2019届一轮复习鲁科版认识有机化合物重要的烃学案

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第9章(A) 重要的有机化合物 为保持知识的系统性、连贯性，符合各地教学实际，第9章分(A)(B)两章。第9章(A)供不开设选修⑤的地市使用，凡开设选修⑤的地市直接使用第九章(B)复习。‎ 考点一　常见烃的结构与性质 ‎1．常见烃的组成、结构和物理性质 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4‎ C2H4‎ C6H6‎ 结构式 结构 简式 CH4‎ CH2CH2‎ 结构 特点 全部是单键，属于饱和烃 含碳碳双键，属于不饱和烃 碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 空间 构型 正四面体形 平面形 平面正六边形 物理 性质 无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近 无色特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水小，难溶于水 ‎2．常见烃的化学性质 ‎(1)稳定性 甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水退色，而乙烯性质较活泼，可使二者退色。‎ ‎(2)氧化反应 写出甲烷、乙烯、苯燃烧反应的化学方程式。‎ ‎①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)；‎ ‎②乙烯：CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)；‎ ‎③苯：2 ＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，带浓烟)。‎ ‎(3)取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。‎ ‎①完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：‎ ‎②完成下列苯发生取代反应的化学方程式：‎ ‎(4)加成反应 ‎①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎②乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式：‎ ‎③苯和H2发生加成反应的化学方程式：‎ ‎(5)加聚反应 合成聚乙烯的化学方程式：nCH2===CH2 CH2—CH2，聚乙烯的单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为。‎ ‎3．烷烃的习惯命名 ‎(1)当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示。‎ ‎(2)当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。‎ 如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。‎ ‎4．烷烃的结构与性质 通式 CnH2n＋2(n≥1)‎ 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；‎ 碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA 物理性质 密度 随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度 熔沸点 随分子中碳原子数的增加而升高 状态 气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)‎ ‎1．依据概念及所含官能团判断 取代 反应 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应 加成 反应 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等 氧化 反应 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等 ‎2．依据反应条件判断 ‎(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。‎ ‎(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。‎ ‎(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。‎ ‎(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。‎ ‎(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。‎ ‎[题点全练]‎ 题点(一)　常见烃的结构与性质 ‎1．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是(　　)‎ A．实验式：CH2‎ B．结构简式：CH2===CHCH3‎ C．球棍模型：‎ D．聚合后的结构简式：CH2—CH—CH3 解析：选D　A项，丙烯的分子式为C3H6，最简式(实验式)为CH2，正确；B项，丙烯含有一个碳碳双键，其结构简式为CH2===CHCH3，正确；C项，丙烯是含碳碳双键的烯烃，球棍模型为，正确；D项，聚丙烯为高分子化合物，由丙烯加聚得到，其结构简式为，错误。‎ ‎2．已知 (异丙烯苯) (异丙苯)，下列说法错误的是(　　)‎ A．该反应属于加成反应 B．异丙苯的一氯代物共有6种 C．可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯 D．异丙苯是苯的同系物 解析：选B　根据异丙苯的对称性，共有5种等效氢，则异丙苯的一氯代物共有5种，B错误；碳碳双键可以与溴水发生加成反应，使溴水退色，C正确；异丙苯的分子式是C9H12，符合苯的同系物的通式CnH2n－6，且与苯的结构相似，D正确。‎ ‎[规律方法]　甲烷、乙烯、苯化学性质的比较 物质 甲烷 乙烯 苯 与Br2反应 Br2试剂 纯溴 溴水(或溴的四氯化碳)‎ 纯溴 反应条件 光照 无 FeBr3‎ 反应类型 取代 加成 取代 氧化反应 不反应 使酸性KMnO4溶液退 不反应 酸性KMnO4溶液 色 燃烧 火焰呈淡蓝色 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓烟 鉴　别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液退色　‎ 能使溴水和酸性KMnO4溶液退色　‎ 将溴水加入苯中振荡，分层，上层呈橙色，下层为无色 题点(二)　有机物分子的空间构型 ‎3．