2021届新高考一轮复习人教版第36讲烃和卤代烃作业

2021届新高考一轮复习人教版第36讲烃和卤代烃作业

练案[36]选修5　有机化学基础 第36讲　烃和卤代烃 A组　基础必做题 ‎1．(2020·江苏海安高级中学高三月考)(双选)下列关于苯的叙述正确的是(　BC　)‎ A．反应①常温下不能进行 B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃的衍生物 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 ‎[解析]　常温下，苯与液溴在催化剂的条件下能发生取代反应生成溴苯，反应①常温下能进行，选项A错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯密度比水小，有机层在上面，选项B正确；苯的硝化反应是取代反应，反应③为取代反应，选项C正确；反应④能发生，但是苯中的键是一种介于单键与双键之间的特殊键，选项D错误；答案选BC。‎ ‎2．(2020·江苏高三专题练习)(双选)下列有机物的命名错误的是(　BC　)‎ A．1,2,4三甲苯H3CH3CCH3‎ B．3－甲基戊烯 C．2－甲基－1－丙醇HO D．1,3－二溴丙烷BrBr ‎[解析]　主链为苯，从左边甲基下面第一个甲基开始编号，名称为：1,2,4－三甲苯，故A正确；没有标出官能团位置，应为3－甲基－1－戊烯，故B错误；主链错误，应为2－丁醇，故C错误；Br在1、3位置，为1,3－二溴丙烷，故D正确，选BC。‎ ‎3．(2020·四川蓉城名校联盟联考)丙烯的结构如图所示，下列关于丙烯说法不正确的是(　C　)‎ A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．至少有1种同分异构体 C．最多有6个原子共平面 D．与氯化氢发生加成反应，加成产物可能有两种 ‎[解析]　‎ 本题考查丙烯的结构和性质。丙烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；环丙烷是丙烯的同分异构体，B正确；单键可以旋转，甲基上的一个氢原子通过单键的旋转可位于双键所在的平面上，所以最多有7个原子共平面，C错误；与氯化氢发生加成反应，加成产物可能有1氯丙烷和2氯丙烷两种，D正确。‎ ‎4．(2020·河南名校联考)分子式为C6H12的烃X，能与H2在Ni存在下发生反应，下列有关X的说法错误的是(　A　)‎ A．分子中的碳原子不可能都在同一平面内 B．含有一个支链的X最多有7种 C．可直接用于合成高分子化合物 D．不溶于水且密度比水轻 ‎[解析]　本题考查己烯的结构和性质。由化学性质及分子式知X分子中含有一个碳碳双键，当X的碳骨架为时，分子中所有碳原子在同一个平面内，A错误；当支链为甲基时，主链碳骨架有两种：C===C—C—C—C、C—C===C—C—C，相应的同分异构体各有3种，当支链为乙基时，主链为C===C—C—C，此时的结构只有1种，故含有一个支链的X共有7种，B正确；该物质分子中有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；该烃为液态烃，不溶于水、密度比水小，D正确。‎ ‎5．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　C　)‎ A．戊烷有2种同分异构体 B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体 C．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种 D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃 ‎[解析]　戊烷有3种同分异构体，A错误；C8H10有4种同分异构体，B错误；—C4H9的同分异构体有4种，所以取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各三种同分异构体，总共12种，C正确；CH3CH2CH2CH3有两类氢原子，D错误。‎ ‎6．(2020·山东滨州高三检测)某有机污染物滴滴涕的结构简式为，下列有关滴滴涕的说法正确的是(　D　)‎ A．它属于芳香烃 B．分子中最多有24个原子共面 C．分子式为C14H8Cl5‎ D．能发生水解反应和消去反应 ‎[解析]　滴滴涕含有氯原子，不属于烃类，A错误；两个苯环上所有原子可能共平面，故最多有23个原子共平面，B错误；该物质的分子式为C14H9Cl5，C错误；因分子中存在结构，能发生消去反应，卤代烃都能发生水解反应，D正确。‎ ‎7．(2020·河南洛阳第一次统考)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为1︰2︰2︰3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱分别如图1和图2所示。