2021版浙江高考选考化学一轮复习教师用书：专题9 2 第二单元　常见的烃

2021版浙江高考选考化学一轮复习教师用书：专题9 2 第二单元　常见的烃

第二单元　常见的烃 [考点分布] 2016 年 2017 年 2018 年 201 9 年 2020 年 知识内容 考试 要求 4 月 10 月 4 月 11 月 4 月 11 月 4 月 1 月 (1)石油的分馏、裂 化、裂解的主要原 理及产物 b T15 T16 T10 (2)可燃性燃料(气、 液)在保存、点燃中 的安全问题 a (3)煤的气化、液化 和干馏的主要原理 及产物 a T15 T15 T10 (4)甲烷的分子组成、 结构特征、主要性 质(取代、氧化反应) b T7 T15 T7、 T26 T8 T15 T16 (5)乙烯的分子组成、 结构特征及主要性 质(加成、氧化) b T26(3) T15 T14 T15 T16 (6)乙炔的分子组成 及主要性质(加成、 氧化) a T7 T15 T26 (7)甲烷、乙烯和乙 炔的组成、结构和 空间构型 b (8)苯的分子组成、 结构特征、主要性 质(取代反应) b T15 T15 T15 T15 T16 (9)脂肪烃和芳香烃、 饱和烃和不饱和烃 的概念及判断 b (10)烷烃、烯烃和炔 烃等脂肪烃的物理 性质 a T15 (11)烷烃、烯烃和炔 烃等脂肪烃的化学 性质(取代反应、加 成反应、加聚反应) c T26 (12)取代、加成等基 本有机反应类型的 判断 b T26(2) T15、 T32(1) T26(2) 、 T32(1) (2) T26( 2)、 T32( 2) T15 T15、 T26 (2) T32 (1) T31 （1） (13)天然气、石油液 化气和汽油的来源 和组成 a T10 (14)苯的结构特点 和化学性质 b T15 T15 T15 T14 T15、 T16 (15)苯的用途 a (16)苯的同系物的 结构特点和化学性 质 c T15 (17)芳香烃来源 a (18)工业上生产乙 苯、异丙苯工艺 a (19)多环芳烃的结 构特点 a 　脂肪烃的结构和性质 1．脂肪烃的组成、结构特点和通式 2．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 1～4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡 到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点 越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应 如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2 ― ― →光照 CH3CH2Cl＋HCl。 ②分解反应 如十六烷可以分解为含 8 个碳原子的烷烃和烯烃：C16H34 ― ― →催化剂 加热、加压 C8H18＋C8H16。 ③燃烧，即氧化反应 燃烧通式为 CnH2n＋2＋3n＋1 2 O2 ― ― →点燃 nCO2＋(n＋1)H2O。 (2)烯烃的化学性质 ①与酸性 KMnO4 溶液的反应 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，发生氧化反应。 ②燃烧，即氧化反应 燃烧通式为 CnH2n＋ 3n 2 O2 ― ― →点燃 nCO2＋nH2O。 ③加成反应 如 CH2===CH—CH3＋Br2―→ CH2===CH—CH3＋H2O ― ― →催化剂 △ ④加聚反应 如 nCH2===CH—CH3 ― ― →催化剂 (3)炔烃的化学性质 ①与酸性 KMnO4 溶液的反应 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，发生氧化反应。 如 CH≡CH ― ― →KMnO4 H2SO4 CO2(主要产物)。 ②燃烧，即氧化反应 燃烧通式为 CnH2n－2＋ 3n－1 2 O2 ― ― →点燃 nCO2＋(n－1)H2O。 ③加成反应 如 CH≡CH＋H2 ― ― →催化剂 △ CH2===CH2； CH≡CH＋2H2 ― ― →催化剂 △ CH3—CH3。 ④加聚反应 如 nCH≡CH ― ― →催化剂 CH===CH。 4．几种简单有机物分子的空间构型 (1)甲烷： ，正四面体结构，碳原子位于正四面体中心，分子中的 5 个原子中任 意 4 个原子不处于同一平面内。其中任意 3 个原子在同一平面内，任意 2 个原子在同一条直 线上。 (2)乙烯： ，平面形结构，分子中的 6 个原子处于同一平面内。 (3)乙炔： ，直线形结构，分子中 4 个原子处于同一条直线上，同一条直 线上的原子肯定在同一平面内。 (4)苯： ，平面形结构，分子中的 12 个原子都处于同一平面内。 　(1)以上 4 种分子中的 H 原子如果被其他原子(如 Cl 等)所取代，则取代后 的分子构型基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价叁键则不能旋转。 题组一脂肪烃的结构与性质 1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(　　) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是 CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是 CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 解析：选 D。烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A 错；烯烃中的氢原子有可 能发生取代反应，B 错；环烷烃的通式是 CnH2n(n≥3)，只有单烯链烃的通式才是 CnH2n(n≥ 2)，C 错。 2．(2020·浙江东阳中学高二选考检测)某气态烷烃与烯烃的混合气 9 g，其密度为相同状 况下氢气密度的 11.2 倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重 4.2 g，则原混合气体的组 成为(　　) A．甲烷与乙烯　　　　　　 B．乙烷与乙烯 C．甲烷与丙烯 D．甲烷与丁烯 解析：选 C。混合气体的密度为同状况下 H2 密度的 11.2 倍，即混合气体的平均相对分 子质量为 22.4，溴水增重 4.2 g，说明烯烃质量为 4.2 g，烷烃质量为 4.8 g。对于 C 选项来说， 甲烷的相对分子质量为 16，丙烯的相对分子质量为 42，即甲烷和丙烯分别为 0.3 mol 和 0.1 mol，则其混合气体的相对分子质量为 0.3 × 16＋0.1 × 42 0.3＋0.1 ＝22.4，其他选项都不符合，所 以答案为 C。 3．有机物的结构可用“键线式”表示，如 CH3CH===CHCH3 可简写为 。有 机物 X 的键线式为 ，下列说法不正确的是(　　) A．X 的分子式为 C8H8 B．有机物 Y 是 X 的同分异构体，且属于芳香烃，则 Y 的结构简式为 C．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X 与足量的 H2 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z，Z 的一氯代物有 4 种 解析：选 D。本题考查有机物的结构及性质。由 X 的键线式可知其分子式为 C8H8，与 苯乙烯( )互为同分异构体；X 分子中含碳碳双键，能使酸性 KMnO4 溶液 褪色，X 与足量 H2 加成生成的环状饱和烃 Z 中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物 有两种。 不同的碳碳键对有机物性质的不同影响 (1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应； (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； (3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不 能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 题组二有机反应类型的判断 4．(2018·浙江 11 月选考，T15)下列说法不正确的是(　　) A．石油裂解气可以使溴水褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色 B．可以用新制氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛 C．正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈 D．CH2===CHCH3＋Cl2 ― ― →高温 CH2===CHCH2Cl＋HCl 属于取代反应 解析：选 C。A 项，石油裂解气中含有烯烃，所以可以使溴水褪色，也可以使高锰酸钾 溶液褪色，故 A 正确；B 项，乙醛与新制氢氧化铜加热煮沸时出现红色沉淀，而乙醇无此 现象，因此可以用新制氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛，故 B 正确；C 项，根据乙醇和 钠反应要比水和钠反应不剧烈，推出正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应不剧 烈，故 C 不正确；D 项，取代反应是有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团 所替代的反应，所以 CH2===CHCH3＋Cl2 ― ― →高温 CH2===CHCH2Cl＋HCl 属于取代反应， 故 D 正确。 5．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号) ①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯 使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是________； 属于氧化反应的是________； 属于加成反应的是________； 属于聚合反应的是________。 解析：①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与 溴的加成反应；④是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应；⑤是乙烯的加聚反应；⑥是烷烃与卤 素在光照条件下的取代反应。 答案：⑥　②④　①③　⑤ 6．(2019·舟山高二检测)按要求填写下列空白。 (1)CH3CH===CH2＋________―→ 反应类型：________。 (2)CH3CH===CH2＋Cl2 ― ― →500～600 ℃ ________＋HCl，反应类型：________。 (3)CH2===CHCH===CH2＋________―→ 反应类型：________。 (4)__________＋Br2―→ 反应类型：____________。 (5)__________ ― ― →一定条件 反应类型：____________。 (6)CH3CH===CH2 ― ― →酸性KMnO4溶液 CH3COOH＋____________，反应类型：____________。 