下列说法中正确的是(　　)‎ A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上 解析：选D　A项，饱和直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH—CH3===CH2中甲基上的氢不能都和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。‎ ‎4．下列关于的说法中正确的是(　　)‎ A．该有机物的分子式为C13H14，属于苯的同系物 B．1 mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗5 mol Br2，与氢气发生加成反应最多消耗5 mol H2‎ C．该有机物分子中至少有4个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面 D．一定条件下，该有机物可发生取代反应、加成反应和氧化反应 解析：选D　A项，由结构简式可知该有机物的分子式为C13H14，由于苯环的侧链中含有不饱和键，因此该有机物不属于苯的同系物，错误；B项，该有机物侧链中含有一个碳碳双键和一个碳碳叁键，因此1 mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗3 mol Br2，由于该有机物中还含有一个苯环，故与H2发生加成反应最多消耗6 mol H2‎ ‎，错误；C项，由于苯环是平面结构，对角线上的碳原子在同一直线上，乙炔是直线形分子，乙烯是平面分子，所以该有机物分子中至少有3个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面，错误；D项，该有机物中含有碳碳叁键、碳碳双键、苯环，可以发生加成反应、氧化反应，含有甲基和苯环，可以发生取代反应，正确。‎ ‎[规律方法]　有机物分子中原子共面、共线的判断方法 题点(三)　有机反应类型的判断 ‎5．下列反应属于取代反应的是(　　)‎ ‎①CH3CH===CHCH3＋Br2―→CH3CHBrCHBrCH3‎ ‎②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ‎③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎④CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ‎⑤C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①⑤　　　　　　　　　 　B．④⑤‎ C．②③④ D．②③④⑤‎ 解析：选B　分子中某一原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为取代反应。①是加成反应；②不是取代反应；③是氧化反应；④是酯化反应，也是取代反应；⑤是苯上的氢原子被硝基取代，是取代反应。‎ ‎6．下表中对应关系错误的是(　　)‎ A CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反应 B CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl 氧化反应 C CH3COOC2H5＋H2OC2H5OH＋CH3COOH 水解反应 D CH2===CH2＋H2CH3CH3‎ 加成反应 解析：选B　A项，烷烃与氯气的反应属取代反应，正确；B项，乙烯与HCl的反应属加成反应，错误；C项，酯在酸性条件下发生水解反应，也属取代反应，正确；D项，乙烯与H2在催化剂加热条件下发生加成反应，正确。‎ ‎7．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)。‎ ‎①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液退色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________。‎ 提示：⑥　②④　①③　⑤‎ ‎[规律方法]　加成反应和取代反应的辨别 ‎(1)加成反应的特点 ‎“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。‎ ‎(2)取代反应的特点 ‎“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。‎ 题点(四)　合成有机高分子化合物 ‎8．材料是人类赖以生存和发展的重要物质基础。下列物品所用材料的主要成分是有机高分子化合物的是(　　)‎ A.曾侯乙编钟(青铜器)‎ B.景德镇瓷器 C.钢化玻璃 D.航天服(涤纶)‎ 解析：选D　A项，青铜器是金属材料；B项，瓷器是硅酸盐材料，属于无机非金属材料；C项，钢化玻璃成分与普通玻璃成分相同，都是无机非金属材料；D项，航天服的成分是涤纶，是合成纤维，属于有机高分子化合物。‎ ‎9．(2018·贵州六校联考)下列说法正确的是(　　)‎ A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B．聚苯乙烯的结构简式为 C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为 D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析：选C　氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错误；聚苯乙烯的结构简式为，B错误；乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错误。‎ 考点二　同系物和同分异构体 ‎1．有机物中碳原子的成键特征 ‎(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。‎ ‎(2)碳原子不仅可以形成键，还可以形成键或键。‎ ‎(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳上还可以连有支链。‎ ‎2．