下列关于A的说法，正确的是(　C　)‎ A．1 mol A在碱性条件下水解消耗2 mol NaOH B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 ‎[解析]　本题主要考查有机物的结构和性质，考查的化学核心素养是宏观辨识与微观探析。有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为＝5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四组吸收峰，说明该分子中含有4种H原子，峰面积之比为1﹕2﹕2﹕3，则四种氢原子的个数之比为1﹕2﹕2﹕3，结合红外光谱可知有机物A的结构简式为。1 mol A含有1 mol酯基，在碱性条件下水解消耗1 mol NaOH，A项错误；1 mol有机物A含有1 mol苯环，可以与3 mol氢气发生加成反应，B项错误；符合题中A分子结构特征的有机物只有，C项正确；属于同类化合物的同分异构体有、、、、，共5种，D项错误。‎ ‎8．(2020·重庆八中期中)碳、氢元素可形成种类繁多的烃类物质。‎ ‎(1)如图表示某些烃分子的模型：‎ ‎①写出a分子的空间构型： 正四面体 。‎ ‎②c分子中的一个氢原子被C6H5—取代后形成的分子中共直线的原子最多有 6 个。‎ ‎③取等质量的上述三种烃充分燃烧，耗氧量最大的是 CH4 (填分子式)。‎ ‎④‎25 ℃‎、101 kPa时，取a、b和c组成的混合烃32 mL，与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了56 mL，原混合烃中c的体积分数为　50%　。‎ ‎(2)某烯烃的结构简式如下所示：‎ ‎①用系统命名法对该烃与H2的加成产物命名： 2甲基丁烷 ，该加成产物的一氯代物有 4 种。‎ ‎②该烯烃可以加聚生成高分子化合物，写出该高聚物的结构简式：　　。该烯烃还能与乙烯以分子个数比1︰1反应形成一种环状化合物，请写出该环状化合物的键线式：　　。‎ ‎[解析]　本题考查甲烷、乙烯、乙炔的结构和性质，烷烃的命名。‎ ‎(1)根据球棍模型和比例模型可知，a为甲烷，b为乙烯，c为乙炔。①甲烷是正四面体结构。②乙炔分子中的4个原子共直线，苯分子中处于对位的2个碳原子和其分别所连的1个氢原子(共4个原子)共直线，所以乙炔分子中的一个氢原子被C6H5—取代后形成的分子中共直线的原子最多有6个。③a g甲烷充分燃烧消耗氧气的质量为×2×‎32 g·mol－1＝‎4a g；a g乙烯充分燃烧消耗氧气的质量为×3×‎32 g·mol－1＝a g；a g乙炔充分燃烧消耗氧气的质量为××‎32 g·mol－1＝a g，所以等质量的甲烷、乙烯和乙炔充分燃烧，耗氧量最大的是CH4。④‎25 ℃‎、101 kPa时，根据烃(CxHy)的燃烧通式可得：‎ ‎　　　CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O　ΔV ‎ 1　　x＋　　 x　　 1＋ ‎ 32 mL　　　　　 　56 mL ＝，解得y＝3，因为CH4和C2H4都含有4个氢原子，C2H2含有2个氢原子，设C2H2所占的体积分数为z，则CH4和C2H4所占体积分数为(1－z)，所以4(1－z)＋2z＝3，解得z＝0.5，即原混合烃中c的体积分数为50%。‎ ‎(2)①该烃为烯烃，与H2的加成产物为烷烃，主链有四个碳原子，甲基为支链，位于主链上第2个碳原子上，故命名为2甲基丁烷，该烷烃有4种不同化学环境的氢原子，所以一氯代物有4种。②该烯烃可以加聚生成高分子化合物，该高聚物的结构简式为；该烯烃与乙烯以分子个数比1︰1反应形成一种环状化合物，要断开双键形成环，故该环状化合物的键线式为。‎ B组　能力提升题 ‎9．(2020·试题调研)有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④1,3丁二烯；⑤2丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水因发生化学反应而使之褪色的是(　C　)‎ A．③④⑤⑧　　　　　　　 B．④⑤⑦⑧‎ C．④⑤⑧　 D．③④⑤⑦⑧‎ ‎[解析]　CH4既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能与溴水发生反应，①不符合题意；苯与溴水和酸性高锰酸钾溶液都不反应，②不符合题意；聚乙烯分子中不含有碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水发生反应，③不符合题意；1,3丁二烯中含有碳碳双键，既能与酸性高锰酸钾溶液反应，也能与溴水反应，④符合题意；2丁炔中含有碳碳三键，既能与酸性高锰酸钾溶液反应，也能与溴水反应，⑤符合题意；环己烷既不能与酸性高锰酸钾溶液反应，也不能与溴水反应，⑥不符合题意；只能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能与溴水发生反应，⑦不符合题意；环己烯分子中含有碳碳双键，既能与酸性高锰酸钾溶液反应，也能与溴水反应，⑧符合题意。