2018届二轮复习常见的有机化合物学案（全国通用）

2018届二轮复习常见的有机化合物学案（全国通用）

常见的有机化合物 ‎[高考关键词]　1.常见有机物：甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、葡萄糖。2.结构特点：同分异构体的数目、单键、双键、羟基、羧基。3.反应类型：氧化反应、取代反应、酯化反应、加成反应、加聚反应。4.性质及应用。‎ 高考题型1常见有机物的结构与同分异构体 真题精析 ‎1．(2017高考选项组合题)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称异丁烷 B．C4H9Cl有3种同分异构体 C．异丙苯()的分子式为C9H12‎ D．异丙苯中碳原子可能都同处于同一平面 答案　C 解析　A项，2甲基丁烷应称为异戊烷，错误；B项，丁基有4种，故C4H9Cl的同分异构体有4种，错误；C项，的分子为C9H12，正确；D项，异丙基上的碳原子都是饱和碳，两个甲基，至少有一个甲基与苯环不共面，D错误。‎ ‎2．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 答案　C 解析　根据题目要求，C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷为思维模型，丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH；然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，这样正丁烷的二氯代物有6种：CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、‎ CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，异丁烷的二氯代物有3种：CHCl2(CH3)2‎ CH、CH3(CH2Cl)2CH、CH2Cl(CH3)2CCl，因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种，故C项正确。‎ ‎1．熟记三类分子的空间结构 ‎(1)四面体型分子：‎ ‎(2)六原子共面分子：‎ ‎(3)十二原子共面分子：‎ ‎2．同分异构体的书写与数目判断技巧 ‎(1)烃基连接法：甲基、乙基均一种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。‎ ‎(2)换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均一种。‎ ‎(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法。分子中等效氢原子有如下情况：‎ ‎①分子中同一碳原子上的氢原子等效。‎ ‎②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。‎ ‎③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。‎ ‎(4)定1移2法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl。‎ ‎3．芳香族化合物同分异构体数目的确定 ‎(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5—C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。‎ ‎(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代时，这三个取代基有“连、偏、匀”三种位置关系(如、、，R表示取代基，可以相同或不同)。‎ ‎4．酯类同分异构体的确定 将酯分成RCOO和R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：‎ HCOOC3H7　(丙基2种)1×2＝2种 CH3COOC2H5　(甲基1种，乙基1种)1×1＝1种 C2H5COOCH3　(乙基1种，甲基1种)1×1＝1种 同分异构体数共有：4种。‎ 考向1　简单有机物立体结构的判断 ‎1．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是(　　)‎ A．溴苯 B．对二甲苯 C．甲烷 D．丙烯 答案　A 解析　溴苯是溴原子取代了苯分子中的一个氢原子，故溴苯中所有原子都处于同一平面上；对二甲苯中含有2个甲基，所有原子不可能都处于同一平面上；甲烷为正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面上；丙烯分子中含有甲基，所有原子不可能都处于同一平面上。‎ ‎2．已知C—C键可以绕键轴旋转，结构简式为的化合物中，处于同一平面内的碳原子最多可能有(　　)‎ A．10个 B．9个 C．8个 D．6个 答案　A 解析　苯环所在平面与碳碳双键所在的平面可能重合，也可能不重合，与苯环相连的甲基碳原子占有被代替氢原子的位置，因而一定与苯环共面；与碳碳双键相连的甲基上的碳原子占有被代替氢原子的位置，因而“—CH===CH—CH3”三个碳原子也可能与苯环共面。‎ 考向2　同分异构体数目的判断 ‎3．下列关于有机物的同分异构体的判断正确的是(　　)‎ A．C4H10的同分异构体有3种 B．C5H12的同分异构体有3种 C．乙酸没有同分异构体 D．二氯甲烷的同分异构体有2种 答案　B 解析　A项中C4H10的同分异构体有2种：正丁烷和异丁烷；B项中C5H12的同分异构体有3种，正确；C项中乙酸的同分异构体有HCOOCH3，；D项中二氯甲烷没有同分异构体。‎ ‎4．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3‎ 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。‎ ‎5．四联苯的一氯代物有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　C 解析　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。‎ ‎6．分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 答案　C 解析　HCOOC4H9中丁基有4种；CH3COOC3H7中丙基有2种；C2H5COOC2H5中乙基只有1种；‎ C3H7COOCH3中丙基有2种，共9种。‎ ‎7．芘()的一溴代物有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　A 解析　根据芘的结构简式确定其结构的对称性：，从而确定芘的分子结构中有3种不同化学环境的氢原子，故芘的一溴代物有3种。‎ 高考题型2　常见有机物的性质和应用 ‎1．