2018届一轮复习人教版基本营养物质有机合成学案(1)

2018届一轮复习人教版基本营养物质有机合成学案(1)

第四节 基本营养物质 有机合成 ‎　教材复习——打牢基础，基稳才能楼高 知识点一　　　　　　　糖类 ‎ ‎1．概念和分类 ‎(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。‎ ‎(2)组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。‎ ‎(3)分类 ‎2．单糖——葡萄糖与果糖 ‎(1)结构的比较 名称 分子式 结构简式 官能团 二者关系 葡萄糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)4CHO ‎—OH、—CHO 同分异 构体 果糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)3COCH2OH ‎—OH ‎(2)葡萄糖的化学性质 ‎3．二糖——蔗糖与麦芽糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 组成 分子式均为C12H22O11‎ 性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 否 是 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 ‎4．多糖——淀粉与纤维素 ‎(1)相似点 ‎①都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都表示为(C6H10O5)n。‎ ‎②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：‎ ；‎ 。‎ ‎③都不能发生银镜反应。‎ ‎(2)不同点 ‎①通式中n值不同。‎ ‎②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。‎ ‎5．淀粉水解程度的判断 淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：‎ 实验现象及结论：‎ 现象A 现象B 结论 ‎①‎ 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 ‎②‎ 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 ‎③‎ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(√)‎ ‎(2)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化(×)‎ ‎(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色(×)‎ ‎(4)1 mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6 mol H2(×)‎ ‎(5)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质(×)‎ ‎(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解(×)‎ ‎(7)淀粉和纤维素具有相同的分子式，两者互为同分异构体(×)‎ ‎2．分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：‎ ‎(1)银镜反应时，生成Ag的物质的量为________ mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是_________________________________________________________________。‎ ‎(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要______ g乙酸。‎ ‎(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________ L，反应的化学方程式是____________________________________________________________。‎ 答案：(1)2　葡萄糖酸铵　CH2OH(CHOH)4COONH4‎ ‎(2)300　(3)134.4　CH2OH(CHOH)4CHO＋6O2点燃,6CO2＋6H2O 知识点二　　　　　　　油脂 ‎1．概念 油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。‎ 常见的形成油脂的高级脂肪酸有：硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH。‎ ‎2．结构 结构简式：官能团，有的烃基中可能含有。‎ ‎3．分类 ‎4．物理性质 ‎(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。‎ ‎(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。‎ ‎5．化学性质 ‎(1)油脂的氢化(油脂的硬化)‎ 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。‎ 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 ‎(2)水解反应 ‎①酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为 ‎②碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为 其水解程度比在酸性条件下水解程度大。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔沸点(×)‎ ‎(2)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度(√)‎ ‎(3)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应(×)‎ ‎(4)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子化合物(×)‎ ‎(5)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇(×)‎ ‎(6)天然油脂都是混合物且都属于酯类(√)‎ ‎2．下列物质中不属于油脂的是________，原因是____________________________。‎ 答案：ABC　形成酯的羧酸不是高级脂肪酸或醇不是丙三醇 知识点三　　　　　氨基酸与蛋白质 ‎ ‎1．氨基酸的结构与性质 ‎(1)概念 羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。‎ ‎(2)氨基酸的性质 ‎①两性：‎ 甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：‎ ‎②成肽反应：‎ 氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。‎ ‎2．蛋白质的结构与性质 ‎(1)蛋白质的组成与结构 ‎①蛋白质含有C、H、O、N等元素。‎ ‎②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。‎ ‎(2)蛋白质的性质 ‎3．蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 内涵 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性 条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 应用 分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出 消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等 ‎ [对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)蛋白质水解的最终产物是多肽(×)‎ ‎(2)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×)‎ ‎(3)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(×)‎ ‎(4)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基(×)‎ ‎(5)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性(×)‎ ‎(6)天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸(√)‎ ‎(7)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性(√)‎ ‎2．