2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第2课时酚同步练习新人教版选修5

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文档介绍

2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第2课时酚同步练习新人教版选修5

第2课时 酚 ‎[明确学习目标] 1.了解苯酚的组成和结构特点。2.掌握苯酚的重要性质及其检验方法。3.了解醇和酚结构的差别,能举例说明有机分子中基团之间存在相互影响。‎ 一、酚 二、苯酚 ‎1.分子组成与结构 ‎2.物理性质 ‎(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。‎ ‎(2)苯酚室温下在水中的溶解度为‎9.3 g,当温度高于‎65 ℃‎时,能与水互溶,苯酚易溶于有机溶剂。‎ ‎(3)苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。‎ ‎3.重要的化学性质 ‎(1)苯酚的弱酸性 - 9 -‎ 现象:①液体浑浊,②液体变澄清,③④液体变浑浊。‎ 对应化学方程式为:‎ ‎②;‎ ‎③;‎ ‎④‎ NaHCO3。‎ ‎(2)取代反应 化学方程式为 ‎,‎ 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ ‎(3)显色反应 遇Fe3+呈紫色,可用于酚羟基的检验。‎ ‎4.苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。‎ ‎1.乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?‎ - 9 -‎ 提示:虽然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所连烃基不同,乙醇分子中—OH与乙基相连,而苯酚分子中—OH与苯环相连,由于苯环对—OH的影响,使O—H键极性增强,所以苯酚能够电离出氢离子显示一定的酸性。‎ ‎2.饱和溴水与苯酚反应的实验,应注意哪些问题?‎ 提示:产物2,4,6三溴苯酚可溶于苯酚,故做此实验时,需用饱和溴水且要过量,苯酚的浓度不能太大,否则观察不到白色沉淀。‎ 一、苯酚的酸性 苯酚显酸性,是由于受苯环的影响,使酚羟基能够发生电离,并且使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO的酸性强,因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。‎ ‎[即时练]‎ ‎1.下列物质中,分别加入金属钠,不能产生氢气的是(  )‎ A.蒸馏水 B.无水乙醇 C.煤油 D.苯酚溶液 答案 C 解析 钠不与煤油反应,故少量的钠可保存在煤油中。‎ ‎2.能证明苯酚具有弱酸性的方法是(  )‎ A.苯酚溶液加热变澄清 B.苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清;向澄清后的溶液中通入CO2,溶液又变浑浊 C.苯酚可与FeCl3反应 D.在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 答案 B 解析 苯酚的混浊液加热后变澄清,说明温度升高苯酚溶解度增大,无法说明苯酚的酸性,故A错误;苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠,说明苯酚溶液呈酸性,向澄清后的溶液中通入CO2,溶液又变浑浊,说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱,故B正确;苯酚与氯化铁溶液发生显色反应,是苯酚和氯化铁的反应的产物显色,无法说明苯酚的酸性,故C错误;溴与苯酚发生取代反应,是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子,不能说明苯酚酸性强弱,故D错误。‎ - 9 -‎ 方法规律 常见物质电离出H+的能力比较 CH3COOH>H2CO3>C6H5—OH>H2O>CH3CH2OH,CH3CH2OH不电离。‎ 二、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 ‎(1)苯环对羟基的影响 在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子,使它能够电离,使溶液显弱酸性,能与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应。‎ ‎(2)羟基对苯环的影响 苯酚分子中羟基影响了与其相连的苯环上的氢原子,使羟基邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。具体体现在以下几个方面:‎ 三、脂肪醇、芳香醇、酚的比较 - 9 -‎ ‎[即时练]‎ ‎3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(  )‎ A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与溴水可发生反应,而苯与溴水不反应 答案 B 解析 甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH,从而使KMnO4溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D三项能说明上述观点,B项不能说明。‎ ‎4.白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它具有抗癌性。请回答下列问题。‎ ‎(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________。‎ A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与FeCl3溶液反应显紫色 C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 - 9 -‎ E.属于醇类 ‎(2)1 mol该有机物最多消耗________mol NaOH。‎ ‎(3)1 mol该有机物与Br2反应时,最多消耗________mol Br2。‎ ‎(4)1 mol该有机物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。‎ 答案 (1)ABC (2)3 (3)6 (4)156.8‎ 解析 (1)由白藜芦醇的结构简式知,分子中含两种官能团,即酚羟基和碳碳双键,因此A、B、C三项均正确。酚的酸性弱于碳酸,故不与NH4HCO3反应,D项错误;分子中的—OH均与苯环直接相连,故该有机物属于酚,不属于醇,E项错误。‎ ‎(2)酚羟基与NaOH溶液反应,故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。‎ ‎(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均可以与Br2发生取代反应,1 mol该有机物发生取代反应时消耗Br2 5 mol,发生加成反应时消耗Br2 1 mol,故共消耗Br2 6 mol。‎ ‎(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2,在标准状况下占‎156.8 L。‎ 方法规律 有机物分子内原子或原子团的相互影响 ‎(1)链烃基对苯环的影响:甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而苯的硝化只能生成硝基苯。‎ ‎(2)苯基对其他基团的影响:①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:R—OH
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