2020年高考化学真题模拟题专项汇编__18有机化学基础选修(原卷版)

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2020年高考化学真题模拟题专项汇编__18有机化学基础选修(原卷版)

专题18 有机化学基础 ‎2020年高考真题 ‎1.(2020年新课标Ⅰ)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:‎ 已知如下信息:‎ ‎①H2C=CH2‎ ‎②+RNH2‎ ‎③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)由B生成C的化学方程式为________。‎ ‎(3)C中所含官能团的名称为________。‎ ‎(4)由C生成D的反应类型为________。‎ ‎(5)D的结构简式为________。‎ ‎(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为________。‎ ‎2.(2020年新课标Ⅱ)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。‎ 20‎ 已知以下信息:a)‎ b)‎ c)‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为_____________。‎ ‎(2)B的结构简式为______________。‎ ‎(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为______________。‎ ‎(4)反应⑤的反应类型为______________。‎ ‎(5)反应⑥的化学方程式为______________。‎ ‎(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体,填标号)。‎ ‎(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有环状结构。‎ ‎(a)4 (b)6 (c)8 (d)10‎ 其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。‎ 20‎ ‎3.(2020年新课标Ⅲ)苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:‎ 已知如下信息:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是___________。‎ ‎(2)B的结构简式为___________。‎ ‎(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为________。‎ ‎(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。‎ ‎(5)M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。‎ ‎(6)对于 20‎ ‎,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:‎ R'‎ ‎—CH3‎ ‎—C2H5‎ ‎—CH2CH2C6H5‎ 产率/%‎ ‎91‎ ‎80‎ ‎63‎ 请找出规律,并解释原因___________。‎ ‎4.(2020年天津卷)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。‎ 已知:(等)‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:__________。‎ ‎(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有________组吸收峰。‎ ‎(3)化合物X的结构简式为___________。‎ ‎(4)D→E的反应类型为___________。‎ ‎(5)F的分子式为_______,G所含官能团的名称为___________。‎ ‎(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____,下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。‎ A.CHCl3 B.NaOH溶液 C.酸性KMnO4溶液 D.金属Na 20‎ ‎(7)以和为原料,合成,写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。‎ ‎5.(2020年山东新高考)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:‎ ‎ ()‎ 知:Ⅰ.‎ Ⅱ. ‎ Ⅲ. ‎ Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z′=COR, CONHR,COOR等。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)实验室制备A的化学方程式为___________,提高A产率的方法是______________;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为_______________。‎ ‎(2)C→D的反应类型为____________;E中含氧官能团的名称为____________。‎ ‎(3)C的结构简式为____________,F的结构简式为____________。‎ ‎(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似,以和 20‎ 为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。‎ ‎6.(2020年7月浙江选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。‎ 已知:‎ R-COOH+ ‎ 请回答:‎ ‎(1)下列说法正确的是________。‎ A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照 B 化合物C能发生水解反应 C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是 ‎(2)写出化合物D的结构简式_________。‎ ‎(3)写出的化学方程式____________。