同系物 ‎(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎①烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。‎ ‎②苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如、互为同系物。‎ ‎(2)同系物的判断 ‎“一差”‎ 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 ‎“二同”‎ 通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)‎ ‎“三注意”‎ 同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似 ‎3．同分异构体 ‎(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。‎ ‎(2)同分异构体的特点——一同一不同 ‎①一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。‎ ‎②一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。‎ ‎(3)同分异构体的类型 ‎①碳链异构：‎ ‎②官能团位置异构：‎ ‎③官能团类别异构：‎ 如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。‎ ‎4．同分异构体的书写 ‎(1)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。‎ ‎(2)“有序思维”法书写同分异构体 如以C6H14为例：‎ 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：‎ 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。‎ 第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基 ‎)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：‎ ‎②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。‎ ‎(3)“先定后动”法书写二元取代物同分异构体 如书写C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：‎ ‎5．同分异构体数目的判断 ‎(1)等效氢法 即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。‎ 等效氢的判断方法有：‎ ‎①同一碳原子上的氢原子是等效的；‎ ‎②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；‎ ‎③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ ‎(2)基元法 记住一些常见有机物或基团的异构体数目，如甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。可利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构；丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构。‎ ‎(3)拆分法 酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。‎ 以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：‎ 甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为1×4＝4种；‎ 乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为1×2＝2种；‎ 丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为1×1＝1种；‎ 丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体数为2×1＝2种。‎ 因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。‎ ‎(4)定一移二法 对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。‎ ‎[题点全练]‎ 题点(一)　同系物的判断与性质比较 ‎1．(2018·滨州高三质检)下列说法不正确的是(　　)‎ A.Cl表示质子数为17、中子数为18的核素 B．C2H6和C3H8一定互为同系物 C．CH3COOH和HCOOCH3互为同分异构体 D．CH3CH2CH(CH3)CH3的名称是3甲基丁烷 解析：选D　D项，CH3CH2CH(CH3)CH3的名称是2甲基丁烷，错误。‎ ‎2．关于烷烃的叙述不正确的是(　　 )‎ A．分子式符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃 B．烷烃均能与氯水发生取代反应 C．正戊烷的熔沸点比乙烷的高 D．烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化 解析：选B　A项，CnH2n＋2是烷烃的通式，正确；B项，烷烃和氯气发生取代反应，与氯水不反应，错误；C项，同系物中熔沸点随着碳原子数的增多而升高，正确；D项，烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确。‎ 题点(二)　同分异构体数目的判断 ‎3．下列分子式所表示的有机物具有9种同分异构体的是(　　)‎ A．C4H10　　 　　　　　 　B．C3H8‎ C．C7H16 D．C5H12‎ 解析：选C　C4H10有2种同分异构体，C3H8没有同分异构体，C5H12含3种同分异构体，C7H16有9种同分异构体。‎ ‎4．分子式为C8H10O且含有—CH2OH 基团的芳香族化合物共有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选C　含有—CH2‎ OH基团的芳香族化合物，若苯环上有两个取代基即另一个为甲基，有3种结构，若只有一个取代基则有1种结构，所以符合条件的异构体共4种，C项正确。‎ ‎5．分子式为C4H9OCl，且能与钠反应产生氢气的有机物可能的同分异构体(不考虑立体异构)数目为(　　)‎ A．