2020版高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业

2020版高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业

第38讲　烃的含氧衍生 课时集训 测控导航表 知识点 基础 能力 挑战 醇和酚的结构与性质 ‎4‎ 醛、酮的结构与性质 ‎1‎ 羧酸和酯的结构与性质 ‎6,7,8‎ 综合应用 ‎2,3,5‎ ‎9,10,11‎ ‎12,13‎ ‎1.(2018·黑龙江哈尔滨校级期末)下列操作不合适的是(　D　)‎ ‎①银镜反应采用水浴加热　②用通过酸性KMnO4溶液的方法除去甲烷气体中含有的CH2CH2杂质　③葡萄糖还原新制Cu(OH)2的实验,可直接加热;且制取 Cu(OH)2时,应保持NaOH过量　④制银氨溶液时,将AgNO3溶液滴入氨水中 A.①② B.③④ C.①③ D.②④‎ 解析:①银镜反应是醛基与银氨络离子的反应,如果温度过高,银氨络离子会与氢氧根反应得到氨,而不与醛基反应;温度过高,容易产生易爆物AgN3,容易发生爆炸危险;水浴形成的环境,温度均匀,反应平稳,故正确;②酸性KMnO4溶液可以氧化CH2CH2生成二氧化碳,故在除去乙烯的同时会生成新的杂质二氧化碳,故错误;③醛和新制氢氧化铜的反应必须在碱性条件下,所以氢氧化钠必须过量,且该反应需要加热,故正确;④配制银氨溶液,必须是向AgNO3‎ 溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好完全溶解,若将AgNO3溶液滴入氨水中,无法判断AgNO3与NH3·H2O恰好完全反应,故错误。‎ ‎2.(2018·陕西榆林三模)A、B是两种重要的有机合成原料,下列说法正确的是(　C　)‎ A.A与B是同系物 B.A与B中相同的官能团是苯环 C.在一定条件下,A与B均能发生取代反应 D.A与B都能使溴的四氯化碳溶液褪色 解析:A与B结构不同,不是同系物,故A错误;苯环不是官能团,故B错误;A含有羟基、B含有羧基,可发生取代反应,故C正确;B不含碳碳双键,与溴不能发生加成反应,故D错误。‎ ‎3.(2018·江西上饶三模)己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述中不正确的是(　B　)‎ A.己烯雌酚的分子式为C18H20O2‎ B.己烯雌酚分子中一定有16个碳原子共平面 C.己烯雌酚为芳香族化合物 D.己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、加聚、酯化、硝化反应 解析:由结构简式可知,己烯雌酚的分子式为C18H20O2‎ ‎,故A正确;苯环、双键为平面结构,但乙基中4个C均为四面体构型,因此最多16个碳原子共面,一定共面的C原子数目为8,如图所示,,故B不正确;含苯环,为芳香族化合物,故C正确;含双键,可发生加成、氧化、加聚反应,含酚—OH可发生取代、氧化、酯化反应,苯环可发生硝化反应,故D正确。‎ ‎4.下列对有机物的叙述中,不正确的是(　C　)‎ A.常温下,与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 B.能发生碱性水解,1 mol该有机物完全反应需要消耗 8 mol NaOH C.与稀硫酸共热时,生成两种有机物 D.该有机物的分子式为C14H10O9‎ 解析:有机物中含—COOH,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,A项正确;有机物中的—COOH、—OH(酚)、酯基均消耗NaOH,且1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol该有机物完全反应共消耗8 mol NaOH,B项正确;该有机化合物在酸性条件下水解只生成C项不正确;根据该有机物的结构简式可知,其分子式为 C14H10O9,D项正确。‎ ‎5.已知碳氢化合物A对氮气的相对密度是2.5,E中含有两个甲基,且连在不同的碳原子上,F为高分子化合物。‎ A～F之间的转化关系如图所示:‎ ‎(1)碳氢化合物A的分子式为　　　　,D的官能团名称为　　　　。 ‎ ‎(2)写出反应②的化学方程式:  ‎ ‎　 。 ‎ ‎(3)化合物E在一定条件下合成高分子化合物F,请写出该反应的方程式:  ‎ ‎　 。 ‎ ‎(4)D的同分异构体中属于酯类的有　　　　种,请写出其中2种含有两个甲基的同分异构体的结构简式:　  ‎ ‎　 。 ‎ 解析:碳氢化合物A对氮气的相对密度是2.5,则相对分子质量为2.5×28=70,由转化关系可知A可与溴水发生加成反应,则应含有碳碳双键,A应为C5H10,B为 C5H10Br2,B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C为C5H12O2,发生催化氧化生成D,D可进一步氧化,则D含有醛基,E含有羧基,而E可在一定条件下合成高分子化合物F,说明E含有羟基和羧基,由题给信息可知C含有伯醇和叔醇的结构,应为,则A为 CH3CH2C(CH3)CH2,B为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,D为 CH3CH2C(CH3)OHCHO,E为,F为。‎ ‎(1)由以上分析可知A为C5H10,D的官能团名称为羟基、醛基。‎ ‎(2)反应②的化学方程式为 ‎+O2+2H2O。‎ ‎(3)化合物E在一定条件下合成高分子化合物F,反应的方程式为 ‎+nH2O。‎ ‎(4)D为CH3CH2C(CH3)OHCHO,对应的同分异构体含有酯基的物质,可为甲酸与丁醇形成的酯,其中丁醇有4种;可为乙酸与丙醇形成的酯,丙醇有2种,可为丁酸与甲醇形成的酯,丁酸有2种,可为丙酸与乙醇形成的酯,有1种,共9种,其中2种含有两个甲基的同分异构体的结构简式为、CH3COOCH2CH2CH3。‎ 答案:(1)C5H10　羟基、醛基 ‎(2)+O2+2H2O ‎(3)+nH2O ‎(4)9　、CH3COOCH2CH2CH3‎ ‎6.实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115～125 ℃,其他有关数据如下表,则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是(　B　)‎ 物质 乙酸 ‎1丁醇 乙酸丁酯 ‎98%浓硫酸 沸点 ‎117.9 ℃‎ ‎117.2 ℃‎ ‎126.3 ℃‎ ‎338.0 ℃‎ 溶解 性 溶于水和 有机溶剂 溶于水和 有机溶剂 微溶于水,溶 于有机溶剂 与水混溶 A.相对价廉的乙酸与1-丁醇的物质的量之比应大于 1∶1‎ B.不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100 ℃‎ C.从反应后混合物分离出粗品的方法:用Na2CO3溶液洗涤后分液 D.由粗品制精品需要进行的一步操作:加吸水剂蒸馏 解析:增加乙酸的浓度,平衡正向移动,会提高1-丁醇的转化率,生成更多的乙酸丁酯,故A正确;实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115～125 ℃,而水浴的最高温度为100 ℃,达不到制备温度要求,所以不采用水浴加热,故B错误;反应后混合物中含有乙酸、1-丁醇、乙酸丁酯,乙酸可以和碳酸钠反应生成乙酸钠,乙酸钠和丁醇能溶于水,乙酸丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度极小,所以用Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸丁酯粗品,故C正确;粗品中含有水,可加吸水剂除去水,然后再蒸馏,故D正确。‎ ‎7.(2018·辽宁铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。‎ 则下列说法正确的是(　D　)‎ A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D.A的结构简式为 解析:根据现象及化学式,推知A为乙酸苯酚酯,B为苯酚钠,D为苯酚,F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种,能发生水解反应的有A和G。‎ ‎8.(2018·河北邢台高三月考)增塑剂DCHP可由环己醇制得。环己醇和DCHP的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　C　)‎ A.DCHP的分子式为C20H14O4‎ B.环己醇和DCHP的一氯代物均有4种 C.1 mol DCHP水解时消耗2 mol NaOH D.环己醇分子中的所有碳原子可能共平面 解析:由结构可知DCHP的分子式为C20H26O4,A错误;DCHP的结构对称,含6种H,则一氯取代物有6种,B错误;DCHP含—COOC—,在碱性环境下水解,1 mol DCHP消耗 2 mol NaOH,C正确;环己醇分子中所有碳原子均为四面体构型,则不可能共平面,D错误。‎ ‎9.(2018·四川德阳模拟)有机物M的结构简式为,下列关于M的说法错误的是(　B　)‎ A.分子中含有3种官能团 B.1 mol M最多可与3 mol NaOH反应 C.一定条件下可发生取代、加成、聚合反应 D.