2019届二轮复习有机推断与有机合成课件（27张）

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加试 32 题专练 第 五 编 　 专题十六 有机 推断与有机合成 1 . (2018· 余姚中学高三选考模拟 ) 化合物 N 是一种用于合成 γ 分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下： (1)H 的结构简式为 ____________ 。 答案 解析 解析　 由 N 的结构可知 H 与 C 发生取代反应生成一个 HCl 分子，则 H 的 结构为 。 解析 (2) 下列有关说法错误的是 ________ 。 A.G 在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应 B.C 能发生银镜反应 C.F → G 的反应类型是取代反应 D. 有机物 N 的分子式为 C 13 H 15 NO 5 答案 √ √ 解析　 由 H 、 N 结构可推知 G 的结构为 ，酯基可以在碱性条 件下水解，氨基可以与酸反应，故 A 正确； C 中有羰基没有醛基，不能发生银镜反应，故 B 错误； F → G 的反应 ，属于加成反应，故 C 错误。 (3) 写出 D → E 的化学方程式 ： ________________________________________ 。 答案 ＋ HNO 3 ( 浓 ) ＋ H 2 O (4) 写出同时满足下列条件的 G 的所有同分异构体的结构简式： _____________________________ 。 ① 含有苯环，核磁共振显示分子中只有四类氢 ② 能发生水解反应，且 1 mol 该物质与 NaOH 溶液反应时最多可消耗 3 mol NaOH 答案 答案 (5) 丙烯 A 经过加成、氧化两步反应可合成 C ，请写出其合成路线流程图 ( 无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干 ) 。 答案　 CH 3 CH = =CH 2 CH 3 COCH 2 Cl 2 . (2018· 余姚中学高二下学期期中 ) 化合物 J 是某种解热镇痛药，以 A 为原料的工业合成路线如下图所示： 已知： ＋ R ′ —NH 2 ― → ＋ HCl R—NO 2 R—NH 2 (1) 写出同时符合下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式： __________________________________________________ __________________________________________________ 。 ① 属 α- 氨基酸： (α 碳上须含有氢原子 ) ② NMR 谱表明分子中含有苯环 解析 答案 、 、 、 解析　 由反应 ① 的生成物可知， 与 HCHO 发生加成反应生成 ，根据 B 的分子式可知，反应 ② 为 与乙酸酐发生取 代生成 B 为 ， 根据反应条件可知， B 发生硝化反应生成 C 为 ， C 水解生成 D 为 ，根据题中信息可知， D 发生还原反应生成 E 为 ， E 发生信息中的取代反应生成 F 为 ，根据 J 、 F 的结构简式 可知 I 为 ，所以可以反推得 H 为 ，用 与乙酸酐发生取代反应生成酚酯，再用高锰酸钾氧化醇羟基，再在酸性 条件下水解可得 。 F 为 ，满足 ① 属于 α- 氨基酸： (α 碳上须含有氢原子 ) 有 氨基和羧基， ② NMR 谱表明分子中含有苯环，则同时满足条件的 F 的 同分异构体有： 、 、 、 。 (2) 下列说法不正确的是 ________ 。 A. 化合物 C 中含氧官能团有两种 B. 化合物 E 既可以与 NaOH 反应又可以与 HCl 反应 C. 化合物 F 能与 FeCl 3 发生显色反应 D. 化合物 J 的分子式为 C 18 H 15 NO 5 答案 √ 解析 解析　 C 为 ， 化合物 C 中含氧官能团有两种，故 A 正确； E 为 ， E 既可以与 NaOH 反应又可以与 HCl 反应，故 B 正确； F 为 ，有酚羟基，所以 F 能与 FeCl 3 发生显色反应，故 C 正确； 据 J 的结构简式可知， J 的分子式为 C 18 H 17 NO 5 ，故 D 错误。 (3) 设计 G → H 的合成路线 ( 用流程图表示，无机试剂任选 ) 。 答案　 答案 解析 解析　 用 与乙酸酐发生取代反应生成酚酯，再用高锰 酸钾氧化醇羟基，再在酸性条件下水解可得 。 (4) 写出 I ＋ F ―→ J 的化学方程式： _________________________________ ____________________________________ 。 答案 ＋ ＋ H 2 O 3.(2018· 余姚中学高三模拟 ) 随着二胎政策的全面放开，越来越多的妈妈们开始孕育二孩，在怀孕前三个月和怀孕后三个月都需要服用叶酸，叶酸有助于预防胎儿神经管畸形，其合成路线可设计： 已知： ( 易被氧化 ) ； — NH 2 ＋ ―→ 请回答： (1) 下列说法不正确的是 ________ 。 A. 化合物 C 能形成内盐 B. 叶酸的分子式为 C 19 H 19 N 7 O 6 C.G 能发生还原反应，不能发生氧化反应 D. 化合物 D 能发生水解反应 答案 √ 答案 (2)B ＋ C ― → D 的化学方程式是 ___________________________________ _________________________________________________ 。 ＋ ―→ ＋ H 2 O 答案 (3)F 是六元环状化合物，写出 F 的结构简式是 ___________________ 。 答案 (4) 写出符合下列条件的 A 的同分异构体： ______________________ 。 ① 红外光谱表明分子中含有 —CHO 和苯环结构； ② 苯环上有 2 种不同化学环境的氢原子； ③ 能发生水解反应。 答案 (5) 请写出以 和 H 2 NCHO 为主要原料 ( 无机试剂任用 ) 制备 的合成路线流程图。 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图： CH 3 CHO CH 3 COOH CH 3 COOCH 2 CH 3 答案　 ―→