2020高中化学 研究有机化合物的一般步骤和方法（提高）巩固练习 新人教版选修5

2020高中化学 研究有机化合物的一般步骤和方法（提高）巩固练习 新人教版选修5

研究有机化合物的一般步骤和方法 ‎【巩固练习】‎ 一、选择题 ‎1．现有一瓶物质，为甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些性质如下表。据此，将甲和乙分离的最佳方案是（ ）。‎ 物质 化学式 熔点（℃）‎ 沸点（℃）‎ 密度（g·cm－3）‎ 可溶性 甲 C3H6O2‎ ‎－98‎ ‎57.5‎ ‎0.93‎ 溶于水 乙 C4H8O2‎ ‎－84‎ ‎77‎ ‎0.91‎ 溶于水 ‎ A．萃取法 B．升华法 C．蒸馏法 D．分液法 ‎2．下列操作中错误的是（ ）。‎ ‎ A．除去乙酸乙酯的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯 ‎ B．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后除去水层 ‎ C．除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶 ‎ D．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡、静置分层后，取出有机层，再分离 ‎3．下列实验操作中错误的是（ ）。‎ ‎ A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口 C．可用酒精萃取碘水中的碘 ‎ D．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘 ‎4．下列实验能达到预期目的的是（ ）。‎ ‎ ①用乙醇和浓硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸 ②将Cl2的制备和性质实验联合进行以减少实验中的空气污染 ③用食醋和澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐 ④用硝酸钡溶液鉴别硫酸根离子与亚硫酸根离子 ⑤用溴水检验汽油中是否含有不饱和脂肪烃 ‎ A．①②③ B．①③④ C．②③⑤ D．②④⑤‎ ‎5．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是（ ）。‎ ‎ A．①②④ B．②③④ C．①③⑤ D．①②‎ ‎6．有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将‎12g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重‎14.4 ‎g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重‎26.4 ‎g，该有机物的分子式是（ ）。‎ ‎ A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C2H4O2‎ ‎7．下图分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱，已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子，试根据两种物质的核磁共振氢谱推测A、B有可能是下面的（ ）。‎ 6‎ ‎ ‎ ‎ A．C3H6，C6H6 B．C2H6，C3H‎6 C．C2H6，C6H6 D．C3H6，C2H6‎ ‎8．两种气态烃以任意比例混合，在‎105℃‎时，‎1 L该混合烃与‎9 ‎L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为‎10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）。‎ ‎ A．CH4和C2H4 B．CH4和C2H‎6 C．C2H4和C3H4 D．C2H2和C3H6‎ ‎9．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是（ ）。‎ ‎ A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 ‎ B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法 ‎ C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 ‎ D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 ‎10．某有机物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50％，则分子中碳原子的个数最多为（ ）。‎ A．4 B．‎5 C．6 D．7‎ 二、非选择题 ‎1．将表中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置，并进行蒸馏。‎ ‎ ‎ ‎ （1）图中A、B、C三种仪器的名称依次是________。‎ ‎ （2）将以上仪器按（一）→（六）顺序，用字母a，b，c…表示连接顺序。e接（ ），（ ）接（ ），（ ）接（ ），（ ）接（ ），（ ）接（ ）。‎ ‎ （3）A仪器中c口是________，d口是________（填“进水口”或“出水口”）。‎ ‎ （4）蒸馏时，温度计水银球应放在________位置。‎ ‎ （5）在B中注入工业酒精后，加几片碎瓷片的目的是________。