能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 解析:有机物含有羟基、羧基和碳碳双键,故A正确;能与氢氧化钠反应的官能团只有羧基,则1 mol M最多可与1 mol NaOH反应,故B错误;羟基、羧基可发生取代反应,碳碳双键可发生加成、加聚反应,还可发生缩聚反应,故C正确;含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,与酸性高锰酸钾发生氧化反应,故D正确。‎ ‎10.(2018·安徽合肥高三联考)某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成,下列说法正确的是(　C　)‎ A.月桂烯分子中所有原子可能共平面 B.柠檬醛和香叶醇是同分异构体 C.香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应 D.三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)‎ 解析:月桂烯分子含有4个—CH3,分子中所有原子不可能共平面,A项错误;柠檬醛的分子式为C10H16O,香叶醇的分子式为C10H18O,分子式不同,两者不是同分异构体,B项错误;香叶醇分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有—OH,能发生氧化反应和酯化反应,C项正确;月桂烯、香叶醇的一氯代物有7种,柠檬醛的一氯代物有6种,D项错误。‎ ‎11.(2019·山东青岛质检)肉桂酸异戊酯 G()是一种香料,一种合成路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①RCHO+R'CH2CHO+H2O;‎ ‎②C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　。 ‎ ‎(2)B和C反应生成D的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(3)F中含有官能团的名称为　　　　。 ‎ ‎(4)E和F反应生成G的化学方程式为 　 , ‎ 反应类型为　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3∶1的为　 。 ‎ 解析:A的不饱和度为=4,A经过系列转化合成肉桂酸异戊酯 G(),则A含苯环,为,B为 ‎,根据信息可知,C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22,C为乙醛,B、C反应为信息①的羟醛缩合反应,生成D为,E为,F为(CH3)2CHCH2CH2OH。‎ ‎(1)A为,名称为苯甲醇。‎ ‎(2)B和C反应生成D的化学方程式为+CH3CHO+H2O。‎ ‎(3)F为(CH3)2CHCH2CH2OH,含有官能团的名称为羟基。‎ ‎(4)E和F反应生成G的化学方程式为+‎ ‎(CH3)2CHCH2CH2OH+H2O,‎ 属于取代反应(或酯化反应)。‎ ‎(5)(CH3)2CHCH2CH2OH的同分异构体不能与金属钠反应,只能是醚。醚的异构体以氧原子为分界:①左1个碳右4个碳(丁基),丁基有4种异构体,相应的醚有4种异构体,②左2个碳右3个碳(丙基),丙基有2种异构,相应的醚有2种异构体,共6种,其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3∶1的为(CH3)3COCH3。‎ 答案:(1)苯甲醇 ‎(2)+CH3CHO+H2O ‎(3)羟基 ‎(4)+(CH3)2CHCH2CH2OH ‎+H2O　取代反应(或酯化反应)　(5)6　(CH3)3COCH3‎ ‎12.已知某有机物X的结构简式为,下列有关叙述不正确的是(　C　)‎ A.1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol B.X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应 C.X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应 D.X的化学式为C10H10O6‎ 解析:与Na反应的有—OH和—COOH,与NaHCO3反应的只有—COOH,与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酚酯基,酚酯基水解生成酚羟基还能继续与NaOH反应。X中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应。苯环上的氢原子不能消去,故不能发生消去反应,‎ ‎13.(2019·山东青岛质检)某课题组的研究人员用有机物A、D为主要原料,合成高分子化合物F的流程如图所示:‎ 已知:①A属于烃类化合物,在相同条件下,A相对于H2的密度为13。‎ ‎②D的分子式为C7H8O,遇FeCl3溶液不发生显色反应。‎ ‎③R1CHO+R2CH2COOH+H2O。