2018届一轮复习鲁科版有机物的分类、结构与命名学案

2018届一轮复习鲁科版有机物的分类、结构与命名学案

第11章　有机化学基础(选考)‎ 第1节　有机物的分类、结构与命名 考纲定位 ‎1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。‎ ‎3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。‎ ‎4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎5.能正确命名简单的有机化合物。‎ ‎6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。‎ 考点1| 有机物的分类与结构　‎ ‎[基础知识自查]‎ ‎1.有机物的分类 ‎(1)根据元素组成分类 有机化合物 ‎(2)根据碳骨架分类 ‎(3)按官能团分类 ‎①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团 所代替，衍生出一系列新的有机化合物。‎ ‎②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎③有机物主要类别、官能团 ‎2.有机物的结构 ‎(1)有机化合物中碳原子的成键特点 成键数目→每个碳原子形成4个共价键 成键种类→单键、双键或叁键 连接方式→碳链或碳环 ‎(2)有机物的同分异构现象 a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。‎ b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。‎ ‎(3)同系物 ‎ [考点多维探究]‎ 角度1　有机物的分类及官能团 ‎1．下列化合物： ‎ ‎(1)请你对以上有机化合物进行分类，其中：‎ 属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；‎ 属于芳香烃的是________；属于卤代烃的是________；‎ 属于醇的是________；属于醛的是________；‎ 属于羧酸的是________；属于酯的是________；‎ 属于酚的是________。‎ ‎(2)写出与上述化合物④碳链相同的同分异构体的结构简式______________________________________________________________。‎ ‎(3)写出化合物⑧的属于芳香烃的同分异构体的结构简式______________________________________________________________。‎ ‎[答案]　(1)①③　④　⑤⑧⑨　⑫　②⑥　⑦⑪‎ ‎⑩⑬　⑬⑭　⑮　(2) ‎ ‎(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。‎ ‎(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。‎ ‎(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。‎ 角度2　同系物与同分异构体的判断 ‎2．(2017·松原模拟)下列物质一定属于同系物的是(　　)‎ A．⑦⑧　　　　　　 B．⑤⑦‎ C．①②③ D．④⑥⑧‎ B　[A项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D项，⑥可能为环烷烃，不一定与④⑧互为同系物。]‎ ‎3．(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　) ‎ A．戊烷　　　　　 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 A　[A.戊烷有3种同分异构体：‎ CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)‎4C。‎ B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。‎ C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、‎ CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、。‎ D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有酯类、酸类、羟醛类、羟酮类、环二醇类、烯二醇类等，数目远大于3种。]‎ 考点2| 有机物的命名 ‎[基础知识自查]‎ ‎1．烷烃的习惯命名法 ‎2.烷烃系统命名三步骤 ‎3．其他链状有机物的命名 ‎(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。‎ ‎(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。‎ ‎(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。‎ ‎4．苯的同系物的命名 ‎(1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。‎ ‎(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如 ‎[考点多维探究]‎ 角度　有机物的命名 用系统命名法命名下列有机物。‎ ‎(1) ，命名为________________________；‎ ‎(2)，命名为________________；‎ ‎(3)，命名为________________；‎ ‎[答案]　(1)3,3,4－三甲基己烷 ‎(2)2－甲基－2－戊烯 ‎(3)5,5－二甲基－3－乙基－1－己炔 ‎(4)1,2,3,5－四甲苯 ‎(5)4－甲基－2－戊醇 ‎(6)2－乙基－1,3－丁二烯 ‎(7)4－氨基戊酸 ‎(8)2,4－二甲基－3,4－己二醇 ‎(1)明晰有机物系统命名中常见的错误 ‎①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；‎ ‎②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；‎ ‎③支链主次不分(不是先简后繁)；‎ ‎④“－”“，”忘记或用错。‎ ‎(2)弄清系统命名法中四种字的含义 ‎①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；‎ ‎②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；‎ ‎③1、2、3……指官能团或取代基的位置；‎ ‎④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……‎ 专项突破18　同分异构体的书写与数目的确定 命题点1　同分异构体数目的确定 ‎1．