‎ ‎10．(2020·山东潍坊高三检测)有两种有机物Q()与P()，‎ A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3︰2‎ B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生水解 D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 ‎[解析]　Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3︰1，A错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物共有2种，D错误。‎ ‎11．(2020·江苏高三期中)(双选)某烃的分子式为C8H10，它滴入溴水中不能使溴水褪色，但它滴入酸性高锰酸钾溶液却能使其褪色。该有机物苯环上的一氯代物有3种，则该烃是(　BD　)‎ A．CH3CH3　 B．C2H5‎ C．CH3CH3　 D．CH3CH3‎ ‎[解析]　一氯代物有2种，不选A；一氯代物有3种，选B；一氯代物有1种，不选C；一氯代物有3种，选D。‎ ‎12．(2020·云南昆明摸底调研)有机物X、Y、Z有如下转化，下列说法错误的是(　C　)‎ A．X→Y的反应类型为酯化反应 B．X、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．Y和Z互为同分异构体 D．等物质的量的X、Z分别与足量Na反应，消耗Na的物质的量之比为2︰1‎ ‎[解析]　本题考查有机化合物的结构与性质，考查的化学核心素养是宏观辨识与微观探析。从图示可看出X→Y的反应为酯化反应，A项正确；X、Y、Z三种物质中均含有碳碳双键，均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，B项正确；Y和Z分子中氧原子数分别为3和4，二者分子式不同，一定不互为同分异构体，C项错误；X中羟基和羧基均能与金属Na反应，Z中只有羧基能与金属Na反应，故等物质的量的X、Z分别与足量金属Na反应，消耗金属Na的物质的量之比为2︰1，D项正确。‎ ‎[点拨]　判断两物质是否互为同分异构体，关键要看它们的分子式是否相同；确定有机物消耗金属Na的物质的量，要看哪些官能团能与金属Na反应；确定反应类型要看有机物官能团是如何变化的。‎ ‎13．(2020·河北正定中学检测)在通常情况下，下列各组物质的性质排列不正确的是(　A　)‎ A．沸点：乙烷>正戊烷>2甲基丁烷 B．同分异构体种类：戊烷<戊烯 C．密度：苯<水<1,1,2,2四溴乙烷 D．点燃时火焰明亮程度：乙烯>乙烷 ‎[解析]　本题考查有机物的性质比较。A项，烷烃的相对分子质量越大，物质的熔沸点就越高，当相对分子质量相同时，支链越少，熔沸点就越高，所以沸点：乙烷<2甲基丁烷<正戊烷，符合题意；B项，戊烷的同分异构体种类有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种；而戊烯在碳链结构与戊烷相同时，还存在由于碳碳双键位置不同而引起的异构，因此同分异构体种类：戊烷<戊烯，不符合题意；C项，苯的密度比水小，1,1,2,2四溴乙烷密度比水大，所以3种物质的密度关系是苯<水<1,1,2,2四溴乙烷，不符合题意；D项，物质含碳量越高，点燃时火焰的明亮程度就越大，由于乙烯的含碳量比乙烷高，所以点燃时火焰的明亮程度：乙烯>乙烷，不符合题意。‎ ‎14．(2020·新题预选)苯与液溴在一定条件下反应制备溴苯，反应结束时产物中混有溴单质及副产物邻二溴苯、对二溴苯等，有关物质的沸点、熔点如表所示：‎ 物质 苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯 沸点/ ℃‎ ‎80.1‎ ‎156.0‎ ‎225.5‎ ‎219.0‎ 熔点/ ℃‎ ‎5.5‎ ‎－30.6‎ ‎7.1‎ ‎89.0‎ 下列说法正确的是(　C　)‎ A．苯、溴苯、二溴苯均能与H2、溴水发生加成反应 B．反应结束后，可用CCl4萃取的方法除去过量的溴单质 C．用水可区分苯与溴苯 D．用分馏的方法可从粗溴苯中最先分离出对二溴苯 ‎[解析]　苯、溴苯、二溴苯均含有苯环，能与氢气发生加成反应，但不能与溴水发生加成反应，A项错误；CCl4易与溴苯及其副产物互溶而无法分层，故无法从产品中萃取出溴单质，B项错误；苯的密度比水的密度小且不溶于水，溴苯的密度比水的密度大也不溶于水，二者分别与水混合后苯在水层上面，溴苯在水层下面，故可用水区分，C项正确；分馏时最先分离出的是沸点最低的苯，D项错误。