有一多肽的结构如下 H2NCHCH3CONHCHCH2CH2COOHCONHCHCH2SHCONHCHCH3COOH 该化合物属于________肽；有________个氨基和________个羧基；构成该化合物的氨基酸的结构简式为____________________________________________________________。‎ 答案：四　1　2‎ 知识点四　　　　　有机高分子材料 ‎ ‎1．有关高分子化合物的3个概念 ‎(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。‎ ‎(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。‎ ‎(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如 ‎2．合成高分子化合物的2个基本反应 ‎(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 ‎(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。‎ 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 ‎3．高分子材料的分类 ‎(1)高分子化合物 ‎(2)高分子材料 ‎(3)纤维的分类 ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)高分子化合物为纯净物(×)‎ ‎(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品(×)‎ ‎(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同(×)‎ ‎(4)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n－1)(×)‎ ‎(5)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种(×)‎ ‎(6)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管(×)‎ ‎2．填写下列空白。‎ ‎(1)__________________________________________________________的单体是 ‎(2) 的单体是______________和________。‎ ‎(3) 的单体是_____________________________________。‎ ‎(4) 的单体是___________________________‎ 和__________________。‎ ‎(5) H的单体是______________________和__________________________________________。‎ ‎　HOCH2CH2OH ‎(3)CH3CH(OH)—COOH ‎　HCHO ‎(5)H2N—(CH2)6—NH2　HOOC—(CH2)4—COOH ‎[基础过关练]　 ‎ ‎1．下列有关油脂的叙述不正确的是(　　)‎ A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色 解析：选D　油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类，A、C正确；油脂属于混合物，没有固定的熔沸点，B正确；油脂中的油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中含有不饱和键，可以与溴发生加成反应使溴水褪色，D错误。‎ ‎2．下列实验能达到预期目的的是(　　)‎ A．向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀 B．向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾 C．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解 D．向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏，提纯油脂 解析：选C　A项，葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀，错误；B项，遇淀粉变蓝是碘单质的性质，不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾，错误；C项，向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，若产生银镜则淀粉发生水解，正确；D项，油脂在NaOH溶液完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油，错误。‎ ‎3．下列说法正确的是(　　)‎ A．纤维素属于二糖，能发生水解，但不能发生银镜反应 B．蛋白质水解的最终产物为多肽 C．相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500‎ D．仅用新制的氢氧化铜试剂可以证明淀粉已部分水解 解析：选C　纤维素属于多糖，能发生水解，不能发生银镜反应，A错误；蛋白质水解的最终产物为氨基酸，B错误；聚丙烯的单体为丙烯，相对分子质量为42，所以相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500，C正确；用新制的氢氧化铜试剂可以证明淀粉已经水解，但不能证明是部分水解还是全部水解，D错误。‎ ‎4．下列关于天然物质水解的叙述正确的是(　　)‎ A．油脂的水解反应都是皂化反应 B．油脂的水解可得到甘油 C．蛋白质水解的最终产物均为葡萄糖 D．淀粉水解和纤维素水解得到的最终产物不同 解析：‎ 选B　A项，油脂在碱性条件下的水解为皂化反应，错误；B项，油脂水解生成甘油，正确；C项，蛋白质水解最终产物为氨基酸，错误；D项，淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，错误。‎ ‎5．下列说法正确的是(　　)‎ A．油脂饱和程度越大，熔点越低 B．氨基酸、二肽、蛋白质均既能跟强酸反应又能跟强碱反应 C．蔗糖、麦芽糖、硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解都能得到2种物质 D．麻黄碱()的催化氧化产物能发生银镜反应 解析：选B　油脂饱和程度越大，熔点越高，A项错误；氨基酸、二肽、蛋白质都含有氨基和羧基，既能跟强酸反应又能跟强碱反应，B项正确；麦芽糖水解只生成葡萄糖1种物质，C项错误；与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子，氧化得到酮羰基，得不到醛基，D项错误。‎ ‎6．对于反应：‎ ‎，‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．该反应的类型是缩聚反应 B．产物中链节的式量比反应物单体的相对分子质量大 C．工业上用该反应生产顺丁橡胶 D．不同产物分子的聚合度可能不同 解析：选D　该反应的类型是加聚反应，A错误；产物中链节的式量和反应物单体的相对分子质量相同，B错误；该反应产物不是顺丁橡胶，C错误；不同产物分子的聚合度可能不同，D正确。‎ ‎7．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：‎ 请根据下图回答：‎ ‎(1)A中所含官能团的名称为_____________________________________________。