‎ ‎(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)____。‎ 20‎ ‎(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。‎ 谱和谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和。‎ ‎7.(2020年江苏卷)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:‎ ‎(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。‎ ‎(2)B的结构简式为______________。‎ ‎(3)C→D的反应类型为___________。‎ ‎(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式________。‎ ‎①能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ ‎②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。‎ ‎(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)________。‎ ‎2020届高考模拟试题 ‎8.(2020届河南省郑州市高三第二次质检)我国科研工作者近期提出肉桂硫胺( )可能对 2019- nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路线如图:‎ 20‎ 已知:‎ ‎① ‎ ‎②R-NO2R-NH2‎ 完成下列问题 ‎(1)F的结构简式为__________。G→H 的反应类型是____________。‎ ‎(2)E中的所含官能团名称为______________。‎ ‎(3)B→C反应试剂及条件为_______________ 。‎ ‎(4)有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液(加热)的反应方程式为_________。‎ ‎(5)J为 E的同分异构体,写出符合下列条件的J 的结构简式_______(写两种)。‎ ‎①能发生银镜反应 ‎②J 是芳香族化合物,且苯环上的一氯代物只有两种 ‎③核磁共振氢谱有 5 组峰,且峰面积之比为 2 :2 :2 :1 :1‎ ‎(6)参照上述合成路线及已知信息,写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl) 为原料合成的路线:___________。‎ ‎9.(2020届广东省深圳市高三第一次调研)海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用,其中间体G的合成线路如图:‎ 20‎ 已知:‎ ‎①R-COOH+R′-NH2 +H2O;‎ ‎②R-CN ‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)X为醛类物质,其名称为________,C中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(2)C→D的反应类型为________。‎ ‎(3)化合物F的结构简式为________。‎ ‎(4)B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________。‎ ‎(5)有机物Y是A的同分异构体,满足条件:①能与溶液发生显色反应,②与足量金属Na反应生成,③结构中含“”,Y共有________种,其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为的物质为________(写出其中一种结构简式)。‎ ‎(6)设计以为起始原料制备的合成线路(无机试剂任选) ________。‎ ‎10.(2020届广东省佛山市质检)化合物I是合成磷酸氨喹的中间体,一种合成路线如下:‎ 20‎ 回到下列问题:‎ ‎(1)A中的官能团名称是______________。‎ ‎(2)C的化学名称为____________。‎ ‎(3)⑦的反应类型是_____________。‎ ‎(4)已知③为取代反应,另一生成物为乙醇,E的结构简式为__________。‎ ‎(5)写出G到H的反应方程式______________。‎ ‎(6) H在一定条件下可以转化为(),请写出任意一 种同时符合下列条件M的同分异构体_____________________。‎ ‎①含苯环且苯环上有3个取代基 ‎②含有NH2,能发生加聚反应 ‎③核磁共振氢谱图为6组峰,峰面积比为1:1:1:2:2:2‎ ‎(7)设计以对羟基苄氯()、CH3CH2OH为主要原料制备()的合成路线(无机试剂任选)。_________。‎ ‎11.(2020届湖北省七市州教科研协作5月高三联合)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:‎ 20‎ 已知:乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题:‎ ‎(1)G中含氧官能团的名称是______________‎ ‎(2)反应①的化学方程式为__________________‎ ‎(3)反应⑤所需的试剂和条件是____,该反应类型是______________‎ ‎(4)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式________________________。‎ I.苯环上只有两种取代基;Ⅱ,核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰;Ⅲ.能与NaHCO3溶液反应生成CO2。‎ ‎(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。则中的手性碳是____(填碳原子的数字标号)。‎ ‎(6)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。‎ ‎_____________________________________‎ ‎12.(2020届河北唐山市高三第一次模拟)G是某抗炎症药物的中间体,其合成路线如下:‎ ‎ ‎ 已知:① ‎ ‎② (呈碱性,易氧化)‎ ‎(1)C的官能团名称是_______________;‎ ‎(2)反应①的反应类型为___________;反应②的作用是___________________;‎ ‎(3)下列对有机物G的性质推测不正确的是____________________ (填选项字母);‎ A.1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2‎ B.