2020届高考化学一轮复习有机化学基础作业(2)

2020届高考化学一轮复习有机化学基础作业(2)

高频考点专攻练(十一)‎ ‎(选修5)‎ 考点1　有机物的结构与性质 ‎1.(2019·西安八校联考)某有机物的结构简式如图,,下列有关说法正确的是 (　　)‎ A.分子式为C12H18O5‎ B.分子中含有2种官能团 C.只能发生加成反应和取代反应 D.能使溴的四氯化碳溶液褪色 ‎【解析】选D。由题给结构简式可知该有机物的分子式为C12H20O5,A项错误;分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团,B项错误;该有机物能发生加成、取代、氧化、消去等反应,C项错误;该有机物分子中含有碳碳双键,故能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。‎ ‎2.(2019·上饶模拟)己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述中不正确的是 (　　)‎ A.己烯雌酚的分子式为C18H20O2 ‎ B.己烯雌酚分子中一定有16个碳原子共平面 C.己烯雌酚为芳香族化合物 D.己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、加聚、酯化、硝化反应 ‎【解析】选B。由结构简式可知,己烯雌酚的分子式为C18H20O2,故A正确;苯环、双键为平面结构,但乙基中4个C均为四面体构型,因此最多16个碳原子共面,一定共面的C原子数目为8,如图所示,,故B错误;含苯环,为芳香族化合物,故C正确;含双键,可发生加成、氧化、加聚反应,含酚羟基可发生取代、氧化、酯化反应,苯环可发生硝化反应,故D正确。‎ ‎【加固训练】‎ ‎1.(2019·黄山模拟)下面有机物的同系物中,完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比是恒定的是(a)饱和一元醇,(b)饱和一元醛,(c)饱和一元羧酸,(d)饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯,(e)乙炔的同系物,(f)苯的同系物。‎ ‎(　　)‎ A.(b)(c)　　　　　 B.(a)(d)‎ C.(b)(c)(d) D.(b)(c)(d)(e)(f)‎ ‎【解析】选C。完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比是恒定的,说明有机物中碳氢原子的个数之比是恒定的。所以根据有机物的通式可知,饱和一元醛的通式是饱和一元羧酸,饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯的通式都是CnH2nO2。‎ ‎2.香叶醛()是一种重要的香料,在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯()下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是 (　　)‎ A.两者互为同分异构体 B.两者均能与溴水发生加成反应 C.香叶醛的一种同分异构体可能是芳香醇 D.对异丙基甲苯的分子式为C10H14‎ ‎【解析】选D。香叶醛含有O,二者分子式不同,不是同分异构体,故A错误;对异丙基甲苯不含有碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,故B错误;香叶醛含有1个键,2个键,不饱和度为3,与苯的不饱和度不同,不是同分异构体,故C错误;由结构简式可知异丙基甲苯分子式为C10H14,故D正确。‎ ‎3.下列说法正确的是 (　　)‎ A.CH2CH—CH3可形成顺反异构 B.含醛基的物质能发生银镜反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色 C.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色但反应类型不同 D.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠 ‎【解析】选C。CH2CH—CH3 中不饱和碳原子含有2个相同的氢原子,不能形成顺反异构,A 错误;含醛基的物质能发生银镜反应,也能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;乙烯含有碳碳双键,使溴水、酸性KMnO4溶液褪色但反应类型不同,分别是加成反应和氧化反应,C正确;苯酚的酸性强于碳酸氢钠,苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠,D错误。‎ 考点2　同系物　同分异构体 ‎1.(2019·兰州模拟)分子式为C9H12的芳香烃中,苯环上的一氯代物有3种的有 ‎(　　)‎ A.1种　　　　B.2种　　　　C.3种　　　　D.4种 ‎【解析】选C。