‎ ‎(2)质谱分析发现B的最大质荷比为208；红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基；核磁共振氢谱中有五个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶2∶3∶3，其中苯环上的一氯代物只有两种。则B的结构简式为________________________________________________。‎ ‎(3)写出下列反应的方程式：‎ ‎①________________________________________________________________________；‎ ‎④________________________________________________________________________。‎ ‎(4)符合下列条件的B的同分异构体共有________种。‎ ‎①属于芳香族化合物；‎ ‎②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；‎ ‎③能发生水解反应和银镜反应。‎ 请以G为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)，设计合成路线(其他试剂任选)。‎ 合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOC2H5。‎ 解析：A分子中含有酯基和溴原子，结合反应①的条件和反应②的条件及已知信息可知C、D分别为乙醛和乙酸；由反应④的条件逆推可知G为乙醇，GC为乙醇的催化氧化反应；由反应③的条件可知反应③为B的水解反应，生成乙酸、乙醇和F，结合(2)中已知信息可推出B的结构简式为。(4)B的同分异构体中含有苯环，两个含氧取代基相同且处于间位，能发生水解反应和银镜反应，则含氧取代基中含有—OOCH，若两个含氧取代基均为—CH2OOCH，则烃基为—CH3，满足条件的同分异构体有3种；若两个含氧取代基均为—OOCH，则烃基为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，满足条件的同分异构体有6种。综上所述，满足条件的B的同分异构体共有9种。(5)由题中信息知合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)的原料为乙酸乙酯，而G为乙醇，故需先设计出由乙醇制取乙酸乙酯的合成路线。‎ 答案：(1)酯基、溴原子 ‎ ‎2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎(4)9‎ ‎(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5‎ ‎　高考研究——把握考情，方向不对努力白费　　　‎ 考 纲 要 求 高 频 考 点 ‎1.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎2．了解常见高分子材料的合成及重要应用。了解加聚反应和缩聚反应的含义。‎ ‎3．了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。‎ ‎4．了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。‎ ‎5．了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。‎ ‎6．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。‎ ‎1.加聚反应与缩聚反应 ‎5年4考 ‎2.有机合成与推断 ‎5年5考 加聚反应与缩聚反应 ‎[高考这样考]‎ ‎1．(2015·北京高考)合成导电高分子材料PPV的反应：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．合成PPV的反应为加聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度 解析：选D　A．加聚反应中不会有小分子物质生成，结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。B.聚苯乙烯的结构简式为，重复结构单元(链节)为；PPV的链节为。C.两者相差“C2H2”，故不可能互为同系物。D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利用其平均相对分子质量求聚合度。‎ ‎2．(2016·全国丙卷节选)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。‎ 化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________________________________。‎ ‎ 解析：化合物()可发生Glaser偶联反应生成聚合物，结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式：‎ 答案：‎ ‎[师说高考]‎ 知考情 有机物的聚合反应是有机合成高考题中的常考知识点，通常考查反应类型的判断、加聚反应与缩聚反应的化学方程式的书写、单体与聚合产物结构简式的相互推断等 明考向 复习有机反应的聚合反应时应注意以下两点：①发生加聚反应与缩聚反应的有机物分子结构上的区别，从官能团的特征性质的角度了解加聚反应与缩聚反应的区别与联系。②聚合反应方程式书写时规范要求，包括反应物计量数、产物书写、反应条件等。‎ ‎[备考这样办]‎ ‎1．加聚反应和缩聚反应的比较方法 加聚反应 缩聚反应 相同 ‎①单体是相对分子质量小的有机物；②产物为高分子；③单体可相同，也可不相同 生成物 无小分子 有小分子(H2O、NH3等)‎ 高分子与单体 组成相同 组成不相同 反应特点 单体中含有不饱和键是发生加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链 单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如—NH2、—OH、—COOH；官能团与官能团之间缩去一个小分子，逐步缩合 ‎2．高聚物单体的判断方法 ‎(1)根据特点找单体 ：①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2甲基1,3丁二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。‎ ：①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。‎ ‎(2)简单高分子化合物单体的判断方法 物质类别 高分子化合物 方法 单体 加聚物 缩聚物 和HOCH2CH2OH ‎[过关这样练]‎ ‎1．下列反应中属于缩聚反应的是(　　)‎ A．CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 解析：选C　A项，属于酯化反应；B、D两项属于加聚反应。‎ ‎2．下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是(　　)‎ 解析：选C　生成聚丙烯腈的反应为加聚反应，故A项错误；苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂，属于缩聚反应，故B项错误；乙烯与丙烯生成高分子化合物，属于加聚反应，故D项错误。‎ ‎3．(2017·兰州模拟)DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子材料，其结构如下：‎ 则合成它的单体的正确组合是(　　)‎ ‎①邻苯二甲酸　②丙烯　③丙烯酸　④邻苯二甲醇　⑤丙烯醇 A．①②　　　　　　 B．③④‎ C．①⑤ D．①③‎ 解析：选C　对于DAP的结构简式：‎ ‎，把其中两个半键闭合可得其单体的结构简式为合成需要 (邻苯二甲酸)和 (丙烯醇)发生酯化反应。‎ ‎4．今有高聚物 对此分析正确的是(　　)‎ A．它是一种体型高分子化合物 解析：选D　A项，由高聚物的结构可知，该高聚物应是线型结构，错误；B项，此高分子化合物是由加聚反应形成的，其单体为CH2===CHCOOCH3，错误；C项，链节是错误；D项正确。‎ ‎5．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为，则合成它的单体为(　　)‎ A．CH3—CH===CH—COOH　CH3CH2OH C．