同分异构体的类型 ‎(1)碳链异构：分子中碳原子排列顺序不同，如正丁烷与异丁烷。‎ ‎(2)位置异构：分子中官能团的位置不同，如CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3。‎ ‎(3)类型异构：分子中官能团类型不同，如HC≡C—CH2—CH3和CH2===CH—CH===CH2。‎ ‎(4)顺反异构：高中阶段顺反异构主要存在于烯烃中，当相同原子或基团在双键同一侧时为顺，在异侧时为反。如 ‎2．同分异构体的书写 ‎(1)烷烃：先碳架，不挂氢，成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。‎ ‎(2)具有官能团的有机物：碳链异构→位置异构→类型异构→顺反异构。‎ ‎(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。‎ ‎3．一元取代产物数目的判断 ‎(1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。‎ ‎(2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。‎ ‎(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。‎ ‎4．二元取代或多元取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ ‎5．叠加相乘法 先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。‎ ‎[对点训练1]　立方烷结构为立方体，其结构简式如图所示：，立方烷的六氯代物有(　　)‎ A．2种　　　　　 B．3种 C．4种 D．5种 B　[立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子，其六氯代物与二氯代物数目相同，有邻位、面对角线、体对角线三种。]‎ ‎[对点训练2]　有机物M中只含C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过100。若M中含O的质量分数为36.36%，则能与NaOH溶液反应的M共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 B　[M的相对分子质量不超过100，其中含O的质量分数为36.36%，则N(O)≤≈2.3。若N(O)＝1，则M的相对分子质量约为44，分子式为C2H4O，没有能与NaOH反应的同分异构体；若N(O)＝2，则M的相对分子质量约为88，分子式为C4H8O2，能与NaOH溶液反应的M的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3‎ ‎、HCOOCH(CH3)2、‎ CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共6种。]‎ ‎[对点训练3]　某脂肪族化合物A的相对分子质量为118，其中C的质量分数为41%，H为5%，O为54%。化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，符合条件的A的醇羟基类同分异构体有(　　) ‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 C　[根据题意知，A分子中碳原子的个数为≈4，氢原子的个数为≈6，则氧原子的个数为＝4，故A的分子式为C4H6O4。由“化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体”可知，A分子中含有—COOH；又由“与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀”可知，A分子中含有—CHO。而A的不饱和度为2，故A分子中除—CHO、—COOH以外的基团都为饱和结构。符合条件的A的同分异构体有：‎ ‎[对点训练4]　某芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，该物质能使FeCl3溶液显紫色，其分子结构中有三种不同化学环境的H原子，三种H原子的数目之比为2∶1∶1，且分子中的Cl原子皆形成C—Cl键，则其同分异构体数目为(　　)‎ A．5　 B．6 ‎ C．7　 D．8‎ C　[该芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，分子中含有1个苯环，不饱和度为＝4，故侧链不含不饱和键，由于该物质能使FeCl3溶液显紫色，故苯环上连有(酚)—OH。分子结构中有三种不同化学环境的H原子，它们的数目之比为2∶1∶1，由于分子中共有8个H原子，故该化合物应为对称结构，苯环上连有2个—CH2Cl,2个—OH。符合条件的同分异构体有：‎ 命题点2　限定条件下同分异构体的书写 ‎1．几种异类异构体 ‎(1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。‎ ‎(2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。‎ ‎(3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。‎ ‎(4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。‎ ‎(5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。‎ ‎(6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。‎ ‎(7)CnH2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚。‎ ‎2．三种同分异构体的书写技巧 ‎(1)减碳法：①主链由长到短；②支链由整到散；③位置由心到边；④排布先对、再邻、后间。‎ ‎(2)插入法：①写出一些比较简单的物质的同分异构体；②将其他原子或原子团插入前面所写的同分异构体中。‎ ‎(3)平移法：①确定对称轴；②接上一个取代基；③将其他取代基在已有的碳链上进行移动。‎ ‎[对点训练5]　化合物I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 ________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶‎ ‎1，写出J的这种同分异构体的结构简式______________________________________________________________。