答案：(1)Cl2　加成反应 (2) 　取代反应 (3)Br2　加成反应 (4)CH3C≡CH　加成反应 (5)nCH2===CHCl　加聚反应 (6)CO2　氧化反应 有机反应类型的判断方法 1．依据概念及所含官能团判断 (1)取代反应 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化 均属于取代反应。 (2)加成反应 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等。 (3)氧化反应 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性 KMnO4 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新 制 Cu(OH)2 悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。 2．依据反应条件判断 (1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。 (2)当反应条件为 Cu 或 Ag 作催化剂、加热，并有 O2 参加反应时，通常为醇的催化氧化。 (3)当反应条件为催化剂并有 H2 参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环的加成 反应。 (4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2 或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或烷烃基上的氢 原子发生的取代反应。 (5)当反应条件为铁或 FeX3(X 为卤素原子)作催化剂且与 X2 反应时，通常为苯环上的氢 原子被取代，发生取代反应。 　苯及其同系物　芳香烃 1．苯 (1)组成与结构 (2)物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度 熔沸点 无色 液体 特殊 气味 有毒 不溶于水 比水小 低 (3)化学性质 2．苯的同系物 苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。 (1)苯的同系物的特点 有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式 CnH2n－6(n＞6)。 (2)苯的同系物与苯的性质比较 ①相同点{取代（卤化、硝化、磺化） 加氢→环烷烃（反应比烯、炔困难） 点燃：有浓烟 }因都含有苯环。 ②不同点 a． 氧 化 ： 苯 与 KMnO4(H ＋ )不 反 应 ； 而 苯 的 同 系 物 能 使 KMnO4(H ＋ )褪 色 ， 如 ― ― →酸性KMnO4 应用：用 KMnO4(H＋)可区别苯与苯的同系物。 b．取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取 代： ＋3HO—NO2 ― ― →浓硫酸 100 ℃ 苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的 H 原子被活化，更易取代。 3．芳香烃 (1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。 (2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 (3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫作稠环芳香烃。稠环芳香 烃最典型的代表物是萘( )。 题组一苯的结构与性质 1．(2016·浙江 10 月选考，T15)下列说法正确的是(　　) A．甲烷分子的比例模型为 ，其二氯取代物有 2 种结构 B．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同 C．相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的量相同 D．在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应 解析：选 C。A.CH4 的二氯取代物有 1 种，错误；B.苯使溴水褪色是萃取，乙烯与溴水 发生加成反应，使溴水褪色，错误；C.乙炔和苯的最简式都是 CH，故消耗的 O2 的量相同， 正确；D.苯与 Cl2 生成氯苯的反应是取代反应，错误。 2．(2016·浙江 4 月选考，T15)有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　) A． 是同分异构体 B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟 C．煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃 D．向 2 mL 苯中加入 1 mL 酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层 呈紫红色 答案：B 3．有关苯的结构与性质，下列说法正确的是(　　) A．分子中含有碳碳双键 B．易被酸性 KMnO4 溶液氧化 C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色 D．在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯 解析：选 D。