‎ ‎ （6）给B加热，收集到沸点最低馏分是________，收集到78％左右的馏分是________。‎ 6‎ ‎2．质子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的有力手段之一，在所研究化合物的分子中，每一结构中的等性氢原子，在PMR谱中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如，乙醛的结构式为，其PMR谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。‎ ‎ （1）化学式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况峰的给出强度为3∶3，第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1。由此可推断混合物的组成可能是（写结构简式）________。‎ ‎ （2）在测得化合物的PMR谱上可观察到三种峰，而测定化合物CH3CH＝CHCl时，却得到氢原子给出的信号峰有6种，从原子在空间排列方式不同的角度上，试写出CH3CH＝CHCl分子的空间异构体：________。‎ ‎3．有机物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种，如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变，那么，A、B的组成必须满足的条件是若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，分子量最小的是（写分子式）________。并写出分子量最小的含有甲基（—CH3）的B的2种同分异构体的结构简式：________。‎ ‎4．某有机化合物样品6.51 mg，对其进行如下操作：‎ ‎ （1）充分燃烧得20.47 mg二氧化碳，8.36 mg水；‎ ‎ （2）质谱分析得该物质相对分子质量是84，该有机化合物的分子式为________；‎ ‎ （3）向该有机化合物中加入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，该有机化合物可能的结构简式有________种。用酸性高锰酸钾溶液氧化该物质只得到丙酸，该有机化合物的结构简式为________。‎ ‎5．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：‎ 实验步骤 解释或实验结论 ‎（1）称取A ‎9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 试通过计算填空：（1）A的相对分子质量为：________‎ ‎（2）将此‎9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重‎5.4 g和‎13.2 g ‎（2）A的分子式为：________‎ ‎（3）另取A ‎9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成‎2.24 L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成‎2.24 L H2（标准状况）‎ ‎（3）用结构简式表示A中含有的官能团：________、________‎ ‎（4）A的核磁共振氢谱如下图：‎ ‎ ‎ ‎（4）A中含有________种氢原子 ‎（5）综上所述，A的结构简式________‎ ‎【参考答案与解析】‎ 6‎ 一、选择题 ‎1．C ‎ ‎【解析】两种物质的沸点相差较大时，可用蒸馏法分离。‎ ‎2．A ‎ ‎【解析】选项A中乙醇的量无法控制，且该反应为可逆反应，其除杂方法不可取。‎ ‎3．C ‎ ‎【解析】因酒精易溶于水，不能用作萃取碘水中的碘的萃取剂。‎ ‎4．C ‎ ‎【解析】①中乙酸与乙醇在浓硫酸作用下的反应是可逆反应，没法除净乙酸，应用饱和Na2CO3溶液去除；④中Ba(NO3)2与SO42－、SO32－均生成白色沉淀。‎ ‎5．A ‎ ‎【解析】C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。‎ ‎6．C ‎ ‎【解析】浓硫酸增重为H2O的质量，碱石灰增重为CO2的质量，即m (H2O)=‎14.4g，m (CO2)=‎26.4 ‎g，易求出m (C)=‎7.2 ‎g，m (H)=‎1.6 ‎g，则m (O)=‎3.2 ‎g，据此易求出有机物中C、H、O的原子个数比为3∶8∶1，即有机物A的实验式为C3H8O，因氢原子数已达饱和，此实验式也就是有机物A的分子式。‎ ‎7．B ‎ ‎【解析】核磁共振氢谱是根据不同氢原子核对电磁波的吸收情况来推知氢原子种类的谱图。根据题目提供的谱图，A只有一种氢原子，且是稳定的氢原子，所以图A是C2H6的核磁共振氢谱图。在图B中，氢原子有3种，且比例为2∶1∶3，符合此情况的物质分子是C3H6。C3H6的结构简式为CH3—CH＝CH2，其中氢原子有三种，这三种氢原子的原子核吸收的电磁波的强度不相同，且比例为3∶1∶2，因此图B是CH3—CH＝CH2的核磁共振氢谱图。‎ ‎8．B、D ‎ ‎【解析】由题给条件，结合有机物燃烧的通式可求得混合烃的平均氢原子数是4，因两种烃以任意比例混合，因此每种烃的氢原子数应是4。‎ ‎9．C ‎ ‎【解析】当有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时，可用蒸馏法提纯液态有机混合物；将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，通过无机物的质量可以推算出组成该有机物元素原子的质量分数；核磁共振氢谱通常用于分析有机物分子中几种不同类型的氢原子及它们的数目；不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎10．