2020届高考化学一轮复习醇酚学案

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2020届高考化学一轮复习醇酚学案

第41讲 醇 酚 ‎1.醇类 ‎(1)概念 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物,饱和一元醇通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O。‎ ‎(2)分类 ‎ ‎ ‎(3)物理性质的变化规律 ‎①低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊气味。‎ ‎②溶解性:低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。‎ ‎③密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3,与烷烃相似,随着分子里碳原子数的递增,密度逐渐增大。‎ ‎④沸点 a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。‎ b.醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃。‎ ‎(4)几种常见的醇 ‎(5)化学性质(以乙醇为例)‎ ‎2.苯酚 ‎(1)组成与结构 ‎(2)物理性质 ‎(3)化学性质(结合基团之间的相互影响理解)‎ 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。‎ ‎①弱酸性(苯环影响羟基)‎ a.电离方程式:C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。‎ b.与Na反应的化学方程式为:‎ 2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑‎ c.与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。‎ 该过程中发生反应的化学方程式分别为:‎ ‎②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)‎ 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为:‎ 说明:a.此反应十分灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ b.在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂,使沉淀溶解,不利于观察实验现象。‎ c.取代的位置是羟基的邻、对位。‎ ‎③显色反应:苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。‎ ‎(4)苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒,是重点控制的水污染物之一。‎ ‎1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,并指明错因。‎ ‎(1)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物。(×)‎ 错因:同系物所含官能团的个数和种类必须相同。‎ ‎(3)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 ℃以上的热水清洗。(×)‎ 错因:手指上沾上苯酚要立即用酒精清洗,然后用大量冷水冲洗,70_℃以上的热水能灼伤皮肤。‎ ‎(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(×)‎ 错因:CH3OH不能发生消去反应。‎ ‎(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(√)‎ 错因:_____________________________________________________________‎ ‎(6)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤。(×)‎ 错因:2,4,6三溴苯酚能溶于苯中。‎ ‎2.教材改编题 ‎(据人教选修五P55 T1)下列物质中,不属于醇类的是(  )‎ 答案 C 考点 醇的结构与性质 ‎[典例1] 下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为醛的是(  )‎ A.②④ B.只有④‎ C.③⑤ D.④⑤‎ 解析 醇类发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,①②⑤不能发生消去反应,与—OH相连的碳原子上至少有两个H原子的醇才能转化为醛(即含有—CH2OH),③⑥不能氧化为醛,故B项正确。‎ 答案 B 名师精讲 ‎(1)醇的催化氧化规律:醇的催化氧化产物与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。‎ ‎(2)醇的消去反应规律 ‎1.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是 HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是(  )‎ A.不能发生消去反应 B.能氧化为酮 C.能与Na反应 D.不能发生取代反应 答案 C 解析 与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子,能发生消去反应,故A错误;二甘醇中含有—CH2—OH结构,被氧化生成醛,故B错误;分子中含有羟基,可与钠反应生成氢气,故C正确;含—OH,能发生取代反应,故D错误。‎ ‎2.戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时,所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是(  )‎ A.与浓氢溴酸卤代 B.与浓硫酸共热消去 C.铜催化氧化 D.与戊酸催化酯化 答案 B 解析 戊醇C5H11OH有8种结构,与氢溴酸卤代时,—OH被—Br取代,可生成8种溴代烃;与浓硫酸共热消去时,可生成含五个碳原子的烯烃,共有5种;与铜催化氧化时,只有一种醇()不能被氧化,故氧化所得产物有7种;与戊酸酯化时,由于戊酸有4种结构,因此形成的酯有32种,所以选B。‎ 考点 酚的结构和性质 ‎[典例2] (2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为_________________________________________________ _________________。‎ ‎(2)B的化学名称为__________________________________________________ _____________________。‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为__________________________________________________________________________________________________。‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为_______________________________________ _________________________________。‎ ‎(5)G的分子式为___________________________________________________ ____________________。‎ ‎(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有________种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。‎ 解析 (1)由A中碳、氢原子个数关系可知,A分子中可能有一个双键或一个环;由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知,A分子有一定的对称性,由此可写出A的结构简式为。‎ ‎(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1”可知,B为CH3CH(OH)CH3,化学名称为2丙醇(或异丙醇)。‎ ‎ ‎ ‎(4)根据E和F的分子式和反应物的分子式可知,另一种生成物为HCl,因此该反应属于取代反应。‎ ‎(5)G分子中含有18个碳原子,如果G分子饱和则含有18×2+2=38个氢原子;但G分子结构中含有一个苯环,不饱和度为4,要减去8个氢原子,含有一个N原子,可增加1个氢原子,因此G分子中应有31个氢原子,还含有4个氧原子,因此G的分子式为C18H31NO4。‎ ‎(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应,说明L的结构中含有酚羟基;1 mol L可与2 mol Na2CO3反应,说明L含有2个酚羟基,另外苯环上还有一个甲基,由“定二移一”法可知,L共有6种结构;满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为。‎ 答案 ‎ 名师精讲 ‎(5)醇、酚类物质性质、结构的比较 ‎3.己烯雌酚是一种激素类药物,结构如图所示,下列叙述正确的是(  )‎ A.1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和12 mol H2O,与足量NaHCO3溶液反应能生成2 molCO2‎ B.1 mol己烯雌酚可与5 mol Br2发生取代反应 C.己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种(不包括顺反异构)‎ D.己烯雌酚分子结构中至少有16个碳原子共平面 答案 C 解析 己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 mol己烯雌酚完全燃烧能生成18 mol CO2和10 mol H2O,酚的酸性弱于碳酸,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,A错误;1 mol 该分子中酚羟基邻位有4 mol氢可被取代,乙基上可有多个氢被取代,B错误;该分子结构对称,C正确;结合乙烯、苯的平面结构分析,分子中至少有8个碳原子共平面,D错误。‎ ‎4.(2018·南京模拟)膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示,下列有关芥子醇的说法正确的是(  )‎ A.芥子醇分子中有三种含氧官能团 B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2‎ D.芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应 答案 D 解析 芥子醇分子中含有两种含氧官能团,分别为醚键、羟基,A错误;苯和乙烯都是平面结构,通过单键的旋转,可以使所有碳原子处于同一平面上,B错误;由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上,但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据,故只有碳碳双键能与溴水发生反应,C错误;芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基,故能发生加成、取代和氧化反应,D正确。‎
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