CH2===CH—CH2COOH　HOCH2CH2OH 解析：选B　该高聚物为加聚反应的产物，其链节为，它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。‎ ‎6．下列说法中正确的是(　　)‎ A．丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物 B．由CH2CHCOOCH3合成的聚合物为 CH2CHCOOCH3 C．聚丙烯的结构简式：CH2—CH2—CH2 解析：选D　丙烯酸甲酯含，可发生加聚反应生成高分子化合物，A错误；通过加聚反应得产物，B错误；聚丙烯的结构简式为，C错误；在中划线断键，去掉括号及n，上加—OH，上加—H得单体为和H2NCH2CH2COOH，D正确。‎ 有机合成与推断 ‎[高考这样考]‎ ‎1．(2016·全国乙卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)‎ a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 ‎(2)B生成C的反应类型为________。‎ ‎(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。‎ ‎(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为_____________________。‎ ‎(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________________________________________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线______________________________________________________。‎ 解析：(1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。‎ ‎(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。‎ ‎(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。‎ ‎(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为 ‎(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3‎ ‎)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 ‎(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为：‎ 答案：(1)cd　(2)取代反应(酯化反应)　(3)酯基、碳碳双键　消去反应　(4)己二酸 ‎2．(2015·全国卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。‎ ‎(2)①的反应类型是_____________________________________________________，‎ ‎⑦的反应类型是__________________________________________________________。‎ ‎(3)C和D的结构简式分别为________、________。‎ ‎(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。‎ ‎(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简式)。‎ ‎(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。‎ 解析：(1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为，分子中含有碳碳双键和酯基。‎ ‎(2)由可知，反应①为加成反应；由可知，反应⑦为醇的消去反应。‎ ‎(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。‎ ‎(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为 ‎(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有 ‎3种同分异构体。‎ ‎(6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：‎ 答案：(1)乙炔　碳碳双键和酯基 ‎(2)①加成反应　⑦消去反应 ‎[师说高考]‎ 知考情 此内容每年必考，主要从5方面考查：①推断有机物结构式或结构简式，②反应类型的判断，③化学方程的书写，④限定条件下同分异构体的书写或数目判断，⑤有机合成路线的设计。题目信息量大，难度较大 明考向 复习时，既要熟记典型有机物的结构与性质，掌握常见官能团之间的相互转化关系，巧用题给信息，又要在平时训练中注意总结和归纳，学会知识的迁移应用，做到举一反三 ‎[备考这样办]‎ ‎1．有机合成中碳骨架的构建 ‎(1)链增长的反应 ‎①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……‎ ‎(2)链减短的反应 ‎①烷烃的裂化反应；‎ ‎②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；‎ ‎③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……‎ ‎(3)常见由链成环的方法 ‎①二元醇成环：‎ ‎②羟基酸酯化成环：‎ ‎③氨基酸成环：‎ ‎④二元羧酸成环：‎ ‎2．有机官能团的推断方法 ‎(1)根据有机物的性质推断官能团 ‎①能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀)；‎ ‎②能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等；‎ ‎③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2‎ 悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO；‎ ‎④能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；‎ ‎⑤能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物中含有—COOH；‎ ‎⑥能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；‎ ‎⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。‎ ‎(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目 ‎②2—OH(醇、酚、羧酸)H2；‎ ‎③2—COOHCO2，—COOHCO2；‎ ‎⑤RCH2OHCH3COOCH2R。‎ ‎　 (Mr)　　　　　　　(Mr＋42)‎ ‎(3)根据某些产物推断官能团的位置 ‎①由醇氧化成醛(或羧酸)，含有—CH2—OH；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有 (与—OH相连的碳原子上无氢原子)；‎ ‎②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置；‎ ‎③由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；‎ ‎④由加氢后碳架结构确定或的位置。‎ ‎3．有机推断中反应条件与反应类型的关系 ‎(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。‎ ‎(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。‎ ‎(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。‎ ‎(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。‎ ‎(5)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。