下列说法错误的是(　　)‎ A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 答案　A 解析　A项，乙烷化学性质稳定，常温下与浓盐酸不发生取代反应，错误；B项，以乙烯为原料可以制备聚乙烯，聚乙烯可以用于食品包装，正确；C项，室温下乙醇可以任意比溶于水，而溴乙烷难溶于水，所以乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷，正确；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确。‎ ‎2．下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 答案　B 解析　A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯分子为不饱和烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。‎ 熟记常见有机物的性质 物质 结构简式 特性或特征反应 甲烷 CH4‎ 与氯气在光照下发生取代反应 乙烯 CH2===CH2‎ ‎①加成反应：使溴水褪色 ‎②加聚反应 ‎③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 苯 ‎①加成反应 ‎②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)‎ 乙醇 CH3CH2OH ‎①与钠反应放出H2‎ ‎②催化氧化反应：生成乙醛 ‎③酯化反应：与酸反应生成酯 乙酸 CH3COOH ‎①弱酸性，但酸性比碳酸强 ‎②酯化反应：与醇反应生成酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3‎ 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应 淀粉 ‎(C6H10O5)n ‎①遇碘变蓝色 ‎②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 ‎③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2‎ 蛋白质 含有肽键 ‎①水解反应生成氨基酸 ‎②两性 ‎③变性 ‎④颜色反应 ‎⑤灼烧产生特殊气味 考向1　常见有机物性质的判断 ‎1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。‎ ‎(1)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(×)‎ 解析　木材纤维主要成分是纤维素，遇碘水不变蓝色。‎ ‎(2)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)‎ 解析　花生油属于酯类，可以发生水解反应，鸡蛋清主要成分是蛋白质，水解生成氨基酸。‎ ‎(3)饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同(√)‎ 解析　饱和Na2SO4使蛋白质盐析，浓硝酸使蛋白质变性。‎ ‎(4)用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3(×)‎ 解析　乙酸可与碳酸钠溶液反应放出气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，可以区分。‎ ‎(5)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×)‎ 解析　蛋白质在催化剂作用下才能水解成氨基酸，煮沸会引起蛋白质变性，并不能发生彻底的水解反应。‎ ‎(6)乙烯可作水果的催熟剂(√)‎ ‎(7)福尔马林可作食品的保鲜剂(×)‎ 解析　福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛有毒，不能作食品保鲜剂。‎ ‎(8)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸(×)‎ 解析　NaOH能与乙酸乙酯反应，不能用NaOH溶液，一般用饱和Na2CO3溶液。‎ ‎(9)油脂和蛋白质都属于高分子化合物(×)‎ 解析　油脂不属于高分子化合物。‎ ‎(10)由乙烯生成乙醇属于加成反应(√)‎ 解析　乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成乙醇。‎ ‎2．下列有关有机物性质的叙述正确的是__________(填序号)。‎ ‎①己烷、苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎②乙醇、乙酸均能与Na、NaHCO3溶液反应 ‎③葡萄糖中含有的官能团是羟基和醛基，所以能发生取代反应和氧化反应 ‎④淀粉、蛋白质属于高分子化合物，完全燃烧的产物是CO2和H2O ‎⑤乙烯、苯都能与溴水发生加成反应 ‎⑥有机物的含碳量：苯＞乙烯＞甲烷 ‎⑦苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上 ‎⑧甲烷在一定条件下能与溴蒸气发生取代反应 答案　③⑥⑦⑧‎ 解析　①己烷、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是油脂属于不饱和高级脂肪酸的甘油酯，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②乙醇不能与NaHCO3‎ 溶液反应；③葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，含有的官能团是羟基和醛基，能发生取代反应和氧化反应；④蛋白质分子中含有C、H、O、N等元素，所以完全燃烧时会有含氮物质生成；⑤苯只能与液溴在一定条件下发生取代反应，不能与溴水发生加成反应；⑥苯、乙烯、甲烷的实验式分别是CH、CH2、CH4，所以有机物的含碳量：苯＞乙烯＞甲烷；⑦苯和乙烯的结构中，所有原子都在同一平面内，所以苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上；⑧甲烷与溴蒸气的反应类似于甲烷与氯气的反应，甲烷与氯气发生取代反应。‎ ‎3．下列关于有机化合物的叙述中正确的是(　　)‎ A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．向溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液中分别通入乙烯，溶液均褪色，且褪色原理相同 C．乙醇、乙酸的官能团不同，但均能发生取代反应 D．淀粉、纤维素和蛋白质均为高分子化合物，都能水解，且水解产物中都有葡萄糖 答案　C 解析　A项，聚乙烯没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；B项，乙烯与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，错误；C项，乙醇与乙酸的酯化反应为取代反应，正确；D项，蛋白质的水解产物是氨基酸，错误。