9 B．10‎ C．11 D．12‎ 解析：选D　由分子式可知碳原子达饱和，能与钠反应生成H2说明分子中含有羟基，含有4个碳原子的碳链结构有C—C—C—C和。对于C—C—C—C，Cl原子的位置有2种，即Cl—C—C—C—C和，则—OH 的位置各有4种；对于，Cl原子的位置有2种，即则—OH的位置分别有3种和1种，所以符合条件的同分异构体的数目一共有：4＋4＋3＋1＝12种。‎ ‎[综合演练提能]　 ‎ ‎[课堂真题练]‎ ‎1．(2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)‎ A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 解析：选D　苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CHCCCCH2CH3、CHCCHCHCHCH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下： ，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。‎ ‎2．(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 解析：选C　A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。‎ ‎3．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种　　　　　　　　 　B．8种 C．9种 D．10种 解析：选C　有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：‎ C—C—C—C，。‎ ‎(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有 ‎(2)碳骨架为的同分异构体有 则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。‎ ‎4．(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B　A项2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3‎ ‎，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。‎ ‎5．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选B　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、从而推知该有机物有4种不同的分子结构。‎ ‎6．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选C　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。‎ ‎7．(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)‎ A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 解析：选A　A项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体；B项，戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被—OH取代得到的产物，有8种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；C项，戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双链位置可得出5种异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；D项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有2种，丙酸酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。‎ ‎[课下提能练]‎ ‎1．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(　　)‎ A．甲能使酸性KMnO4溶液退色 B．乙可与溴水发生取代反应使溴水退色 C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 解析：选C　由比例模型可知甲为甲烷，乙为乙烯，丙为苯，丁为乙醇。甲烷不能使酸性KMnO4溶液退色，乙烯与溴水发生加成反应，乙醇与乙酸反应用浓硫酸做催化剂。‎ ‎2．下列说法不正确的是(　　)‎ A．通过煤的干馏可以获得焦炭 B．煤液化后可以得到甲醇 C．从萃取分液后所得到的溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法 D．煤中含有苯和甲苯，可以用蒸馏的方法把它们分离出来 解析：选D　煤中不含苯和甲苯，而是在煤干馏的过程中发生化学反应生成了苯和甲苯，D项错误。‎ ‎3．下列叙述中，错误的是(　　)‎ A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯 解析：选D　甲苯与氯气在光照下主要发生苯环侧链甲基上的取代反应，生成等，D错误。‎ ‎4．下列各对物质中，互为同系物的是(　　)‎ A．CH4、C2H4 B．CH4、C2H5OH C． D．CH3COOH、C3H6‎ 解析：选C　CH4为烷烃，C2H4为烯烃，且在分子组成上相差一个C，不是同系物，A错误；CH4、C2H5OH的分子结构不同，不是同系物，B错误；都是芳香烃，结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团，是同系物，C正确；CH3COOH、C3H6分子所含官能团不同，不是同系物，D错误。‎ ‎5．(2018·莆田模拟)根据同分异构体的概念，判断下列物质互为同分异构体的是(　　 )‎ A．CH3—CH2—CH3 和 CH3—CH2—CH2—CH3‎ B．NO和CO C．CH3—CH2OH和 CH3—O—CH3‎ D．红磷和白磷 解析：选C　A项，两者互为同系物，错误；B项，NO和CO是两种不同的无机物，不是同分异构体关系，错误；C项，两者的分子式相同而结构不同，互为同分异构体，正确；D项，红磷和白磷互为同素异形体，错误。