‎ ‎4．有机物官能团的引入与保护 ‎(1)常见官能团的引入 引入官能团 引入方法 卤素原子 ‎①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；‎ ‎③醇与氢卤酸(HX)取代 羟基 ‎①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；‎ ‎③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；‎ ‎⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ‎①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；‎ ‎③烷烃裂化 碳氧双键 ‎①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ‎①醛基氧化；‎ ‎②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 ‎(2)常见官能团的保护 ‎①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应，把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。‎ ‎②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。‎ ‎③氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯生成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。‎ ‎[过关这样练]‎ ‎1．(2017·柳铁模拟)水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________。结构分析显示A只有一个甲基，则A的名称为________。‎ ‎(2)B能与新制Cu(OH)2反应，化学方程式为__________________________________。‎ ‎(3)C中含有官能团的名称为________；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂____________________。‎ ‎(4)第③步的反应类型为________________；D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰，写出M的结构简式____________________。‎ ‎(5)写出E的结构简式_______________________________________________。‎ 解析：一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该饱和一元醇为CnH2n＋2O，相对分子质量为＝74，则14n＋2＋16＝74，解得n＝4，因此A分子式为C4H10O，A中只有一个甲基，则A为CH3CH2CH2CH2OH，A被氧气氧化生成B为CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生反应生成C，结合题目给予的信息，可知C的结构简式为CH3CH2CH2CH===C(CH2CH3)CHO，C反应生成D，D的相对分子质量是130，则C和氢气发生加成反应生成D，D的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D和水杨酸发生酯化反应生成E，E的结构简式为 ‎(1)A的分子式为C4H10O，结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，其名称为1丁醇。‎ ‎(2)B为CH3CH2CH2CHO，含有醛基能与新制的Cu(OH)2反应，化学方程式为CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。‎ ‎(3)C中含有的官能团为碳碳双键、醛基。用溴水检验碳碳双键，用银氨溶液等检验醛基，检验C中的碳碳双键和醛基时，应先检验醛基，因为溴水能与碳碳双键发生加成反应，也可以氧化醛基，用银氨溶液检验完醛基后溶液显碱性，溴水与碱性溶液反应，因此必须加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水检验碳碳双键，加入试剂先后顺序依次为：银氨溶液、稀盐酸、溴水。‎ ‎(4)第③步的反应是CH3CH2CH2CH===C(CH2CH3)CHO和氢气发生加成反应(或还原反应)生成CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3，D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰，即只含有一种氢原子，所以M的结构简式为 答案：(1)C4H10O　1丁醇 ‎(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O ‎(3)碳碳双键、醛基　银氨溶液、稀盐酸、溴水 ‎(4)加成反应(或还原反应)　 ‎ ‎2．(2016·云南师大附中模拟)有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图所示：‎ ‎(1)反应Ⅰ的反应条件是________；化合物C的结构简式为________。‎ ‎(2)由生成的反应类型是_____________，D生成E的过程中，浓硫酸的作用是________________________________________________________________________。‎ ‎(3)B中的含氧官能团为________。‎ ‎(4)反应Ⅱ的化学方程式为_______________________________________________。‎ ‎(5)下列说法正确的是________(填字母)。‎ a．常温下，A能和水以任意比混溶 b．A可与NaOH溶液反应 c．化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．E存在顺反异构体 ‎(6)反应Ⅲ的化学方程式为__________________________________________________。‎ ‎(7)符合下列条件的B的同分异构体有________种。‎ a．能与饱和溴水反应生成白色沉淀；‎ b．属于酯类；‎ c．苯环上只有两个取代基。‎ 解析：苯和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到A，A与C反应得到N，结合N的结构可知，A为苯酚，C为，苯和CH3COCl发生取代反应生成，由反应信息可知B为，B与甲醇发生酯化反应生成的D为，D发生消去反应生成的E为，E发生加聚反应生成的R为。(1)苯反应生成氯苯，需要在铁粉(或FeCl3)作催化剂条件下和氯气反应。从N的结构分析，A是苯酚，先与甲醛发生取代反应，再发生缩聚反应，所以C为。(2)由生成，是苯环上的氢原子被取代，发生的是取代反应。从D到E发生的是消去反应，浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。(3)B的结构简式为，含有的含氧官能团为羟基、羧基。(4)反应Ⅱ 是羧酸和醇反应生成酯和水，化学方程式为H2O。(5)A是苯酚，在常温下微溶于水，a错误；苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，b正确；化合物C含有醛基、碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，c正确；E中碳碳双键中其中1个碳原子上连接2个氢原子，没有顺反异构体，错误。所以选bc。(6)E中含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，化学方程式为 (7)符合条件的B()的同分异构体，其中1个取代基为(酚)羟基，另1个可能为—OOCCH2CH3，—CH2OOCCH3，—COOCH2CH3，—CH2CH2OOCH，—CH(CH3)OOCH，—CH2COOCH3，共6种，因为在苯环上有邻位、间位、对位3种位置关系，所以符合条件的B的同分异构体总共有18种。‎ 答案：(1)Cl2/Fe粉(或Cl2/FeCl3)　‎ ‎(2)取代反应　催化剂、吸水剂 ‎(3)羟基、羧基(或—OH、—COOH)‎ ‎(5)bc　‎ ‎(7)18‎ ‎[课堂巩固落实练]　 ‎ ‎1．