‎ 考向2　常见有机反应类型的判断 ‎4．下列各组物质中能够发生反应，而且甲为取代反应，乙为加成反应的是(　　)‎ 选项 甲 乙 A 甲烷与氯水(光照)‎ 乙烯与溴的四氯化碳溶液 B 苯与液溴(催化剂)‎ 苯与氢气(加热、催化剂)‎ C 乙醇与乙酸的酯化反应(加热、催化剂)‎ 乙酸乙酯的水解反应(催化剂)‎ D 葡萄糖的银镜反应 氯乙烯与氢气(催化剂)‎ 答案　B 解析　甲烷与氯水不能反应，A项错误；苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下，发生取代反应生成溴苯，苯与氢气在催化剂和加热的作用下，发生加成反应，生成环己烷，B项正确；酯化反应和酯的水解反应都是取代反应，C项错误；氯乙烯与氢气的反应是加成反应，但葡萄糖的银镜反应是氧化反应，故D项错误。‎ ‎5．下列有机反应中，不属于取代反应的是(　　)‎ A．‎ B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C．ClCH2CH===CH2＋NaOHHOCH2CH===CH2＋NaCl D．‎ 答案　B 解析　B项，乙醇与氧气反应生成乙醛和水，属于氧化反应。‎ ‎6．有机反应类型能体现反应物中官能团的性质。下列反应中与其他3个反应的反应类型不相同的是(　　)‎ A．2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O B．‎ C. ‎ D．2C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O 答案　A 解析　A项为CH3CH2OH的氧化反应；B项，Br代替H原子位置，为取代反应；C项，—NO2代替甘油羟基上H原子位置，为取代反应；D项，分子间脱水，属于取代反应。‎ 高考题型3根据结构简式推测有机物的分子式和性质 ‎1.分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)‎ A．分子中含有2种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 答案　B 解析　A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH 反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2 发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。‎ ‎2．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)‎ A．C14H18O5 B．C14H16O4‎ C．C16H22O5 D．C16H20O5‎ 答案　A 解析　1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。‎ 常见有机物中的官能团及性质 官能团 主要性质 名称 结构 碳碳双键 ‎①加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色)‎ ‎②氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)‎ ‎③加聚反应 苯环 ‎①取代反应(硝化、溴代)‎ ‎②加成反应(催化加氢)‎ 羟基 ‎—OH ‎①取代反应(酯化、两醇分子间脱水)‎ ‎②与金属Na的置换反应 ‎③氧化反应(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色)‎ 醛基 ‎①还原反应(催化加氢)‎ ‎②氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应)‎ 羧基 ‎①弱酸性 ‎②酯化反应 酯基 水解 ‎1．(1)C9Hx的烷烃分子式：________________，CxH24的烷烃分子式：______________。‎ ‎(2) 的分子式：__________________________________。‎ ‎(3) 的分子式：_________________________________。‎ ‎(4)的分子式：___________________________________________。‎ 答案　(1)C9H20　C11H24　(2)C8H11O3N ‎(3)C10H18O　(4)C13H24O3‎ ‎2．某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是(　　)‎ ‎①可以燃烧　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能跟NaOH溶液反应　④能发生酯化反应　⑤能发生聚合反应　⑥能发生水解反应　⑦能发生取代反应 A．①④ B．⑥‎ C．⑤ D．④⑥‎ 答案　B 解析　大多数有机物均能燃烧；含有—CH===CH2，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；含有—COOH，能与NaOH溶液反应，能发生酯化反应(取代反应)；含有—CH2OH，能发生酯化反应。‎ ‎3．维生素C的结构简式如图所示。下列有关维生素C的说法正确的是(　　)‎ A．维生素C所含官能团有羟基、羧基、碳碳双键 B．维生素C能发生加成反应、氧化反应，不能发生取代反应 C．维生素C能和溴水、酸性重铬酸钾溶液反应 D．维生素C的分子式为C6H6O6‎ 答案　C 解析　维生素C分子中不含羧基，含酯基，A错误；维生素C分子中含醇羟基，能和羧酸在催化剂作用下发生取代反应(酯化反应)，B错误；维生素C分子中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应、能和酸性重铬酸钾溶液发生氧化反应，C正确；维生素C的分子式为C6H8O6，D错误。‎ ‎4．A是最常见的有机物，其相对分子质量为46，它易溶于水并有特殊香味，并能进行如图所示的多种反应：‎ ‎(1)写出A的结构简式____________。‎ ‎(2)反应①的化学方程式为________________________________________。‎ ‎(3)进行反应③时的反应装置如图(酒精灯等在图中均己略去)请回答：反应③中浓硫酸的作用是____________________。试管b中加有_______________________________，‎ 其作用是__________________________________________________________。‎ 答案　(1)CH3CH2OH ‎(2)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑‎ ‎(3)催化剂、吸水剂　饱和Na2CO3溶液　吸收未反应的乙醇、中和未反应的乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度