‎ ‎6．(2018·南阳模拟)除去乙烷中混有的少量乙烯，应采用的简便方法是(　　)‎ A．将混合气体通过氢氧化钠溶液 B．将混合气体通过溴水 C．将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应 D．使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应 解析：选B　乙烯和乙烷与NaOH均不反应，不能除去乙烷中混有的少量乙烯，A错误；乙烯能和溴水发生加成反应，而乙烷不能，可以除去乙烷中混有的少量乙烯，B正确；将混合气体在催化剂条件下跟H2反应会使乙烯成为乙烷，但操作复杂，C错误；乙烯能发生加聚反应，但条件复杂，实验室中难以实现，D错误。‎ ‎7．(2018·南充模拟)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是(　　)‎ ‎①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③　④CH3CH3‎ A．①②③④ B．③④‎ C．①②④ D．①②‎ 解析：选D　①SO2具有还原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之退色，正确；②含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其退色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因反应而退色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色，错误。‎ ‎8．下列说法中错误的是(　　)‎ ‎①化学性质相似的有机物一定是同系物　②分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物是同系物　③若烃中碳、氢元素的质量分数分别相同，它们必定是同系物 A．①②③ B．只有②③‎ C．只有③ D．只有①②‎ 解析：选A　同系物的化学性质相似，但化学性质相似的有机物不一定是同系物，①错误；同系物是结构相似(结构相似，则化学性质相似)，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物，这两个限定条件必须同时具备，②‎ 错误；C、H元素的质量分数相同的烃未必是同系物，如C2H4和C3H6(环丙烷)，③错误。‎ ‎9．(2018·德州模拟)进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(　　 )‎ A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3‎ C．(CH3)2CH—CH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3‎ 解析：选D　能生成三种沸点不同的产物，即生成三种一氯代物。A中有5种位置不同的氢，其一氯代物有5种，错误；B中有2种位置不同的氢，其一氯代物有2种，错误；C中含有2种等效氢，其一氯代物有2种，错误；D中有3种位置不同的氢，其一氯代物有3种，正确。‎ ‎10.有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意，如图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是(　　)‎ A．环丙叉环丙烷的二氯取代物有4种 B．环丙叉环丙烷不是环丙烷的同系物 C．环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面内 D．环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体 解析：选C　环丙叉环丙烷分子中的4个“CH2”完全等同，，它的二氯代物有4种，A正确；环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8，环丙烷C3H6不是同系物，B正确；含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所以分子中所有的原子不可能在同一平面内，C错误；环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8，环己二烯的分子式也是C6H8，二者是同分异构体，D正确。‎ ‎11．工业上可由乙苯生产苯乙烯：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯 B．苯乙烯能使溴水退色，是因为两者发生了氧化反应 C．乙苯和苯乙烯苯环上的一氯代物均为3种 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7个 解析：选C　乙苯和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能鉴别，A错误；苯乙烯中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，从而使溴水退色，B错误；二者苯环上都有3种氢原子，则其一氯代物均为3种，C正确；乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为8个，D错误。‎ ‎12．(2018·榆林模拟)下图是制溴苯的简易实验装置，下列说法错误的是(　　)‎ A．制备溴苯的反应属于取代反应 B．烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色气体 C．实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉 D．为了增强验证HBr的实验效果，可将锥形瓶中的导管插入溶液中 解析：选D　生成溴苯时，苯环上H被Br取代，为取代反应，故A正确；生成的HBr极易结合水蒸气形成酸雾，反应为放热反应，液溴挥发，继而使烧瓶中充满红棕色气体，故B正确；铁粉为催化剂，反应为放热反应，苯与溴易挥发，且溴与铁反应，实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉，故C正确；HBr极易溶于水，不能将锥形瓶中的导管插入溶液中，以免发生倒吸，故D错误。‎ ‎13．对三联苯是一种有机合成中间体。工业上合成对三联苯的化学方程式为 下列说法中不正确的是(　　)‎ A．上述反应属于取代反应 B．对三联苯的一氯取代物有3种 C．