(2017·大连模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．淀粉、油脂、蛋白质都能发生水解反应 B．蔗糖溶液中加入新制Cu(OH)2煮沸会析出砖红色沉淀 C．纤维素、淀粉都可用(C6H10O5)n表示，它们互为同分异构体 D．人体各种组织的蛋白质不断分解，最终生成二氧化碳和水，排出体外 解析：选A　A项，三种物质都能发生水解反应，正确；B项，蔗糖不属于还原性糖，与Cu(OH)2不反应，错误；C项，n值不同，二者不互为同分异构体，错误；D项，蛋白质中含有N元素，N以尿液的形式排出体内，故错误。‎ ‎2．(2017·枣庄模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．蔗糖在人体内水解的最终产物是葡萄糖 B．蔬菜水果属于碱性食物，对人体健康有益 C．为了防止蛋白质发生盐析，疫苗等生物制剂要冷藏 解析：选B　蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，A错误；蔬菜水果在体内最终代谢产物显碱性，对人体健康有益，B正确；疫苗高温下发生变性，为了防止蛋白质发生变性，疫苗等生物制剂要冷藏，C错误；由CH2===CHCH===CH2与CH2===CH—CN加聚而成，D错误。‎ ‎3．(2017·沈阳模拟)某高分子化合物R的结构简式为，下列有关R的说法正确的是(　　)‎ A．R的单体之一的分子式为C9H10O2‎ B．R完全水解后生成物均为小分子有机物 C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成R D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol 解析：选C　A项，R的单体为CH2===C(CH3)COOH、HOCH2CH2‎ OH、C6H5CH2CH(OH)COOH，其单体之一分子式为C9H10O3，错误；B项，R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物，错误；C项，单体中存在C===C、—OH、—COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，正确；D项，1 mol R中含有(n＋m)mol的—COOC—，因此消耗NaOH的物质的量为(n＋m)mol，错误。‎ ‎4．(2017·焦作一模)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。‎ 已知以下信息：‎ ‎③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。‎ ‎④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)X的含氧官能团的名称是________，X与HCN反应生成A的反应类型是________。‎ ‎(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是________________________。‎ ‎(3)X发生银镜反应的化学方程式是____________________________________。‎ ‎(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_______________________。‎ ‎(5) 的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。‎ 满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式________。‎ ‎(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。‎ ‎(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)。‎ 解析：根据扁桃酸的结构简式结合信息①不难推出A为，X为，则C为，由CD结合信息②可知D为。高聚物是由缩聚而成，由信息④知F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则F为，E为，D＋E―→G，G的结构简式为。由信息③可知，化合物Y是X与H2反应的生成物，结合扁桃酸和B的分子式可推知Y应为，则B为扁桃酸与Y的酯化产物，结构简式为。至此，九种物质的结构全部推出。(5) 的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，还能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯(HCOO—)结构，再根据含氧官能团处在对位，可写出三种结构，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。‎ ‎(6)由C2H5OH合成涉及碳链的增长，可利用信息①，先将C2H5OH氧化为CH3CHO，再由CH3CHO与HCN反应，再经水解即得乳酸。‎ 答案：(1)醛基　加成反应 ‎(3)C6H5CHO＋2Ag(NH3)2OH△,C6H5COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎5．(2017·南昌二模)颠茄酸酯(H)有解除胃肠道痉挛、抑制胃酸分泌的作用，常用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗，其合成路线如下：‎ H 试回答下列问题：‎ ‎(1)反应Ⅰ所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均为7.69%，A的相对分子质量小于110，则A的化学名称为______，A分子中最多有______个碳原子在一条直线上。‎ ‎(2)反应Ⅱ的反应类型是________，反应Ⅲ的反应类型是________。‎ ‎(3)B的结构简式是________________________________；E的分子式为____________；F中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(4)由C→D反应的化学方程式为____________________________________________。‎ ‎(5)化合物G有多种同分异构体，同时满足下列条件的有________种。‎ ‎①能发生水解反应和银镜反应；②能与FeCl3发生显色反应；③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。‎ ‎(6)参照上述合成路线，设计一条由制备的合成路线_______________________________________________________。‎ 解析：(1)由逆推法可推出A为苯乙烯；根据苯和乙烯的分子结构可知，苯乙烯分子中最多有3个碳原子共线。(2)E为，比较E和F的结构简式可知，反应Ⅱ是取代反应；G为，比较G和H的结构简式可知，反应Ⅲ是消去反应。(5)化合物G的同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基，残基含有4个饱和碳原子；结合条件③可写出6种符合条件的同分异构体的结构简式：‎ ‎(6)原料为卤代烃，对照目标物，模仿题述合成路线可写出合成路线。‎ 答案：(1)苯乙烯　3‎ ‎(2)取代反应　消去反应 ‎(5)6‎ ‎[课下高考达标练]　 ‎ ‎[本节过关达标练]‎ ‎1．(2017·北京丰台区期末)下列说法正确的是(　　)‎ A．蔗糖与麦芽糖都具有还原性，水解产物都是葡萄糖 B．在蛋白质的水溶液中加入铜盐，产生盐析 C．蛋白质在酶的作用下，水解为多肽，最终生成氨基酸 D．植物油和动物油都是高级脂肪酸甘油酯，前者的饱和程度更高 解析：选C　蔗糖不是还原性糖，蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖，故A错误；重金属盐(如铜盐)能使蛋白质变性，故B错误；蛋白质在酶的作用下，水解为多肽，最终生成氨基酸，故C正确；植物油和动物油都是高级脂肪酸甘油酯，动物油的饱和程度更高，故D错误。‎ ‎2．(2016·全国乙卷)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　　)‎ A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%‎ 解析：‎ 选D　A项蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有。