能发生取代反应和氧化反应 C.能加聚合成高分子化合物 20‎ D.具有两性,既能与酸反应也能与碱反应 ‎(4)写出E→F的化学反应方程式______________________________;‎ ‎(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有__________种:‎ ‎①含有苯环且能发生水解反应:②能发生银镜反应;③能与NaHCO3溶液反应放出CO2。‎ ‎(6)已知:苯环上有烷烃基时,新引入的取代基连在苯环的邻、对位:苯环上有发基时,新引入的取代基连在苯环的问位。根据题中的信息,写出以甲苯为原料合成有机物的流程图 (无机试剂任选)_______________________________________________________________________________________。 合成路线流程图示例:XYZ……目标产物 ‎13.(2020届山西省运城市高三模拟)H是有机化学重要的中间体,能用于合成药物和农药,其合成路线如图:‎ ‎(1)E的结构简式是___;可以测量G的相对分子质量的仪器为___。‎ ‎(2)B中含氧官能团的名称是__。‎ ‎(3)A的分子式为C7H8,A生成B的化学反应方程式为___,反应类型是___。‎ ‎(4)试剂Y是___。‎ ‎(5)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:____。‎ ‎①能发生水解反应,能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎②能发生银镜反应 ‎③分子中有5种不同化学环境的氢原子 20‎ ‎(6)根据题干信息,以苯为原料(无机试剂任选),画出制备防弹材料的流程示意图___。‎ ‎14.(2020届河南省焦作市高三第三次模拟)酯类物质H是一种疗效明显的血管扩张剂,以烃A、E为原料合成H的流程如下:‎ 已知:RCHCl2RCHO,回答下列问题:‎ ‎(1)C的名称是____,①的反应类型是___。D中含有官能团的名称是____。‎ ‎(2)E的结构简式可能为___,H的分子式为____。‎ ‎(3)写出反应④的化学方程式:__________。‎ ‎(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式(同一碳原子上不能连2个—OH):______(写一种即可)。‎ ‎①能发生银镜反应但不能发生水解 ‎②核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:1:1‎ ‎③遇FeCl3溶液显紫色 ‎(5)以1—丙醇为原料合成2—丁烯酸,写出合成路线图:_______(无机试剂任选)。‎ ‎15.(2020届广东省茂名市高三二模)降冰片烯(结构见 F)的衍生物在橡胶工业有重要用途。一种利用脱羰偶联反应合成其衍生物的路线如下:‎ 回答下列问题 ‎(1)A→B所需的试剂为_______________ 。‎ 20‎ ‎(2)B→C第一步反应的化学方程式为_____。‎ ‎(3)D的结构简式为_____,C→D的反应类型为_______。‎ ‎(4)E中的官能团名称为_____。‎ ‎(5)芳香化合物X是E的同分异构体,X 能与热的NaOH 溶液反应生成稳定化合物, 0.1mol X 消耗 NaOH 0.2mol,化合物 X 共有_____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢,峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为_____。‎ ‎(6)参照上述路线,设计由苯甲醛、甲醇和制备成路线_____。(无机试剂任选) ‎ ‎16.(2020届贵州省铜仁市高三适应性考试)美托洛尔(H)属于一线降压药,是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一,它的一种合成路线:‎ 已知:CH3COCH2RCH3CH2CH2R 回答下列问题:‎ ‎(1)A物质是一种芳香化合物,其化学名称是_________________。‎ ‎(2)反应B→C的化学方程式为___________;C→D的反应类型为.____________。‎ ‎(3)D中所含官能团的名称是________________.‎ ‎(4)G的分子式为________________;已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子,则H(美托洛尔)中含有____________个手性碳原子。‎ ‎(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式__________________。‎ ‎①能发生银镜反应;‎ 20‎ ‎②不与FeCl3发生显色反应;‎ ‎③含“C-C1”键;‎ ‎④核磁共振氢谱有4个峰,峰面积比为2:2:2:1.‎ ‎(6)4-苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线:___________________(无机试剂任选)。‎ ‎17.(2020届河南省六市高三第二次联合调研)抗癌药托瑞米芬的前体J的合成路线如下。‎ 已知:‎ i.‎ ii.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 ‎(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐,其名称为_______________.‎ ‎(2)C中含有的官能团为______________________________(填名称)。‎ ‎(3)C→D的化学反应方程式为_________________________,反应类型为______________________。‎ ‎(4)E是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得F和G。G经还原可转化为F。G的结构简式为________________________________。‎ ‎(5)K是G的同分异构体,符合下列条件的K的结构简式是_____________________。