种。或者是—OOCCH3或者是—COOCH3,共计5种。‎ ‎12.(2018·湖南师大附中高三月考)肉桂酸甲酯(H)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得H分子的红外光谱如图所示:‎ 又知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间的连线表示单键或双键等化学键)。‎ 试回答下列问题:‎ ‎(1)肉桂酸甲酯(H)的结构简式为　 。 ‎ ‎(2)现测出A的核磁共振氢谱图有6个峰,且面积之比为1∶2∶2∶‎ ‎2∶1∶2。用芳香烃A为原料合成H的路线如下(部分反应物和反应条件已略去):‎ ‎①化合物F中的官能团有　　　　　　　(填名称)。 ‎ ‎②F→G的反应类型是　　　　　　　。 ‎ ‎③书写下列化学方程式:‎ F→I:　 。 ‎ G→H:　 。 ‎ ‎④其中F的同分异构体甚多,其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为氢原子),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式:  ‎ ‎　 。 ‎ 解析:(1)肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2,不饱和度为=6,分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基,故还含有1个碳碳双键,故肉桂酸甲酯的结构简式为。‎ ‎(2)由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知,A含有1个苯环、‎ ‎1个侧链,不饱和度为=5,故侧链中含有1个碳碳双键,A的核磁 共振氢谱有6个峰,分子中含有6种H原子,其面积之比为1∶2∶2∶‎ ‎2∶1∶2,各种H原子数目为1、2、2、2、1、2,苯环中有3种H原子,分别为1、2、2,故侧链有3种H原子,分别为2、1、2,故侧链中不含甲基,故A的结构简式为,A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成B为,B发生水解生成C,结合C的分子式可知,C的结构简式为,C发生催化氧化生成D为,D在银氨溶液中发生氧化反应,酸化生成E,E为,E反应生成F,由E、F的分子式可知,E中羰基发生加成反应生成F,故F为,结合肉桂酸甲酯的结构可知,F发生消去反应生成G,G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,故G为,G与甲醇发生酯化反应得到H(肉桂酸甲酯),F发生缩聚反应得到I为。‎ ‎①化合物F为,官能团有羧基、羟基;‎ ‎②F→G是发生消去反应生成;‎ ‎③F→I的反应方程式为 n+(n-1)H2O;‎ G→H的反应方程式为 ‎。‎ ‎④F()的同分异构体甚多,其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为氢原子),符合上述通式且能发生银镜反应,符合条件的同分异构体有:‎ ‎、、、。‎ 答案:(1)‎ ‎(2)①羟基、羧基　‎ ‎②消去反应 ‎③n ‎+(n-1)H2O ‎④、、、‎ ‎13.(2018·河北沧州教学质量检测)分子式为C10H12O2,能与NaHCO3‎ 溶液反应放出CO2,且苯环上一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构)(　C　)‎ A.7种 B.9种 ‎ C.11种 D.12种 解析:C10H12O2不饱和度为5,能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,说明分子中含有—COOH。苯环上的一氯代物有两种,说明苯环上只有两种位置的氢原子,苯环上至少含有2个取代基。当苯环上有两个取代基时,有5种同分异构体,当苯环上有三个取代基时,有2种同分异构体;当苯环上有4个取代基的时候,有4种同分异构体,共11种,分别如下:‎ ‎、、、、、、、、、、。‎ ‎14.(2018·湖北重点高中联考)有机物G(分子式为 C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。‎ 已知:‎ ‎①E能够发生银镜反应,1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F;‎ ‎②R—CHCH2R—CH2CH2OH;‎ ‎③有机物D的摩尔质量为88 g·mol-1,其核磁共振氢谱有3组峰;‎ ‎④有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)用系统命名法命名有机物B:　 。 ‎ ‎(2)E的结构简式为　 。 ‎ ‎(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为  ‎ ‎　 。 ‎ ‎(4)已知有机物甲符合下列条件:①为芳香族化合物;②与 F互为同分异构体;③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有　　　　　　种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为 6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为　 。 ‎ 解析:C氧化可生成D,则D应为酸,D的相对分子质量为88,它的核磁共振氢谱显示只有3组峰,其结构简式应为(CH3)2CHCOOH,则C为(CH3)2CHCHO;B为(CH3)2CHCH2OH,由题给信息可知A为 (CH3)2CCH2,有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链,结合G的分子式可知F为,E能够发生银镜反应,1 mol E与2 mol H2反应生成F,则E为,G为。‎ ‎(1)B为(CH3)2CHCH2OH,按照醇的系统命名法命名为2甲基1丙醇。‎ ‎(2)根据以上分析可知E的结构简式为。‎ ‎(3)(CH3)2CHCHO被新制Cu(OH)2氧化为羧酸:(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。‎ ‎(4)F为,符合:①为芳香族化合物;②与F是同分异构体;③能被催化氧化成醛的化合物有:若苯环上只有1个取代基,取代基为—CH(CH3)—CH2OH,只有1种;若苯环上有2个取代基,可能是甲基和—CH2CH2OH,邻、间、对3种,也可以是—CH2CH3和—CH2OH,邻、间、对3种;若苯环上有3个取代基,只能是两个—CH3和一个—CH2OH,采用定一移二原则判断,有6种,所以共有13种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为或。‎ 答案:(1)2-甲基-1-丙醇 ‎(2)‎ ‎(3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O ‎(4)13　或