苯的分子式是 C6H6，实验证明，苯不能与溴水因发生加成反应而使溴水 褪色，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，这说明苯分子中不存在碳碳双键，即不存在碳碳单 键和碳碳双键交替出现的结构，苯分子中碳原子间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键 之间的特殊的共价键。在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯(苯环上 的 H 原子被—NO2 取代)。 题组二芳香烃的性质及应用 4．(2020·丽水检测)柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ，下列关于这种物质 的说法中正确的是(　　) A．与苯的结构相似，性质也相似 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易发生取代反应，难发生加成反应 D．该物质极易溶于水 解析：选 B。根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳 双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。 5．(2020·浙江 9＋1 联盟联考)下列叙述中，错误的是(　　) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 50～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1，2­二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2，4­二氯甲苯 解析：选 D。根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。A 项，苯与浓硝酸在浓 硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B 项，苯乙烯的结构简式为 ，故可 以在合适条件下与氢气发生加成反应生成 ；C 项，乙烯与溴的四氯化碳 溶液发生加成反应生成 Br—CH2—CH2—Br；D 项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基 上的取代反应。 6．国内知名山茶油品牌“金浩茶油”曾被多家媒体曝光致癌物苯并(a)芘含量超标。苯 并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a) 芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是(　　) A．苯并(a)芘的分子式为 C20H12，属于稠环芳香烃 B．苯并(a)芘与 互为同分异构体 C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂 解析：选 B。根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为 C20H12，苯并(a)芘是由 5 个苯环 形成的稠环芳香烃，A 对；苯并(a)芘与 分子式不同，结构不同，不属于同分异 构体，B 错；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸 性 KMnO4 溶液褪色，C 对；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机 物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D 对。 　煤、石油、天然气的综合利用 一、煤的综合利用 1．煤的组成 2．煤的加工 煤{干馏{气态物质：焦炉气，主要成分为H2、CO、CH4、C2H4 液态物质{粗氨水：氨、铵盐 粗苯：苯、甲苯、二甲苯 煤焦油：苯、甲苯、二甲苯、酚类、萘、 沥青 固态物质：焦炭 气化：制水煤气，反应方程式为C＋H2O(g) ― ― →高温 CO＋H2 液化{直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化 剂作用下合成甲醇等，合成甲醇的反应方程 式为CO＋2H2 ― ― →催化剂 CH3OH 二、石油的综合利用 1．石油的成分 石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量 N、S、 O 等。 2．石油的加工 三、天然气的综合利用 1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。 2．天然气与水蒸气反应制取 H2：CH4＋H2O(g) ― ― →催化剂 △ CO＋3H2。 题组化石燃料的综合利用 1．下列物质中，其主要成分不属于烃的是(　　) A．汽油　　　　　　　　　 B．甘油 C．煤油 D．柴油 答案：B 2．我国已于 2017 年在南海成功开采出可燃冰，下列有关说法中正确的是(　　) A．可燃冰是冰的另一种存在形态 B．可燃冰无毒，可以放心大规模开采 C．相比煤、石油，可燃冰属于一种较清洁能源 D．常温常压下，可燃冰呈固态，可像煤一样开采 解析：选 C。A.可燃冰是甲烷的水合物，A 错误；B.可燃冰中的甲烷属于温室气体，甲 烷比二氧化碳所产生的温室效应要大得多，可燃冰开采一旦出现井喷事故，就会造成海水汽 化，发生海啸，B 错误；C.可燃冰中甲烷含量占 80%～99.9%，燃烧污染比煤、石油、天然 气都小得多，C 正确；D.可燃冰存在深海海底以下数百米至 1 000 多米的沉积层内，这里的 压力和温度条件能使天然气水合物处于稳定的固态，在常温常压下为气态，D 错误。 