(任意写一种)‎ ‎①包含2个六元环 ‎②K可水解,与NaOH溶液供热时,1molK消耗1molNaOH ‎(6)推测D和F反应得到J的过程中,反应物LiAIH4的作用是_________________。‎ 20‎ ‎(7)由J合成托瑞米芬的古城:‎ 托瑞米芬具有反应结构,其结构简式为_______________。‎ ‎18.(2020届河北省名校联盟高三联考)氯喹()可用于治疗新冠肺炎,氯喹的合成方法如图:‎ 已知:+H2O。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A中所含官能团的名称是__,C的分子式为___。‎ ‎(2)A生成B的反应类型为___,E生成F的反应类型为__。‎ ‎(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有__个。‎ ‎(4)由C生成D的过程中,加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为___。‎ ‎(5)X为E的同分异构体,写出一种满足如下条件的X的结构简式:___。‎ ‎①遇FeCl3溶液发生显色反应 ‎②除苯环外不含其他环,且苯环上只有2个取代基 ‎③含有—CN ‎④核磁共振氢谱中只有4组峰,且峰面积之比为1:2:2:1‎ ‎(6)设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成 20‎ 的合成路线___(无机试剂任选)。‎ 已知:R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2‎ ‎19.(2020届江西省重点中学盟校高三联考)环丙贝特(H)是一种降血脂药物,可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平,并升高高密度脂蛋白,通过改善胆固醇的分布,可减少CH和LDL在血管壁的沉积,还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)B的化学名称为___________。‎ ‎(2)F中非含氧官能团的名称为___________。‎ ‎(3)反应①的反应类型为___________,反应④的化学方程式为_______________________。‎ ‎(4)M为的同分异构体,能与NaHCO3溶液反应产生气体,则M的结构共有____种(不考虑立体异构);其中1HNMR中有3组峰,且峰面积之比为6:2:1的结构简式为___________。‎ ‎(5)利用Wittig反应,设计以环己烷为原料(其他试剂任选),制备的合成路线:____________________________________________。‎ ‎20.(2020届广东省高三6月模拟)化合物H俗名“氯巴占”,是一种经典的镇静类药物,常用于治疗焦虑症,以下是氯巴占的合成路线:‎ 20‎ ‎ ‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)化合物A中含氧官能团的名称为________,化合物B的名称为________。‎ ‎(2)异丙醇的结构简式为________。‎ ‎(3)E→F的反应类型为________。‎ ‎(4)写出F→G的化学反应方程式:________。‎ ‎(5)化合物D遇水能剧烈水解并生成大量白雾,试写出D与水反应的化学方程式:________。‎ ‎(6)写出2个符合下列条件的化合物D的同分异构体:________。‎ i.结构中只含有一个六元环;‎ ii.核磁共振氢谱中有3组信号峰,且峰面积之比为1:2:4。‎ ‎(7)由丙二酸可以制备化合物D,请以乙烯为原料制备丙二酸,写出合成路线________(无机试剂任选)。已知碱性条件下:R-Cl+CN-→R-CN+Cl-,R-CN在酸性条件下能水解生成R-COOH。 ‎ ‎21.(2020届福建省厦门市高三质检)莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:‎ ‎(1)B中手性碳原子数为____________;化合物D中含氧官能团的名称为____________。‎ ‎(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为____________。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:____________‎ 20‎ I.核磁共振氢谱有4个峰;‎ Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应;‎ Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应.‎ ‎(4)已知E+X→F为加成反应,化合物X的结构简式为____________。‎ ‎(5)已知:.化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体,请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示,并注明反应条件).______________。‎ 合成路线流程图示例如下:。‎ ‎22.(2020届四川省内江市三模)1,3 - 环己二酮()常用作医药中间体,用于有机合成。下列是一种合成1,3-环己二酮的路线。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)甲的分子式为 ___________________。‎ ‎(2)丙中含有官能团的名称是______________________ 。‎ ‎(3)反应①的反应类型是 _________ ;反应②的反应类型是 ______________。‎ ‎(4)反应③的化学方程式为_________________________________。 ‎ ‎(5)符合下列条件的乙的同分异构体共有_____________种。‎ ‎①能发生银镜反应 ‎②能与NaHCO3溶液反应,且 1 mol 乙与足量NaHCO3 溶液反应时产生气体22. 4 L(‎ 20‎ ‎ 标准状况)写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为 1 : 6 : 2 : 1 的一种同分异构体的结构简式 __________________。(任意一种)‎ ‎(6)设计以乙醇、 (丙酮)为原料制备(2,4 -戊二酮)的合成路线________________(无机试任选)。‎ 20‎
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