‎ ‎[解析]　J的同分异构体分子内含有羧基和醛基，其可能的结构简式有 考虑两个基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有18种结构。其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2∶2∶1的为 ‎[答案]　18　‎ ‎[对点训练6]　(2015·天津高考节选)写出符合下列条件的F()的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：______________________________________________________________。‎ ‎①属于一元酸类化合物 ‎②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 ‎[解析]　F的同分异构体具备的条件是，有一个—COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是—OH，根据碳链异构和—Br的位置异构，可以写出F的同分异构体有4种，分别是 ‎[答案]　 ‎ ‎ [课堂小结·反馈达标1＋1]　　　　　　全新理念　探究高考　明确考向　　　‎ ‎1．一个高考题，展示高考怎么考 ‎(2016·全国甲卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)B的结构简式为________________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。‎ ‎(3)由C生成D的反应类型为________。‎ ‎(4)由D生成E的化学方程式为________________________________________‎ ‎______________________________________________________________。‎ ‎(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)‎ ‎(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)‎ ‎[解析]　(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为，名称为丙酮。‎ ‎(2)根据信息②可知，B的结构简式为，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。‎ ‎(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为，在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。‎ ‎(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为，该反应的化学方程式为 ‎＋NaCl。‎ ‎(5)由E―→F―→G的反应条件可推知，G为，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。‎ ‎(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为 ‎[答案]　(1)丙酮　(2)　2　6∶1‎ ‎(3)取代反应 ‎(5)碳碳双键　酯基　氰基　(6)8‎ ‎2．一个模拟题，预测高考考什么 ‎————————————————————————‎ ‎(2017·贵阳模拟)近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。 ‎ 已知：A的核磁共振氢谱(1‎ H—NMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ ‎————————————————————————‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)丙二酸的结构简式为______________________________________。‎ ‎[考查有机物结构简式]‎ ‎(2)咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为________、________、________。‎ ‎[考查官能团的名称]‎ ‎(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________，D的结构简式为 ‎______________________________________________________________。‎ ‎[考查有机物分子式、结构简式的书写]‎ ‎(4)反应类型：B→C____________________________________________。‎ ‎[考查有机反应类型]‎ ‎(5)A→B的化学方程式为__________________________________________‎ ‎______________________________________________________________。‎ ‎[考查化学方程式的书写]‎ ‎(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：______________________________________________________________ ‎ ‎______________________________________________________________。‎ a．属于酯类 b．能发生银镜反应 c．与FeCl3溶液发生显色反应 ‎[考查限制条件的同分异构体的书写]‎ ‎[解析]　本题可从两边向中间推导。首先由A的信息可推出A的结构简式为，再由咖啡酸苯乙酯和E的结构简式推出D为 ‎，比较D和A的结构简式，可推出B为。‎ ‎(1)丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH。(2)由咖啡酸苯乙酯的结构简式可知其中含有(酚)羟基、酯基和碳碳双键。(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为C17H16O4，D的结构简式为。(4)B到C的反应，①是水解反应(或取代反应)，②是中和反应。(6)属于酯类，则应含有酯基—COO—，能发生银镜反应，则应含有醛基—CHO，与FeCl3溶液发生显色反应，则应含有酚羟基，再结合C的分子式，符合以上条件的C的同分异构体 ‎ [答案]　(1)HOOCCH2COOH ‎(2)酯基　碳碳双键　(酚)羟基 ‎(3)C17H16O4　‎ ‎(4)水解反应(或取代反应)、中和反应