3．下列关于化石燃料的加工说法正确的是(　　) A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油 C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气 D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径 解析：选 C。石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A 项错误；石油分馏属于物 理变化，B 项错误；煤制煤气是化学变化，D 项错误。 4．(2020·浙江 1 月选考,T10)下列说法不正确的是(　　) A．天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料 B．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化 C．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油 D．厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能 答案：B 课后达标检测 一、选择题 1．下列说法不正确的是(　　) A．乙烷分子中的所有原子处于同一平面上 B．煤的液化、气化和干馏均属于化学变化 C．乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色 D．苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构 答案：A 2．(2018·浙江 4 月选考，T15)下列说法正确的是(　　) A．光照下，1 mol CH4 最多能与 4 mol Cl2 发生取代反应，产物中物质的量最多的是 CCl4 B．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C．甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离 D．乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与 H2 发生加成反应 解析：选 B。A 项中，光照下，1 mol CH4 最多能与 4 mol Cl2 发生取代反应，产物中物 质的量最多的是 HCl，故 A 不正确；B 项中，苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下 能发生取代反应生成硝基苯和水，故 B 正确；C 项中，甲烷与乙烯混合物通过溴的四氯化 碳溶液时，甲烷也溶解在四氯化碳中，所以不能分离，应该将溴的四氯化碳溶液改为溴水， 故 C 不正确；D 项中，苯分子中没有独立的碳碳双键，故 D 不正确。 3．下列说法不正确的是(　　) A．苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液不反应，说明苯分子中碳碳原子间只存在单键 B．煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混合物 C．天然气的主要成分是甲烷，甲烷可在高温下分解为炭黑和氢气 D．乙烯为不饱和烃，分子中 6 个原子处于同一平面 答案：A 4．(2019·浙江 4 月选考，T16)下列表述正确的是(　　) A．苯和氯气生成 C6H6Cl6 的反应是取代反应 B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是 CH2CH2Br2 C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是 CH3Cl D．硫酸做催化剂，CH3CO18OCH2CH3 水解所得乙醇分子中有 18O 答案：D 5．下列说法错误的是(　　) A．用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可减少白色污染 B．大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素 C．可燃冰主要是甲烷与水在低温高压下形成的水合物晶体，因此可存在于海底 D．乙烯可做水果的催熟剂 解析：选 A。聚乙烯塑料在自然界中很难分解，可造成白色污染，A 项错误；大量燃烧 化石燃料会产生烟尘等污染物，能造成雾霾天气，B 项正确；海底为低温高压环境，所以可 燃冰可存在于海底，C 项正确；乙烯是一种植物催熟剂，D 项正确。 6．(2020·宁波余姚中学选考模拟)下列说法正确的是(　　) A．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯，又能除去甲烷中含有的乙烯再 经干燥而获得纯净的甲烷 C．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来 D．石油中含有 C5～C12 的烷烃，可以通过分馏得到汽油 解析：选 D。A 项，苯与溴水不反应，发生萃取而使水层颜色变浅，属于物理变化；B 项，酸性高锰酸钾溶液能鉴别出甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中含有的乙烯，会引入杂质气 体 CO2；C 项，苯和甲苯是煤干馏的产品，但不能说煤中含有苯和甲苯。 7．(2020·嘉兴一中高三月考)下列说法正确的是(　　) A．符合分子通式 CnH2n＋2 的烃一定都是烷烃，分子中均只含单键 B．通过石油裂化可以得到多种气态短链烃，其中包括重要化工原料 C．