2020届高考化学一轮复习醛羧酸酯学案

2020届高考化学一轮复习醛羧酸酯学案

第42讲　醛　羧酸　酯 ‎1.醛 ‎(1)醛的组成与结构 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO。官能团为醛基，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。‎ ‎(2)常见醛的物理性质 ‎(3)化学性质(以乙醛为例)‎ ‎(4)在生产、生活中的作用和影响 ‎①35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。‎ ‎②劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。‎ ‎2．羧酸 ‎(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎(2)分类 ‎ ‎ ‎(3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：‎ ‎①酸性(以乙酸为例)：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。‎ ‎②酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：‎ CH3COOH＋C2HOH CH3CO18OCH2CH3＋H2O。‎ ‎(4)几种重要的羧酸 ‎①甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。‎ 结构：既有羧基，又有醛基，具有羧酸与醛的性质。‎ ‎3．酯 ‎(3)化学性质 酯的水解反应原理 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，并指明错因。‎ ‎(1)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可生成2 mol Ag。(×)‎ 错因：从结构上看，1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应可生成4 mol Ag。‎ ‎(2)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。(√)‎ 错因：____________________________________________________________‎ ‎(3)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(×)‎ 错因：酯基、羧基中的碳氧双键不能与H2加成。‎ ‎(4)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH是四元酸。(×)‎ 错因：CH3COOH中仅羧基上的氢电离，是一元弱酸。‎ ‎(5)甲酸能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2在碱性悬浊液中反应生成红色沉淀。(√)‎ 错因：_____________________________________________________________‎ ‎(6)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。(×)‎ 错因：乙酸乙酯在NaOH溶液中水解生成CH3COONa和乙醇，CH3COOCH2CH3中的CH3COOH可以用饱和Na2CO3溶液除去。‎ ‎(7)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。(×)‎ 错因：甲酸甲酯与乙醛均能与银氨溶液发生银镜反应，不能区分。‎ ‎2．教材改编题 ‎(据人教选修五P59 T2)某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是(　　)‎ A．能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 B．能使KMnO4酸性溶液褪色 C．1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应 D．1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应 答案　D 考点　醛的结构与性质、醛基的检验 ‎[典例1]　(2017·全国卷Ⅰ节选)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ (1)A的化学名称是　　　　。‎ (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是　　　　、　　　　。‎ (3)E的结构简式为　　　　。‎ (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为________________________________________________________________________　　　　　　　　　。‎ 解析　‎ 答案　(1)苯甲醛 ‎(2)加成反应　取代反应 名师精讲 ‎(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。‎ ‎(2)当羰基碳原子为端基碳原子，即羰基一端连有氢原子时，则为醛；当羰基碳原子两端均连有碳原子时，则为酮(如3－戊酮)。‎ ‎(3)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。‎ ‎(4)银氨溶液的配制方法：在洁净的试管中加入 1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。‎ ‎(5)通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。‎ ‎ ‎ ‎(6)新制Cu(OH)2悬浊液的配制方法：在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得到新制Cu(OH)2悬浊液。Cu(OH)2必须新制，因为新制的Cu(OH)2颗粒小，接触面积大，反应性能好。‎ ‎1．对于丙醛(CH3CH2CHO)性质的叙述错误的是(　　)‎ A．能使溴水褪色 B．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C．与足量的氢气反应生成1丙醇 D．不能发生银镜反应 答案　D 解析　含—CHO，能使溴水褪色，发生氧化反应，A正确；含—CHO，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，发生氧化反应，B正确；含—CHO，与足量的氢气反应生成1丙醇，发生加成反应，C正确；含—CHO，能发生银镜反应，D错误。‎ ‎2．(2018·石家庄市质检一)富马酸(反式丁烯二酸)可用于制备聚酯树脂、医药等。实验室以石油的裂解产物之一A为原料制备富马酸及其衍生物的一种工艺路线如下：‎ 已知：链烃A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰。‎ ‎(1)A的化学名称为________，B的结构简式为____________________。‎ ‎(2)③的反应类型为________。检验E中含氧官能团所用的试剂为________________________________________________________________________。‎ ‎(3)反应④的化学方程式为_____________________________________ ‎ ‎___________________________________。‎ ‎(4)反应⑧的化学方程式为______________________________________ __________________________________。‎ 答案　‎ 解析　A的分子式为C4H6，为链烃，且核磁共振氢谱中有2组吸收峰，可得出A的结构简式应为：‎ 考点　羧酸、酯的结构与性质 ‎[典例2]　(2018·全国卷Ⅰ节选)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)②的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为________________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)：______________________________。‎ ‎(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。‎ 解析　(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸。‎ ‎(2)反应②中氯原子被—CN取代，属于取代反应。‎ ‎(3)反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。‎ ‎(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3。‎ 答案　(1)氯乙酸　(2)取代反应 ‎(3)乙醇/浓硫酸、加热　(4)C12H18O3‎ 名师精讲 ‎(1)羧酸和酯的分子中都含有，但不能与H2发生加成反应。‎ ‎(2)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。‎ ‎(3)分子式相同的羧酸、酯及羟基醛互为同分异构体。‎ ‎(4)酯化反应与酯的水解反应的区别 ‎3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)‎ A．C14H18O5 B．C14H16O4‎ C．C16H22O5 D．C16H20O5‎ 答案　A 解析　1 mol羧酸酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明1 mol羧酸酯中含有2 mol酯基。该水解过程可表示为C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒知，该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。‎ ‎4．(2018·太原市一模)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：‎ ‎(1)A属于烯烃，其结构简式是____________________________________ ____________________________________。‎ ‎(2)B→C的反应类型是________，该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是__________________(写结构简式)。‎ ‎(3)E的化学名称是________________。‎ ‎(4)写出D→E的化学方程式：_________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________。‎ ‎(5)H的一种同分异构体为丙烯酸乙酯 ‎(CH2===CH—COOC2H5)，写出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式：_______________________________________________________________ _______________________________。‎ ‎(6)写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体：‎ ‎__________________________________________________________________________________________(写结构简式，不考虑立体异构)。‎ ‎①核磁共振氢谱为3组峰；‎ ‎②能使溴的四氯化碳溶液褪色；‎ ‎③1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应产生88 g气体。‎ 答案　(1)CH2===CH—CH3‎ 解析　(1)A的分子式为C3H6，属于烯烃，应为丙烯，其结构简式为CH2===CH—CH3。‎ ‎(5)聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 ‎ ‎ ‎(6)①核磁共振氢谱为3组峰，说明结构对称性比较强；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；③1 mol 该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生CO2 88 g，说明分子结构中含有2个羧基，则满足条件的G的所有同分异构体为