‎ ‎15．(2020·山东青岛高三检测)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：‎ ‎(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是 四氯化碳(或CCl4) 。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是 分馏 。‎ ‎(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式　、　　、　(不考虑立体异构)。‎ ‎(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：‎ 反应①的化学方程式是　CH2===CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl　，反应类型为 加成反应 ‎ ‎，反应②的反应类型为 消去反应 。‎ ‎[解析]　(1)甲烷是正四面体结构，若分子中的四个氢原子全部被氯原子取代得到CCl4，还是由极性键构成的非极性分子。由于这些多氯代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。‎ ‎(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构简式是、　　、。‎ ‎(3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2二氯乙烷；反应①的化学方程式是CH2===CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl。1,2二氯乙烷在480～‎530 ℃‎条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2===CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。‎ ‎16．(2020·四川成都经开区实验学校月考)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：‎ 物质 苯 溴 溴苯 密度/(g·cm－3)‎ ‎0.88‎ ‎3.10‎ ‎1.50‎ 沸点/ ℃‎ ‎80‎ ‎59‎ ‎156‎ 水中溶解性 微溶 微溶 微溶 按下列合成步骤回答问题：‎ ‎(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生。请分别写出a仪器和c仪器的名称： 三颈烧瓶 、 球形冷凝管 。‎ ‎(2)请写出a中发生反应的化学方程式：‎ ‎　　。d中倒置漏斗的作用是 防倒吸 。某同学认为如果想验证该反应的类型，可以取反应后装置d烧杯中溶液，加入稀硝酸酸化，然后加入硝酸银溶液，如果产生了淡黄色沉淀，即验证了该反应的类型。试分析该同学的操作是否可行： 否 (填“是”或“否”)，简要说明其原因： 进入d装置被NaOH溶液吸收的除了HBr外还有Br2‎ 蒸气，加入硝酸银仅能验证d中有溴离子，但是不能说明溴离子来自HBr还是Br2 。‎ ‎(3)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：‎ ‎①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；‎ ‎②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤；‎ ‎③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。‎ 经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 苯 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是 C (填序号)。‎ A．重结晶　 B．过滤　‎ C．蒸馏　 D．萃取 ‎[解析]　本题主要考查溴苯制备实验中涉及的实验操作。‎ ‎(1)a仪器为三颈烧瓶，c仪器为球形冷凝管。‎ ‎(2)a中苯和液溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，化学方程式为。溴化氢不溶于有机溶剂，挥发过程中遇到水蒸气便产生白色烟雾，装置d中NaOH溶液的作用是吸收反应生成的HBr和挥发出来的Br2，因此d中倒置漏斗的作用防倒吸。‎ ‎(3)苯溶于溴苯中，经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为未反应的苯，因为苯和溴苯互溶，且沸点相差较大，故可以采用蒸馏的方法进行提纯。‎