分子式为C9H12的所有含苯环的有机物中,根据取代基的不同和取代基位置的不同,有以下8种:‎ ‎①　②　③‎ ‎④　⑤　⑥‎ ‎⑦　⑧‎ 再根据对称性判断,苯环上的一氯代物有3种的只有②、⑦、⑧3种,C正确。‎ ‎2.(2019·深圳模拟)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能氧化为醛,满足以上条件的酯有 (　　)‎ A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 ‎【解析】选A。有机物C5H10O2在酸性条件下可水解,则该物质为酯类。水解产物乙在铜的催化作用下能氧化为醛,则乙为含—CH2OH结构的醇。若乙为甲醇,则甲为丁酸,由于丙基有2种结构,所以丁酸有2种,形成的酯有2种;若乙为乙醇,则甲为丙酸,形成的酯只有1种;若乙为丙醇(含—CH2OH),则甲为乙酸,形成的酯只有1种;若乙为丁醇(含—CH2OH),其结构有2种,则甲为甲酸,形成的酯有2种,所以符合条件的酯共6种。‎ ‎【加固训练】‎ ‎1.3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构) (　　)‎ A.2种　　　B.3种　　　C.4种　　　D. 5种 ‎【解析】选C。同一个碳原子上的氢原子是相同的,其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的,再就是具有对称性结构的(类似于平面镜成像中物体和像的关系),则根据3-甲基戊烷的结构简式CH3CH2CH(CH3)CH2CH3‎ 可判断分子中含有4类氢原子,因此其一氯代物有4种。‎ ‎2.分子式为C8H11N的有机物,分子内含有苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有 ‎(　　)‎ A.13种　　　B.14种　　　C.12种　　　D.9种 ‎【解析】选B。该有机物可以是:(1)苯环上连接—CH2CH2NH2,1种;(2)苯环上连接1种;(3)苯环上连接—CH3、—CH2NH2,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系,共3种;(4)苯环上连接—CH2CH3、—NH2,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系,共3种;(5)苯环上连接—CH3、—CH3、—NH2,①两个甲基相邻,2种,②两个甲基相间,3种,③两个甲基相对,1种,共6种。故总共有1+1+3+3+6=14种。‎ ‎3.下列反应的产物中,一定不存在同分异构体的是 (　　)‎ A.异戊二烯()与等物质的量的Br2反应 B.2-氯丁烷()与NaOH乙醇溶液共热 C.甲苯与Cl2在一定条件下发生取代反应 D.邻羟基苯甲酸()与NaHCO3溶液反应 ‎【解析】选D。异戊二烯与溴可发生1,2-加成或1,4-加成或3,4加成三种物质,则存在同分异构体,故A错误; 2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应可生成1-丁烯和2-丁烯,则存在同分异构体,故B错误;甲苯与氯气发生取代反应可以发生甲基上的取代,也可以发生在苯环上的取代,且可以发生一元取代、二元取代等,产物复杂,存在多种同分异构体,故C错误;邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应生成邻羟基苯甲酸钠一种有机物,则一定不存在同分异构体,故D正确。‎ ‎4.(2019·榆林模拟)A、B是两种重要的有机合成原料,下列说法正确的是 ‎ (　　)‎ ‎　　　　 A　　　　　 　B A.A与B是同系物 B.A与B中相同的官能团是苯环 C.在一定条件下,A与B均能发生取代反应 D.A与B都能使溴的四氧化碳溶液褪色 ‎【解析】选C。A与B结构不同,不是同系物,故A错误;苯环不是官能团,故B错误;A含有羟基、B含有羧基,可发生取代反应,故C正确;B不含碳碳双键,与溴不能发生加成反应,故D错误。‎ ‎5.(2019·太原模拟)邻甲基苯甲酸(C8H8O2)常用于农药、医药及有机化工原料的合成,也是目前除草剂——稻无草的主要原料,则邻甲基苯甲酸符合下列条件的同分异构体:‎ ‎①能与氢氧化钠溶液反应 ‎②能与新制备的银氨溶液发生银镜反应 ‎③能与金属钠反应且具有甲基的芳香族化合物,共有多少种 (　　)‎ A.10　　　　B‎.11　‎　　　C.12　　　　D.13‎ ‎【解析】选A。①能与氢氧化钠溶液反应,说明含有羧基或酚羟基或酯基;②能与新制备的银氯溶液发生银镜反应,说明含有醛基;③能与金属钠反应且具有甲基的芳香族化合物,说明含有羟基,所以苯环上含有的取代基是—OH、—CH3、—OOCH,如果甲基和羟基相邻,则—OOCH有4种位置。如果甲基和羟基相间,—OOCH也有4种位置。如果甲基和羟基相对,—OOCH有2种位置,共有10种,即符合条件的有机物是10种。‎ 考点3　有机合成与推断 ‎1.