2021高考化学全国通用一轮习题：第十一章 微考点84 以有机流程图的形式设计合成路线 Word版含解析

2021高考化学全国通用一轮习题：第十一章 微考点84 以有机流程图的形式设计合成路线 Word版含解析

‎1．[2017·全国卷Ⅰ，36(6)]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ 已知：①RCHO＋CH3CHORCH==CHCHO＋H2O；‎ ‎。‎ 写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。‎ ‎2．碳化钙(CaC2)是重要的基本化工原料，工业上主要用于生产乙炔，进而用于生产其他有机物。以碳化钙为原料生产聚1,3丁二烯(CH2—CH==HC—CH2)的合成路线如图所示：‎ 碳化钙―→CH≡CHNaC≡CNaABCDCH2—CH==CH—CH2 以丙炔和溴苯为原料(无机试剂任选)，设计制备正丙苯的合成路线。‎ ‎3．乙烯用途广泛，工业上可通过如图流程合成二甘醇及其衍生物。已知：R—OH＋SOCl2―→R—Cl＋SO2↑＋HCl↑。‎ 请写出由1氯丙烷合成丙酮的合成路线图并注明反应条件(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2==CH2Br—CH2CH2—Br ‎4．已知：R—CH2—COOH A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性。‎ A有多种合成方法，请写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。‎ 合成路线流程图示例如下：‎ H2C==CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5‎ ‎5．(2020·甘肃兰州期末)已知：‎ 写出以为原料制备化合物的合成路线，其他无机试剂任选。‎ ‎6．化合物B(CH2==CH—CH2Br)经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。‎ ……―→丙烯酸 已知：在烯烃与卤代烃的加成反应中，氢原子将加到含氢原子数较多的碳原子上。‎ ‎(1)完成从F到丙烯酸的合成路线：_____________________________________________‎ ‎___________________________________________________________________________‎ ‎___________________________________________________________________________；‎ ‎(2)设置反应②的目的是_______________________________________________________。‎ ‎7．已知：R—CH==CH2R—CH2CH2OH 设计一条由丙烯和乙醇为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。‎ ‎8．(2020·湛江调研)己二酸是合成尼龙的原料之一，用作原料可制得己二酸，请结合相关信息完成其合成路线流程图(无机试剂任选)。‎ 已知：R—CH==CH—R′ ‎＋‎ 合成路线流程图示例：‎ CH2==CH2 ‎9．已知：①R—CNRCOOH ‎②R—NO2R—NH2‎ ‎③R—NH2R—OH 设计一条以苯乙氰()为原料合成扁桃酸的同分异构体对羟基苯乙酸()的合理路线。‎ 提示：①无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：‎ ‎(用合成路线流程图表示为AB……目标产物)‎ ‎10．已知：2RCH2COOC2H5＋C2H5OH 现将以乙醇为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)，设计合成路线(其他试剂任选)。示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ ‎‎ 答案精析 ‎1.‎ ‎2．CH3—C≡CHCH3—C≡CNa ‎3． 解析　由1氯丙烷合成丙酮，可以首先合成2丙醇，然后将2丙醇氧化即可得到丙酮，由1氯丙烷合成2丙醇，可以将氯原子消去，然后与水加成即可。‎ ‎4．CH3COOH 解析　因A中含有醛基，A的组成可表示为OHC—CHO2，又因A呈酸性，原子团—CHO2应为—COOH，故A的结构简式为OHC—COOH。再由题给信息知：CH3COOH，由它合成，只需经水解、酸化、催化氧化即可。‎ ‎5． 解析　由原始原料和产物的结构可以看出，产物的碳原子个数为原料分子碳原子个数的两倍，而产物的结构中多出一个带双键的四元环，由已知信息只需将双键和三键加成成环就可以，故应当把转变为，然后加成成环。‎ ‎6．(1) CH2==CHCOO－CH2==CHCOOH ‎(2)保护目标物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)‎ ‎7．CH3CH==CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3‎ 解析　要合成CH3CH2COOCH2CH3，必须合成CH3CH2COOH，要合成CH3CH2COOH，必先合成CH3CH2CH2OH，由信息知道原料丙烯可以直接合成CH3CH2CH2OH，再两步氧化就可以生成CH3CH2COOH，最后酯化就生成了目标产物。‎ ‎8． 解析　由原料环己醇和产物己二酸结构可知，要合成产物，必须先将环己醇消去羟基转化为环己烯，再结合信息转化为己二醛，最后氧化就生成了己二酸。‎ ‎9． ‎10．CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOC2H5‎ 解析　由题中信息知合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)的原料为乙酸乙酯，本题以乙醇为原料，故需要设计出由乙醇制取乙酸乙酯的合成路线。‎