B项食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质。C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒。D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。‎ ‎3．(2016·天津高考)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)‎ A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α氨基丙酸与α氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动 解析：选A　蛋白质是由氨基酸脱水缩合形成的高分子化合物，其水解最终可得氨基酸，A项正确；遇重金属离子变性是蛋白质特有的性质，氨基酸无变性的性质，B项错误；α氨基丙酸与α氨基苯丙酸可以形成的二肽有：α氨基丙酸自身脱水形成的二肽、α氨基苯丙酸自身脱水形成的二肽、α氨基丙酸脱羧基中的—OH和α氨基苯丙酸脱氨基中的H形成的二肽、α氨基丙酸脱氨基中的H和α氨基苯丙酸脱羧基中的—OH形成的二肽，共4种二肽，C项错误；氨基酸与NaOH溶液反应形成的阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。‎ ‎4．(2017·黄冈模拟)某聚酯纤维结构如下：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应 B．该聚酯纤维不能水解 C．该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇 D．该聚酯纤维含有亲水基羟基，在水中溶解度较大 解析：选C　合成该物质的反应为缩聚反应；该物质属于聚酯，可以水解；该物质虽然含有亲水基羟基，但由于含有较多C原子，故不能溶于水。‎ ‎5．(2016·上海高考)合成导电高分子化合物PPV的反应为 下列说法正确的是(　　)‎ A．PPV是聚苯乙炔 ‎ B．该反应为缩聚反应 C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 ‎ 解析：选B　A项，聚苯乙炔为，错误；B项，该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C项，PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；D项，该物质的一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，所以1 mol 最多可以与5 mol氢气发生加成反应，错误。‎ ‎6．某物质转化关系如图，有关说法不正确的是(　　)‎ A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B．由A生成E发生还原反应 C．F的结构简式可表示为 D．由B生成D发生加成反应 解析：选A　根据题目信息，可知A物质中一定含有—COOH、—CHO，能与溴水发生加成反应，可能是，也可能是CC，A物质可能是OHC—CH===CH—COOH或OHCCCCOOH，A项不正确；与H2的反应，是还原反应，B正确；若A是OHCCHCHCOOH或COHCCCOOH，E是HOCH2CH2CH2COOH，则F是，C正确；B为CHHOOCCHCOOH或CHOOCCCOOH，B与Br2的反应为加成反应，D正确。‎ ‎7．(2017·陕西九校模拟)A(C2H4O)是基础有机化工原料，由A可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去)，制备路线如下图所示：‎ 已知：A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰。‎ ‎(1)A的名称为_____________________________________________________；‎ H中含氧官能团的名称为____________________________________________________。‎ ‎(2)D的结构简式为______________________________________________________(3)反应②的反应类型为____________________________；反应③的反应类型为________________________________。‎ ‎(4)反应①的化学方程式为__________________________________________________。‎ ‎(5)G的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，苯环上有两个互为对位的取代基，则符合条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱只有5组峰的是________(写结构简式)。‎ ‎(6)依据上述合成路线，试以A和HCCLi为原料合成1,3丁二烯。‎ 解析：分子式为C2H4O的有机物有乙醛和环氧乙烷两种，但乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，故A为环氧乙烷，结合B的分子式为C3H4O3及B的核磁共振氢谱只有1组峰，可得B只能为。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。(3)反应②在形成高聚物的同时还会生成小分子甲醇，故为缩聚反应；反应③是取代反应。(4)反应①是B发生取代反应，生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式为C11H16O，能与FeCl3溶液反应，说明该同分异构体中含有酚羟基，苯环有两个互为对位的取代基，则一个是—OH，另一个为—C5H11；由于—C5H11有8种，故符合条件的同分异构体也有8种。(6)由题中的合成路线及各步的反应特点，可得到ICH2CH2CH===CH2，再经过消去反应可合成1,3丁二烯。‎ 答案：(1)环氧乙烷　羰基 ‎(3)缩聚反应　取代反应 HOCH2CH2OH ‎(5)8　‎ ‎8．G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：‎ 已知：①RCHCH2＋CH2CHR′CH2CH2＋RCHCHR′；‎ ‎②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；‎ ‎③D和F是同系物。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)(CH3)2C===CH2的系统命名法名称为____________________。‎ ‎(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为__________、____________。‎ ‎(3)D分子中含有的含氧官能团名称是______________，G的结构简式为____________。‎ ‎(4)生成E的化学方程式为___________________________________________________。‎ ‎(5)同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O的F的同分异构体有__________种(不包括立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为__________________。‎ ‎(6)模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α羟基丙酸()的合成线路：_______________。‎ 解析：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为，苯乙烯与(CH3)2C===CH2发生①的反应类型生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为顺推可知C为，D为；苯乙烯与HO—Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中—OH连接的C原子上有2个H原子，E为C8H7O2Br为和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为 ‎(1)(CH3)2C===CH2的系统命名法名称为2甲基1丙烯。