B ‎ ‎【解析】由Mr（有机物）＜150，且w (O)=50％，知该有机物中氧原子的相对原子质量之和小于75，当氧原子数为4时取最大值。此时有机物中C、H的相对原子质量之和的最大值也为64，故分子中的碳原子数最多为5。‎ 二、非选择题 ‎1．（1）冷凝管，蒸馏烧瓶，锥形瓶 （2）i h a k i b f g w ‎ （3）进水口 出水口 （4）蒸馏烧瓶支管口 （5）防止液体暴沸 （6）甲醇 乙醇 ‎ ‎【解析】蒸馏装置包括加热装置、冷凝装置和收集装置三部分。组装时，应遵循先加热后冷凝再收集的顺序：实验时冷凝水的流向与蒸气的流向相反；温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；为防止液体暴沸，需向蒸馏烧瓶中加入少许碎瓷片。‎ ‎2．（1）第一种情况是CH3COOCH3 第二种情况是CH3CH2COOH ‎ （2） ‎ ‎【解析】（1）C3H6O2当峰强度比为3∶‎ 6‎ ‎3时，我们可以知道有两种类型氢，而且两种类型氢的数目相等，因此该物质应是CH3COOCH3。第二种情况峰强度比为3∶2∶1，可知共有三种类型的氢．氢原子个数比为3∶2∶1，由此我们写出了C3H6O2的结构简式为CH3CH2COOH。‎ ‎ （2）表面上看CH3CH＝CHCl应有3种峰，但实际测得6种峰，说明顺式、反式结构中的氢信号峰是不同的，因为基团间的相互影响，顺式中的甲基与反式中的甲基并不相同，给出的氢信号峰是不同种。顺式中的两个H与反式中的两个H也不相同，故共给出6种H信号峰。‎ ‎3．A、B分子式中氢原子数相等，且相差n个碳原子时，同时相差2n个氧原子（n为正整数）或：B－A=n (CO2)（n为正整数） C2H4O2 CH3COOH，HCOOCH3 ‎ ‎【解析】题设A、B以任意比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变，也就是说1 mol A与1 mol B分别完全燃烧时，两者所消耗的氧气和生成的水的物质的量相等，很容易得出A、B分子中氢原子数必须相等的结论，而题目又要求，所消耗的氧气的物质的量不变，这并不要求碳原子数一定要相等，而只要求A、B分子式相差n个CO2，就行，即B－A=n (CO2)。‎ ‎ 将它用到第（2）问，即B－A (CH4)=CO2，移项得B的分子式为C2H4O2，再据此写出B的含有甲基的2种同分异构体是CH3COOH，HCOOCH3。‎ ‎4．（2）C6H12 （3）13 CH3CH2CH＝CHCH2CH3 ‎ ‎【解析】有机物燃烧产生CO2、H2O的物质的量分别为：‎ ‎ ，‎ ‎ ‎ ‎ 该有机物中含C、H的物质的量分别为：‎ ‎ n (C)=0.465×10－3 mol，‎ ‎ n (H)=0.928×10－3 mol。‎ ‎ 该有机物中含C、H的质量分别为：‎ ‎ m (C)=0.465×10－3 mol×‎12 ‎g·mol－1=5.58×10－‎3 ‎g，‎ ‎ m (H)=0.928×10－3 mol×‎1 g·mol－1=0.93×10－‎3 ‎g。‎ ‎ 则该有机物含氧的质量为m (O)=6.51×‎10 g－5.58×10－‎3 ‎g－0.93×10－‎3 ‎g=0。‎ ‎ 该有机物中碳、氢原子个数比为 ‎ n (C)∶n (H)=0.465∶0.928=1∶2。‎ ‎ 即该有机物的实验式为CH2，式量为14。‎ ‎ 又知该有机物的相对分子质量为84，则其分子式为C6H12，根据该有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，可推断该有机物的可能结构为：CH3CH2CH2CH2CH＝CH2、CH3CH2CH2CH=CH2CH3、CH3CH2CH=CH2CH2CH3、‎ ‎ ‎ 共13种。‎ 6‎ ‎ 若该有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化后只能得到丙酸，则该有机物的结构简式只能为CH3CH2CH＝CHCH2CH3。‎ CH3—CH—COOH OH ‎5．（1）90 （2）C3H6O3 （3）—COOH —OH （4）4 （5） ‎ ‎【解析】（1）A的密度是相同条件下H2的45倍，相对分子质量为45×2=90。‎9.0 ‎g A的物质的量为0.1 mol。‎ ‎ （2）燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重‎5.4 ‎g和‎13.2 ‎g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。含O的物质的量为，则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C、3 mol O，故分子式为C3H6O3。‎ ‎ （3）0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成‎2.24 ‎L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成‎2.24 ‎L H2，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。‎ ‎ （4）A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种类型的氢原子且有3种类型的氢原子的个数是相同的。‎ CH3—CH—COOH OH ‎ （5）综上所述，A的结构简式 。‎ 6‎