(2019·合肥模拟)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):‎ 已知:‎ ‎(R1、R2为烃基或氢)‎ ‎(1)A的名称为________;羧酸X的结构简式为__ ______________________。 ‎ ‎(2)C可与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为__________________________,反应中乙醇分子所断裂的化学键是________(填选项字母)。 ‎ a.C—C键 b.C—H键 c.O—H键 d.C—O键 ‎(3)E→F的化学方程式为________________________;F到G的反应类型为______________________。 ‎ ‎(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体:____________________、__________________。 ‎ ‎①分子中含有苯环;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1。‎ ‎(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用):________________________________。 ‎ 合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ ‎【解析】由D的结构可知,A中含有苯环,A与CH3CHO反应得到B,由物质的分子式及信息Ⅰ,可推知A为,B为,B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C,则C为。乙炔和羧酸X加成生成E,E发生加聚反应得到F,则E分子中含有双键,结合分子式可知,X为CH3COOH,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,E能发生水解反应,故E为CH3COOCHCH2,F为,G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为。‎ ‎(1)通过以上分析知,A结构简式为 ‎,名称为苯甲醛;羧酸X的结构简式为CH3COOH。‎ ‎(2)C为,可与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为 ‎,反应中乙醇分子所断裂的化学键是O—H键,答案选c。‎ ‎(3)E→F是CH3COOCHCH2发生加聚反应生成,反应的化学方程式为 ‎;F到G是发生水解反应生成和乙酸,反应类型为水解反应或取代反应。‎ ‎(4)B为,满足条件:①分子中含有苯环;②能发生银镜反应则含有醛基;③核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,若苯环上只有一个取代基则为,若苯环上有两个取代基则应为对位,为。(5)根据已有知识并结合相关信息,CH3CHO在稀氢氧化钠中加热得到CH3CHCHCHO,CH3CHCHCHO与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCHO, CH3CHBrCHBrCHO在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应后酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)CHO,CH3CH(OH)CH(OH)CHO在铜的催化下与氧气反应生成CH3COCOCOOH。合成路线流程图如下:‎ CH3CHOCH3CHCHCHO 答案:(1)苯甲醛　CH3COOH ‎(2)　c ‎(3)　水解反应或取代反应 ‎(4)　‎ ‎(5)CH3CHOCH3CHCHCHO ‎2.(2019·西安模拟)黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:‎ 已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:RCNRCOOH ‎(1)C的分子式为______________________,D→E的反应类型是_____________ _________。 ‎ ‎(2)F分子中有3个含氧官能团,名称分别为醚键、羧基和_______________ _________________________。 ‎ ‎(3)写出A→B的化学方程式:________________________________________。 ‎ ‎(4)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为______________________。 ‎ ‎(5)写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:______________ ‎ ‎_________________________。 ‎ ‎①分子中有4种不同化学环境的氢;‎ ‎②可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应。‎ ‎(6)对羟基苯乙酸乙酯()‎ 是一种重要的医药中间体。写出以和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:‎ CH3CH2OHCH2CH2‎ ‎__________________________________。 ‎ ‎【解析】(1)C中含1个苯环和1个羰基,不饱和度为5,C的分子式为C9H10O2。对比D、E的结构简式,D→E为取代反应。‎ ‎(2)根据F的结构简式,F中含氧官能团为羧基、醚键、羰基。‎ ‎(3)A→B为取代反应,同时还生成CH3COOH。‎ ‎(4)根据题给已知,E在酸性条件下水解产物为,该物质中含羧基和羟基,通过酯基缩聚形成高分子化合物。‎ ‎(5)D的不饱和度为5,D的分子式为C10H11O2Cl;D的同分异构体可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应,水解产物一种含酚羟基,一种含醛基;结合分子中有2个O原子和4种不同化学环境的H书写符合条件的同分异构体的结构简式。‎ ‎(6)可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得;对比和的结构,增加1个碳原子,仿流程中D→E结合题给已知即可实现。‎ 先与NaCN、C2H5OH反应生成,‎ 酸性条件下发生水解反应生成。‎ 合成路线流程图为 ‎。‎ 答案:(1)C9H10O2　取代反应　(2)羰基 ‎(3)++CH3COOH ‎(4)‎ ‎(5)或或 ‎ (6)‎ ‎【加固训练】‎ ‎1.(2019·惠州模拟)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体,其制备路线如下(A为芳香烃):‎ 已知:①R—CNR—COOH;‎ ‎②。回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是________________。 ‎ ‎(2)B→C的反应试剂是________,反应类型是________;E→F的反应类型是________。 ‎ ‎(3)C→D反应的化学方程式为________________________________________。 ‎ ‎(4)E中含氧官能团的名称为_________________________________________。  ‎ ‎(5)1 mol G与足量NaOH溶液反应,可以消耗________mol NaOH。 ‎ ‎(6)H是G的同系物,满足下列条件的H的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ‎ ‎①H相对分子质量比G大14　②苯环上含两个取代基 其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为______________________________________________________。 ‎ ‎(7)结合以上合成路线及相关信息,设计由苯制备苯酚的合成路线__________。 ‎ ‎【解析】A为芳香烃,A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B,B的分子式为C7H7Cl,则A为甲苯,A的结构简式为,B的结构简式为;对比B和C的分子式,B生成C为硝化反应;对比C、D的分子式,C转化为D为C中—Cl被—CN取代;D转化为E发生题给已知①的反应,D中—CN水解成—COOH;E转化为F发生题给已知②的反应,E中—NO2被还原成—NH2;F与NaNO2、H2SO4作用生成G,G中两个取代基处于对位,逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位,C的结构简式为,D的结构简式为,E的结构简式为,F的结构简式为。(1)A的结构简式为,A的名称为甲苯。‎ ‎(2)B→C为硝化反应,反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸,反应类型为取代反应(或硝化反应)。E→F为E中—NO2被还原为—NH2,反应类型为还原反应。‎ ‎(3)C→D的化学方程式为+NaCN+NaCl。‎ ‎(4)E的结构简式为,E中含氧官能团的名称为羧基、硝基。‎ ‎(5)G的结构简式为,G中含1个酚羟基和1个羧基,1 mol G与足量NaOH溶液反应,可以消耗2 mol NaOH。‎ ‎(6)G中含1个酚羟基和1个羧基,H是G的同系物,H中含1个酚羟基和1个羧基;G的分子式为C8H8O3,H的相对分子质量比G大14,H的分子组成比G多1个“CH‎2”‎原子团,H的分子式为C9H10O3;H的苯环上有两个取代基,H的苯环上的两个取代基为:①—OH和—CH2CH2COOH、②—OH和,苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系,符合条件的H的同分异构体有2×3=6种;其中核磁共振氢谱有六组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为。