苯和乙烯均能与溴水发生加成反应使溴水褪色 D．甲醛易溶于水，其水溶液具有杀菌消毒作用，可用于浸泡海鲜食品 解析：选 A。A.符合分子通式 CnH2n＋2 的烃一定都是烷烃，烷烃是饱和链烃，碳与碳之 间形成单键，剩余的价键全部与氢原子结合，也是单键，所以分子中只含单键，A 正确； B.通过石油裂化可以提高汽油的产量和质量，要得到多种气态短链烃应通过裂解才能实现， B 不正确；C.苯分子中没有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，C 不正确；D. 甲醛易溶于水，其水溶液具有杀菌消毒作用，但是因为它有强烈的致癌作用，所以不可用于 浸泡海鲜食品，D 不正确。 8．(2020·嘉兴一中月考)有一环状化合物 C 8H8，它能使含溴的 CCl4 溶液褪色，也能使 酸性高锰酸钾溶液褪色，并且它的分子中碳上的一个氢原子被氯取代后的衍生物只有一种， 这种环状物可能是(　　) 解析：选 D。 A、B 项，碳上的一个氢原子被氯取代后衍生物都有多种，故 A、B 错； C 项，立方烷不能使含溴的 CCl4 溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，故 C 错。 9．一种形状像蝴蝶结的有机分子 Bowtiediene，其结构如图所示，下列有关该分子的说 法中不正确的是(　　) A．该有机物的分子式为 C5H4 B．该分子中所有碳原子在同一平面内 C．1 mol 该有机物最多可与 2 mol Br2 发生加成反应 D．与其互为同分异构体，且只含碳碳叁键的链烃不止一种 解析：选 B。键线式中顶点数即为碳原子数，然后确定每个碳原子所结合的氢原子数， 可得该有机物分子式为 C5H4，A 项正确；中间碳原子形成四条单键，为四面体形碳原子， 故该分子中所有碳原子不可能在同一平面内，B 项错误；该烃含有两个碳碳双键，故 1 mol 该有机物最多能够与 2 mol Br2 发生加成反应，C 项正确；该烃的只含碳碳叁键的链状同分 异构体(碳架结构)可能为 C≡C—C≡C—C、C≡C—C—C≡C，D 项正确。 10．下列有机反应中，不属于取代反应的是(　　) B．2CH3CH2OH＋O2 ― ― →Cu △ 2CH3CHO＋2H2O C．ClCH2CH===CH2＋NaOH ― ― →H2O △ HOCH2CH===CH2＋NaCl 解析：选 B。取代反应的特点是“上一下一”，而 B 选项对于 CH3CH2OH 只有下没有上， 属于氧化反应，不属于取代反应。 11．甲、乙、丙、丁四支试管，甲、丁中均盛有 1 mL 稀的酸性 KMnO4 溶液，乙、丙 中分别盛有 2 mL 溴水＋2 g FeBr3、2 mL Br2 的 CCl4 溶液＋2 g FeBr3，再向甲、乙中加入适 量苯，丙、丁中加入适量的甲苯，充分振荡后静置。下列有关分析中正确的一组是(　　) 选项 甲 乙 丙 丁 A 溶液不褪色 发生取 代反应 发生取 代反应 溶液 褪色 B 水层不褪色 分层，上层 呈红棕色 溶液褪色 甲苯 被氧化 C 溶液褪色 分层，上层 呈红棕色 无明显变化 甲苯 被氧化 D 分层，下层 呈紫红色 无明显 变化 有难溶性油 状液体析出 无明显 变化 解析：选 B。苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，但甲苯能被酸性 KMnO4 溶液氧化；甲 苯在 FeBr3 催化下可与溴发生取代反应，使丙中溴的 CCl4 溶液褪色；乙中苯与溴水混合时， FeBr3 溶解在水中，水的密度比苯的大，溴被萃取后浮在水层上面，无法与催化剂接触，故 乙中无法发生取代反应，对应的现象应是分层，有机层在上且呈红棕色。 12 ． 对 三 联 苯 是 一 种 有 机 合 成 中 间 体 ， 工 业 上 合 成 对 三 联 苯 的 化 学 方 程 式 为 ＋2H2↑。下列说法不正确的是(　　) A．上述反应属于取代反应 B．对三联苯分子中至少有 16 个原子共平面 C．对三联苯的一氯取代物有 4 种 D．0.2 mol 对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗 5.1 mol O2 解析：选 D。A 项，该反应可看作是中间的苯环上对位的两个 H 原子被苯基取代；B 项，对三联苯分子中在同一条直线上的原子有 8 个( )，再加上其中一个苯 环上的另外 8 个原子，所以至少有 16 个原子共面；C 项，对三联苯分子中有 4 种不同化学 环境的 H 原子，故其一氯取代物有 4 种；D 项，对三联苯的分子式为 C18H14，则 0.2 mol 对 三联苯完全燃烧消耗 O2 的物质的量为 0.2×(18＋14 4 ) mol＝4.3 mol。 二、非选择题 13．某烃 A 是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发 展水平，A 还是一种植物生长调节剂，A 可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属 于同种反应类型。根据框图回答下列问题： (1)写出 A、B、C、D 的结构简式： A____________________，B____________________， C____________________，D____________________。 (2)写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型。 ②________________________________________________________________________， 反应类型：__________________。 ④________________________________________________________________________， 反应类型：__________________。 解析：由题中 A 的地位和作用可知 A 为乙烯，由框图可知 B、C、D 分别为 CH3CH3、 CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为 CH3CH3 与 Cl2 的取代反应。 答案：(1)CH2===CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl CH3CH2OH (2)CH2===CH2＋HCl ― ― →催化剂 △ CH3CH2Cl　加成反应 CH3CH3＋Cl2 ― ― →光照 CH3CH2Cl＋HCl　取代反应 14．(2020·杭州选考模拟)Ⅰ.如图，在光照条件下，将盛有 CH 4 和 Cl2 的量筒倒扣于盛 有饱和食盐水的水槽中进行实验，对实验现象及产物分析中错误的是________。 A．混合气体的颜色变浅，量筒中液面上升 B．量筒内壁上出现的油状液滴，应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物 C．水槽中有白色固体物质析出 D．甲烷与氯气反应后的产物只有 CCl4 Ⅱ.根据烯烃的性质回答下列问题。 (1)一瓶无色气体，可能含有 CH4 和 CH2===CH2 或其中的一种，与一瓶 Cl2 混合后光照， 观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。 ①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有 CH4，你认为是否正确，为什么？ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ②上述实验可能涉及的反应类型有____________________________________________。 (2)含有 的化合物与 CH2===CH2 一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。 ①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由 聚合而成的，其化学方程式是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ②电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯( )，它是由 ____________(写结构简式)聚合而成的。 解析：Ⅰ.反应中 Cl2 被消耗，故混合气体颜色变浅，产物有 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、 CCl4、HCl，其中 CH2Cl2、CHCl3、CCl4 为不溶于水的油状液体，HCl 易溶于水，气体体积 减小，量筒中液面上升，且因溶液中 c(Cl－)增大，而析出 NaCl 白色固体，故 A、C 正确， B、D 错误。 Ⅱ.(1)①因为 CH 2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，此反应也能使黄绿色逐渐褪去，且 CH2ClCH2Cl 为油状液体，故不能说明无色气体中一定含 CH4。 ②涉及的反应类型为取代反应和加成反应。 (2)明确加聚反应的特点。 答案：Ⅰ.BD Ⅱ.(1)①不正确，因为 CH2===CH2 也可以与 Cl2 发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去， 生成的 CH2ClCH2Cl 也是油状液体 ②取代反应、加成反应 15．某含苯环的化合物 A，其相对分子质量为 104，碳的质量分数为 92.3%。 (1)A 的分子式为________。 (2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ________________________________________________________________________， 反应类型是____________。 (3)已知： 请写出 A 与稀、冷的 KMnO4 溶液 在碱性条件下反应的化学方程式：____________________________________________。 (4)在一定条件下，A 与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为 85.7%，写出此化 合物的结构简式：____________________________。 (5)在一定条件下，由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为______________。 解析：(1)由题意，A 分子中 C 原子的个数为104 × 92.3% 12 ≈8，剩余元素相对分子质量 总和为 104－8×12＝8，则 A 中只含 C、H 元素，即分子式为 C8H8，因它含有苯环，则结 构简式为 。(2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ＋Br2 ― ― →CCl4 ，反应类型是加成反应。(3)由题中信息知，反应方程式为 ― ― →稀、冷KMnO4/OH－ 。(4)A 与氢气反应，得到的产物中碳的质量分数为85.7%(与烯烃中碳的质量 分数相等)，则苯环和碳碳双键全部与氢气加成，产物为 。(5)由 A 聚合 得到的高分子化合物的结构简式为 。 答案：(1)C8H8 (2) 　加成反应