‎ ‎(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应。‎ ‎(3)D为，D分子中含有的含氧官能团是醇羟基和羧基，G的结构简式为 ‎(5)F的同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O，苯环上邻、间、对3种：，侧链有异构体：—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO 7种，故异构体有3×7＝21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位(3种H)、侧链上1种H(上述前两种)才符合条件，其结构简式为和 ‎(6)丙烯和HO—Br发生加成反应生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热并酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路线为 答案：(1)2甲基1丙烯 ‎(2)取代反应　加成反应 ‎(3)羟基、羧基　‎ ‎ ‎ ‎9．聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：‎ 乙烯甲乙PVC ‎(1)乙是PVC的单体，其结构简式为_________________________________________。‎ ‎(2)反应③的化学方程式为_______________________________________________。‎ ‎(3)写出以下反应类型：‎ 反应①：________________________；反应②：________________________。‎ ‎(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸是制造DOP的原料，它与过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4)，DMP属于芳香酯，其结构简式为________________________。‎ ‎(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：‎ ‎①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯：‎ ‎________________________________________________________________________；‎ ‎②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯：____________________________________；‎ ‎③由乙烯制备乙二醇：___________________________________________。‎ 解析：由CH2===CH2和Cl2合成聚氯乙烯的流程为：‎ ‎ (4)邻苯二甲酸与CH3OH发生酯化反应可生成DMP，反应的化学方程式为＋2H2O。(5)由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，根据甲基丙烯酸为，可推知②的另一种反应物为HOCH2CH2OH。根据提示信息，制备应用在稀碱性水溶液中反应生成，所以由乙烯制乙二醇首先是乙烯与卤素发生加成反应。‎ 答案：(1)CH2===CHCl ‎(3)加成反应　消去反应 ‎②CH2===C(CH3)COOH＋HOCH2CH2OH CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O ‎10．某科研机构用有机物A(分子式C3H7OCl)合成棉织物免烫抗皱整理剂，设计合成路线如图(部分反应试剂和条件未注明)：‎ 已知下列信息：‎ ‎①用质谱法测得D的相对分子质量在90至110之间，且氧元素的质量分数为61.5%, E比D的相对分子质量大28，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3∶1。‎ ‎②ROOCCH2COOR′＋CH2CHCOOR″ ‎′(R、R′、R″表示相同或不相同的烃基)‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A分子中含氧官能团的名称是________， G→H的反应类型是________。‎ ‎(2)D的分子式为________；E的结构简式为___________________________________。‎ ‎(3)H→J反应的化学方程式是______________________________________________。‎ ‎(4)J在一定条件下可以合成高分子化合物。该高分子化合物的结构简式是____________。‎ ‎(5)已知1 mol E与2 mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是________________。‎ ‎(6)写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式：__________________。‎ 解析：D的相对分子质量在90～110之间，且氧元素的质量分数为0.615，氧原子的个数介于～之间，氧原子的数目是4，D的相对分子质量是＝104，D的分子式为C3H4O4，含有羧基，结构简式为HOOCCH2COOH，E为D和甲醇发生酯化反应生成的酯，为CH3OOCCH2COOCH3，C为OHCCH2CHO，B为CH2OHCH2CH2OH，A是含氯的有机物，即为CH2ClCH2CH2OH，则F为CH2ClCH2CHO，G为CH2ClCH2COOH，H为CH2===CHCOOH，J为CH2===CHCOOCH3。‎ ‎(1)A分子可以被催化氧化为醛类，含有羟基，G→H的反应是卤代烃的消去反应。‎ ‎(2)D的分子式为C3H4O4，E为D和甲醇发生酯化反应生成的酯，为CH3OOCCH2COOCH3。‎ ‎(3)CH2===CHCOOH和CH3OH发生酯化反应的化学方程式为CH2===CHCOOH＋CH3OHCH2===CHCOOCH3＋H2O。‎ ‎(4)CH2===CHCOOCH3中含有双键，可以发生加聚反应，生成 ‎(5)根据题干中的已知信息，CH3OOCCH2COOCH3和CH2===CHCOOCH3发生反应的生成物为 ‎(6)A具有的官能团是—Cl和—OH，可以根据官能团的位置异构来书写其同分异构体，所有同分异构体的结构简式如下：‎ ‎　‎ 答案：(1)羟基　消去反应 ‎(2)C3H4O4　CH3OOCCH2COOCH3‎ ‎(3)CH2===CHCOOH＋CH3OH CH2===CHCOOCH3＋H2O ‎　‎ ‎[已学知识回顾练]‎ ‎11.(2017·杭州模拟)有机物M是合成某药品的中间体，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)‎ A．用钠可检验M分子中存在羟基 B．M能发生酯化、加成、氧化反应 C．M的分子式为C8H8O4‎ D．M的苯环上一硝基代物有2种 解析：选A　分子中含有酚羟基、醇羟基、羧基，都能与钠反应放出氢气，不能用钠检验M分子中存在羟基，A错误；‎ 分子中含有酚羟基、醇羟基，能发生氧化反应，含有醇羟基、羧基，能发生酯化反应，含有苯环能发生加成反应，B正确；M的分子式为C8H8O4，C正确；M的苯环上一硝基代物有2种，D正确。‎ ‎12．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化生成C。若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．3种　　　　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选B　某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，所以C6H12O2是酯，且只含一个酯基，B能氧化生成C，则B为醇，A为羧酸。若A、C都能发生银镜反应，都含有醛基，则A为甲酸，B能被氧化成醛，则B可以写成C4H9—CH2OH，由于C4H9—有4种结构：CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、CH3CH2CH(CH3)—，故符合条件的同分异构体有4种。‎