‎ ‎(7)对比和的结构简式,模仿流程中“B→C”和“E→F→G”,即将先发生硝化反应生成,在Fe/H+作用下发生还原反应生成,与NaNO2、H2SO4作用生成;合成路线为:。‎ 答案:(1)甲苯　 (2)浓硫酸、浓硝酸 　取代反应(或硝化反应) 　还原反应 ‎(3)+NaCN+NaCl ‎(4)羧基、硝基 ‎(5)2 ‎ ‎(6)6　‎ ‎(7)‎ ‎2.(2019·大连模拟)橡胶Q、酯W的合成路线如下:‎ 已知:‎ ‎①RCHO+R'CH2CHCH2+H2O ‎②+‎ ‎(R、R'可以是氢原子、烃基或官能团)‎ ‎(1)在系统命名法中,A的名称是________,合成A的反应类型是________。 ‎ ‎(2)B中所含官能团的名称是________________。 ‎ ‎(3)试剂b的结构式是______________。 ‎ ‎(4)下列说法中,正确是________(填序号)。 ‎ ‎①试剂a为甲醇 ‎②C→D与D→E反应不宜前后互换 ‎③形成的单体中含G ‎④橡胶Q不易被Br2腐蚀 ‎(5)C→D的化学方程式是______________________。 ‎ ‎(6)试剂b与苯酚形成高分子化合物的化学方程式是__________________。 ‎ ‎(7)F的结构简式是______________。 ‎ ‎(8)以CH2CH—CHCH2和HOCH2CHCHCHO为原料制备 其合成路线图是____________________。 ‎ ‎【解析】2-甲基丙烯与溴加成生成A,则A的结构简式为(CH3)2CBrCH2Br,A水解生成B,B的结构简式为(CH3)2COHCH2OH,B催化氧化生成C,C的结构简式为(CH3)2‎ COHCHO,C在浓硫酸的作用下发生消去反应生成D,则D的结构简式为CH‎2C(CH3)CHO,D发生银镜反应并酸化后生成E,E的结构简式为CH‎2C(CH3)COOH。根据W的结构简式可判断试剂a是乙醇,与E发生酯化反应生成F,F的结构简式为CH‎2C(CH3)COOCH2CH3。根据已知信息②可知F和发生双烯合成反应生成W。G加聚生成Q,则根据Q的结构简式可知G的结构简式为CH‎2C(CH3)CHCH2。2-甲基丙烯与b发生已知信息①的反应生成G,则b是甲醛。‎ ‎(1)在系统命名法中,A的名称是1,2-二溴-2-甲基丙烷。根据以上分析可知合成A的反应类型是加成反应。(2)根据B的结构简式(CH3)2COHCH2OH可知B中所含官能团的名称是羟基。(3)试剂b的结构式是。(4)①试剂a为乙醇,错误;②C→D与D→E反应可以前后互换,错误;③形成的单体是乙烯和异戊二烯,即其中含G,正确;④橡胶Q中含有碳碳双键,易被Br2腐蚀,错误,答案选③。(5)C→D的化学方程式是 +H2O。(6)试剂b与苯酚形成高分子化合物的化学方程式是n+ n+(n-1)H2O。(7)F的结构简式是CH‎2‎C(CH3)COOCH2CH3。(8)根据题干信息双烯合成可知以CH2CH—CHCH2和 HOCH2CHCHCHO为原料制备的合成路线图是 CH2CH—CHCH2‎ ‎。‎ 答案:(1)1,2-二溴-2-甲基丙烷　加成　(2)羟基 ‎(3)　(4)③‎ ‎(5)+H2O ‎(6)n++(n-1)H2O ‎(7)‎ ‎(8)CH2CH—CHCH2‎ ‎【方法规律】解答有机推断题的方法与技巧 ‎(1)审题——仔细读题,明确已知条件,挖掘隐蔽条件。‎ ‎(2)找突破口——分析结构特征、性质特征、反应条件、实验现象等,确定某物质或官能团的存在。‎ ‎(3)推断——用顺推、逆推、双推、假设法等得出初步结论。‎ ‎(4)规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。‎ ‎3.福莫特罗是一种治疗哮喘病的药物,它的关键中间体(G)的合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)F中的含氧官能团有________(填名称),反应④的反应类型为_________ ____________________________。 ‎ ‎(2)反应①的化学方程式为_____________________________________。 ‎ ‎(3)C能与FeCl3溶液发生显色反应,C的结构简式为________,D的结构简式为____________。 ‎ ‎(4)B的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件的共有________种。 ‎ a.能发生银镜反应 　b.能与NaOH溶液发生反应 c.含有苯环结构 其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的是________(填结构简式)。 ‎ ‎(5)参照G的合成路线,设计一种以为起始原料(无机试剂任选)制备的合成路线____________。 ‎ ‎【解析】由D的分子式与E的结构可知,D与发生取代反应生成E,则D为 ‎,C能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基,结合C的分子式逆推可知C为,A的分子式为C6H6O,A与乙酸酐反应得到酯B,B在氯化铝作用下得到C,则A为,B为,E与溴发生取代反应生成F,相当于E中羰基还原为羟基,再发生取代反应得到F。‎ ‎(1)F中的含氧官能团有:醚键、羰基、硝基,反应④的反应类型为取代反应。‎ ‎(2)反应①的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH。‎ ‎(3)C的结构简式为,D的结构简式为。‎ ‎(4)B()的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,说明含有醛基,b.能与NaOH溶液发生反应,说明含有酯基或酚羟基,c.含有苯环结构,若为甲酸形成的酯基,含有1个取代基,可以为甲酸苯甲酯,含有2个取代基为—CH3、—OOCH,有邻、间、对3种,若含有醛基、酚羟基,含有2个取代基,其中一个为—OH,另外的取代基为—CH2CHO,有邻、间、对3种,含有3个取代基,为—OH、—CH3、—CHO,当—OH、—CH3处于邻位时,—CHO有4种位置,当—OH、—CH3处于间位时,—CHO有4种位置,当—OH、—CH3处于对位时,—CHO有2种位置,符合条件的同分异构体共有17种,其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的是。‎ ‎(5)在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成,发生催化氧化生成,在硝酸/磷酸条件下发生取代反应生成,最后在NaBH4条件下反应生成 ‎,合成路线流程图为:‎ ‎。‎ 答案:(1)醚键、羰基和硝基　取代反应 ‎(2)+(CH3CO)2O+CH3COOH ‎(3)　‎ ‎(4)17　‎ ‎(5)‎ ‎4.以烃A或苯合成高分子化合物PMLA的路线如下:‎ 已知:R—CH2OHR—COOH ‎(1)A的化学式为C4H6,其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2∶1,A的名称为________,A的链状同分异构体有________种(不包括A)。 ‎ ‎(2)由F转化为H2MA的反应类型是________________________________。 ‎ ‎(3)1 mol有机物F与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO‎244.8 L,F有顺反异构,‎ 其反式结构简式是________________。 ‎ ‎(4)C的结构简式是____________。 ‎ ‎(5)E与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是________________。 ‎ ‎(6)聚酯PMLA有多种结构,写出由H2MA制PMLA的化学方程式______________。 ‎ ‎(任写一种)‎ ‎【解析】1 mol有机物F与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 ‎44.8 L,二氧化碳为2 mol,说明F分子中有2个羧基,F有顺反异构,所以F中还有碳碳双键,则F为HOOC—CHCH—COOH,由F、H2MA的分子式可知,F与水发生加成反应生成H2MA为,H2MA发生缩聚反应得到PMLA为等,从E到H2MA发生水解、酸化,故E为,由B到E中官能团的变化可知,B为ClCH2CHCHCH2Cl,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为,C与HCl发生加成反应生成D为,D与琼斯试剂反应得到E。(1)A的化学式为C4H6,其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2∶1,则A的结构简式为CH2CH—CHCH2,化学名称为1,3-丁二烯,A的链状同分异构体炔烃分别为1-丁炔或2-丁炔,共有2种。(2)由F、H2MA的分子式可知,F与水发生加成反应生成H2MA。(3)F为 HOOC—CHCH—COOH,其反式结构简式是。(4)C的结构简式是。‎ ‎(5)与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是 ‎+3NaOH+NaCl+2H2O ‎(6)发生缩聚反应生成PMLA的化学方程式为+(n-1)H2O或+(n-1)H2O 答案:(1)1,3-丁二烯　2‎ ‎(2)加成反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)+3NaOH+NaCl+2H2O ‎(6)+(n-1)H2O或+(n-1)H2O