2021届（鲁科版）高考化学一轮复习有机化合物的组成结构与性质学案

2021届（鲁科版）高考化学一轮复习有机化合物的组成结构与性质学案

有机化合物的组成结构与性质 ‎　　李比希法是定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析法。由德国化学家李比希于1831年提出。‎ ‎ 该方法是将准确称量的样品置于一燃烧管中,经红热的氧化铜氧化后,再将其彻底燃烧生成二氧化碳和水,用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内,前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠,后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁,这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量,由此即可计算样品中的碳和氢的含量:碳%=×100%,氢%=×100%(其中A代表生成的二氧化碳重量,B代表样品的重量,C代表生成的水重量)。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%,而又检测不出其他元素,则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行,且对仪器装置稍加改装后,即能连续检测其他元素。分析的准确度一般为±0.2%。‎ 某兴趣小组用如图所示装置模拟李比希法测定有机物的组成,用吸收含有固体氢氧化钠和氯化钙的吸收管分别吸收CO2和H2O。‎ 问题1.实验开始时,先通入一段时间氧气,还是先点燃酒精灯?为什么?(素养角度——科学探究与创新意识)‎ 提示:先通入一段时间氧气。空气中含有少量水蒸气和二氧化碳,用氧气将装置中的空气赶出,以防影响测定结果的准确性。‎ 问题2.若将‎4.6 g某有机物A进行实验,测得生成‎5.4 g水和‎8.8 g二氧化碳,则该有机物含有哪些元素?各元素的原子个数比为多少?(素养角度——证据推理与模型认知)‎ 提示:含C、H、O三种元素,2∶6∶1。n(C)=n(CO2)==0.2 mol,m(C)=‎ ‎2.4 g‎,n(H)=2n(H2O)=2×=0.6 mol,m(H)=‎0.6 g。m(C)+m(H)=‎3 g<‎4.6 g,故‎4.6 g该物质中含‎1.6 g 氧元素。故N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1。‎ 问题3.经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图所示,请写出A的结构简式。(素养角度——证据推理与模型认知)‎ 提示:CH3CH2OH。由图可知A中有3种氢原子,且个数比为3∶1∶2,结合C、H、O的原子个数比,可确定结构简式。‎ ‎1.(2017·北京高考)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:‎ 下列说法不正确的是 (　　)‎ A.反应①的产物中含有水 B.反应②中只有碳碳键形成 C.汽油主要是C5～ C11的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷 ‎【解析】选B。根据原子守恒可知,CO2+H2CO+H2O,A正确;反应②中生成(CH2)n,有碳碳键、碳氢键形成,B错误;汽油主要是C5～ C11的烃类混合物,C正确;图中a的名称是2-甲基丁烷,D正确。‎ ‎2.(2020·兰州模拟)2019年度联合国教科文组织——赤道几内亚国际生命科学研究奖授予我国诺贝尔奖、国家科学技术奖及共和国勋章获得者屠呦呦,以表彰她在抗疟疾青蒿素方面及提高人类生活质量的杰出生命科学研究。‎ ‎【查阅资料】青蒿素为无色针状晶体,熔点156～ ‎157℃‎,易溶于丙酮、氯仿和苯,在水中几乎不溶。‎ Ⅰ.实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如下:‎ ‎(1)在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎,其目的是　_________________。 ‎ ‎(2)操作Ⅱ的名称是　　　　　　。 ‎ ‎(3)操作Ⅲ进行的是重结晶,其操作步骤为　　　　　　　　　　　　　。 ‎ Ⅱ.已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物,为确定其化学式,又进行了如下实验:‎ 实验步骤: ‎ ‎①连接装置,检查装置的气密性。‎ ‎②称量E、F中仪器及药品的质量。‎ ‎③取‎14.10 g青蒿素放入硬质试管C中,点燃C、D处酒精灯加热,充分燃烧。‎ ‎④实验结束后冷却至室温,称量反应后E、F中仪器及药品的质量。‎ ‎(4)装置E、F应分别装入的药品为　　　　、　　　　。 ‎ ‎(5)实验测得:装置E实验前‎24.00 g,实验后‎33.90 g;装置F实验前‎100.00 g,实验后‎133.00 g。‎ 通过质谱法测得青蒿素的相对分子质量为282,结合上述数据,得出青蒿素的分子式　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)若使用上述方法会产生较大实验误差,你的改进方法是　　　　　。 ‎ ‎【解析】(1)在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎,其目的是增大青蒿与乙醚的接触面积,提高浸出效率。‎ ‎(2)操作Ⅰ是过滤,操作Ⅱ是利用蒸馏的方法将青蒿素的乙醚溶液分离。‎ ‎(3)操作Ⅲ进行的是重结晶,其操作步骤为加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤、干燥。‎ ‎(4)青蒿素燃烧生成CO2和H2O,E装置吸收H2O,F装置吸收CO2,应分别装入的药品为无水氯化钙(或五氧化二磷或硅胶)、碱石灰。‎ ‎(5)装置E增加的质量是H2O的质量,n(H2O)==0.55 mol,青蒿素中的n(H)=1.1 mol,m(H)=‎1.10 g;装置F增加的质量是CO2的质量,n(CO2)=‎ ‎=0.75 mol,m(C)=‎9 g,青蒿素中的n(C)=0.75 mol,则n(O)==0.25 mol,青蒿素中的n(C)∶n(H)∶n(O)=0.75 mol ‎∶1.1 mol∶0.25 mol=15∶22∶5,根据青蒿素的相对分子质量为282得青蒿素的分子式为C15H22O5。‎ ‎(6)要准确测量青蒿素燃烧生成CO2和H2O的质量,实验应排除空气的干扰,改进方法是在左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置,同时在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置。‎ 答案:(1)增大青蒿与乙醚的接触面积,提高浸出效率 ‎ ‎(2)蒸馏 ‎ ‎(3)加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤、干燥 ‎ ‎(4)无水氯化钙(或五氧化二磷或硅胶)　碱石灰 ‎ ‎(5)C15H22O5‎ ‎(6)在左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置,同时在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置 ‎【加固训练】‎ ‎　　在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。‎ 已知:①相同条件下,X与H2的相对密度为81,其中氧的质量分数约为49.4%,分子中氢、氧原子个数比为2∶1,X中没有支链;‎ ‎②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A;‎ ‎③A中含有手性碳原子;‎ ‎④D能使Br2的CCl4溶液褪色,E为高分子化合物,B为环状结构。‎ 根据上述信息填空:‎ ‎(1)X的分子式为　　　　,A的分子中含有官能团的名称是　　　　,E的结构简式为　　　　;D若为纯净物,D的核磁共振氢谱存在　　　　种吸收峰,面积比为　　　　。 ‎ ‎(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式:　　　　。 ‎ ‎【解析】由信息①可知,X的相对分子质量为Mr(X)=81×2=162。X分子中氧原子数为≈5,则X分子中氢原子数为10,从而推知碳原子数为=6,故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知,A分子中含有—OH和—COOH,且A中含有手性碳原子,故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH,A发生消去反应生成D,则D为HOOCCHCHCOOH,E为D的加聚反应产物,则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知,X为。两分子A发生分子间酯化反应生成B,B为环状化合物,其中B的含有一个六元环的同分异构体的结构简式为。A与甲酸发生酯化反应生成C,则C为。‎ ‎　答案:(1)C6H10O5　羧基和羟基　　2　1∶1‎ ‎(2)‎ 关闭Word文档返回原板块