‎ 请回答以下问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　。 ‎ ‎(2)反应①的反应类型为　　 　　,B中所含官能团的名称为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应③的化学方程式是 　 。 ‎ ‎(4)D的核磁共振氢谱有　　 　　组峰,峰面积(峰高)之比为　　　　;D的同分异构体中,属于芳香族化合物的还有　　　　(不含D)种。 ‎ ‎(5)反应④的化学方程式是 　 。 ‎ ‎(6)参照上述流程信息和已知信息,以乙醇和苯乙醇为原料(无机试剂任选)制备化工产品,设计合理的合成路线。合成路线流程图示例:‎ CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3‎ ‎  ‎ ‎  ‎ ‎  ‎ ‎  ‎ ‎ 　。 ‎ 解析:由题给已知条件和框图可推出,A为乙炔,结构简式为CH≡CH,B为CH2CHOOCCH3,C为,D为苯甲醇,E为,F为。(4)D的同分异构体中,属于芳香族化合物的还有苯甲醚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚,共4种。‎ 答案:(1)CH≡CH ‎(2)加成反应　碳碳双键、酯基 ‎(3) +nNaOH+nCH3COONa ‎(4)5　1∶2∶2∶2∶1　4‎ ‎(5)+ ‎ ‎+nH2O ‎(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3CHCHCOOH ‎【教师用书备用1】 (2018·江淮十校质检)荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚,在无水氯化锌作用下合成的。下列说法正确的是(　D　)‎ A.上述三种有机物均属于芳香烃 B.邻苯二甲酸酐苯环上二氯代物共有3种 C.1 mol间苯二酚与足量的浓溴水反应,最多消耗 6 mol Br2‎ D.常温下1 mol荧光素与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH 解析:烃只含有碳、氢元素,上述三种有机物因为含氧而均不属于芳香烃,故A错误;B邻苯二甲酸酐苯环上有两种氢原子,所以其二氯代物共有4种,故B错误;酚羟基的邻、对位氢原子可与溴水反应,所以 ‎1 mol间苯二酚与足量的浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2,故C错误;荧光素分子含有一个酚羟基、一个羧基,所以常温下1 mol荧光素与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH,故D正确。‎ ‎【教师用书备用2】 (2018·云南玉溪一中月考)依曲替酯是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。‎ 下列说法正确的是(　C　)‎ A.原料X不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.原料X酸性条件下的水解产物与中间体Y互为同分异构体 C.中间体Y能发生加成、取代、氧化等反应 D.1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应 解析:原料X含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故A错误;原料X酸性条件下的水解产物是与,分子式不同,不是同分异构体,故B错误;中间体Y含有碳碳双键、羟基,能发生加成、取代、氧化等反应,故C正确;1 mol依曲替酯水解出1 mol羧基、1 mol酚羟基,两者都可以与氢氧化钠反应,所以1 mol依曲替酯能与2 mol NaOH发生反应,故D错误。‎ ‎【教师用书备用3】 如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是(　D　)‎ abcdef A.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛 B.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔 C.若a为苯乙烯(C6H5—CHCH2),则f的分子式是C16H32O2‎ D.若a为单烯烃,则d与f的最简式一定相同 解析:A项中若有机物a的相对分子质量是42,则其分子式为C3H6‎ ‎,则d为丙醛;B项中若有机物d的相对分子质量为44,则有机物d为乙醛,有机物a为乙烯;C项中若有机物a为苯乙烯,则有机物d为苯乙醛,其分子式为C8H8O,则有机物f的分子式为C16H16O2,故A、B、C均错误。‎