1 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗21.5 mol O2‎ D．对三联苯分子中至少有16个原子共平面 解析：选B　该反应中苯环上的H原子被取代，则该反应为取代反应，A正确；对三联苯的结构对称，共有4种不同化学环境的H原子，则对三联苯的一氯取代物有4种，B错误；对三联苯的分子式为C18H14,1 mol该物质完全燃烧消耗的氧气为mol＝21.5 mol，C正确；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可自由旋转，但一条直线上的碳原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，D正确。‎ ‎14．下列有关分子的叙述中，正确的是(　　)‎ A．可能在同一平面上的原子最多有20个 B．12个碳原子不可能都在同一平面上 C．所有的原子都在同一平面上 D．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 解析：选A　B项，该分子中碳碳双键连有的碳原子共面，苯环连有的碳原子共面，碳碳叁键连有的碳原子共线，碳碳双键、碳碳叁 键和苯环可以位于同一平面上，故12个碳原子可共面；C项，该分子中含有—CH3和—CHF2，故不可能所有原子都在同一平面上；D项，与双键碳原子相连的碳原子不在两个双键碳原子所在的直线上。‎ ‎15．(2018·佛山模拟)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　 )‎ A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色 ‎ B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 ‎ C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应 ‎ D．乙烯与溴水反应；乙酸与乙醇的酯化反应 ‎ 解析：选C　甲烷和氯气混合光照发生的是取代反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色发生的是氧化反应，A错误；乙烯和溴发生的是加成反应，苯和氢气发生的也是加成反应，B错误；苯与HNO3在浓H2SO4存在加热条件下，发生的是取代反应，乙烯和水发生的是加成反应，C正确；乙烯与溴水发生的是加成反应，乙酸与乙醇的酯化反应是取代反应，D错误。‎ ‎16．有机物M的分子式为C4H8O3，相同条件下，等量的M分别与足量的碳酸氢钠溶液、钠完全反应，产生等体积的CO2和H2。M的结构有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选C　根据M的性质推知，M分子中含1个羧基、1个羟基，M相当于丙烷分子中的2个氢原子分别被1个羧基和1个羟基取代后的产物，两个官能团在同一个碳原子上时有2种，分别位于两个碳原子上时有3种，共5种。‎ ‎17．(2018·普宁第二中学月考)下列说法错误的是(　　)‎ 石油分馏产品乙烯CH2BrCH2Br A．石油主要是由烃组成的混合物 B．③是加成反应，产物名称是溴乙烷 C．②包括裂化、裂解等过程 D．①主要发生物理变化 解析：选B　石油主要是由烃组成的混合物，故A正确；乙烯和溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷，故B错误；通过石油的裂化、裂解得到乙烯等气态烃，故C正确；石油分馏是利用沸点不同进行分馏，故D正确。‎ ‎18．(2018·涡阳模拟)下列物质进行一氯取代反应后，只能生成4种沸点不同的有机产物的是(　　)‎ 解析：选B　生成4种沸点不同的有机物，即其一氯代物有4种。A项，分子中只有2种不同的H原子，其一氯代物有2种，错误；B项，分子中有4种不同的H原子，一氯代物有4种，正确；C项，分子中有2种不同的H原子，一氯代物有2种，错误；D项，分子中有3种不同的H原子，一氯代物有3种，错误。‎ ‎19．(2018·石家庄模拟)已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是(　　)‎ ‎①苯不能使酸性KMnO4溶液退色　②苯中6个碳碳键完全相同　③苯能在一定条件下与氢气加成生成环己烷　④实验室测得邻二甲苯只有一种结构　⑤苯不能使溴水因反应而退色 A．②③④⑤　　　　　　 　B．①③④⑤‎ C．①②③④ D．①②④⑤‎ 解析：选D　①苯不能使酸性KMnO4溶液退色，说明苯分子中不含碳碳双键，正确；②苯中6个碳碳键完全相同，则苯分子中不存在单、双键交替的结构，正确；③苯能在一定条件下与氢气加成生成环己烷，不能说明苯分子是否含有碳碳双键，错误；④实验室测得邻二甲苯只有一种结构，说明苯分子中不存在单、双键交替的结构，正确；⑤苯不能使溴水因反应而退色，说明苯分子中不含碳碳双键，正确。‎ ‎20．分子式为C4H10O的有机物共有(不含立体结构)(　　)‎ A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 解析：选A　有机物A的分子式为C4H10O，可能为醚，也可能为醇。若为醚，可以是CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3；若为醇，可看作丁烷中的一个H原子被—OH取代，—C4H9有4种结构，故可以得到4种醇，故符合条件的同分异构体一共有7种。‎ ‎21．分子式为C8H11N的有机物，分子内含有苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有(　　)‎ A．12种 B．13种 C．14种 D．9种 解析：‎ 选C　该分子可以看作是乙苯或二甲苯上的1个H原子被氨基取代。乙苯的苯环上连有1个乙基，二甲苯的苯环上连有2个甲基，分别又可处于邻、间、对的位置，故烃基结构总共有4种。乙苯分子中含有5种等效H，故氨基的取代方式有5种；邻二甲苯中有3种等效H，故氨基的取代方式有3种；间二甲苯中有4种等效H，故氨基的取代方式有4种；对二甲苯中有2种等效H，故氨基的取代方式有2种，故符合条件的同分异构体总共有5＋3＋4＋2＝14种。‎ ‎22．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化生成C。若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选B　依题意可知，A为一种含有醛基的酸，只能是甲酸，那么B分子中应该含有5个碳原子，但由于C是含有醛基的物质，那么B中必有—CH2OH，则余下4个碳原子构成丁基，有—C—C—C—C、4种结构，故符合条件的同分异构体共有4种。‎