备战2021 高考化学 考点60 认识有机化合物（解析版）

备战2021 高考化学 考点60 认识有机化合物（解析版）

考点 60 认识有机化合物 一、有机物的分类 1．按组成元素分类 根据分子组成中是否有 C、H 以外的元素，分为烃和烃的衍生物。 2．按碳骨架分类 3 2 2 3CH CH CH CH        链状化合物（如 ） 有机化合物 脂环化合物（如环己烷）环状化合物 芳香化合物（如苯环） 3．按官能团分类 类别 官能团的结构及名称 典型代表物的名称和结构简式 烃 烷烃 甲烷 CH4 烯烃 双键 乙烯 CH2=CH2 炔烃 —C≡C— 三键 乙炔 CH≡CH 芳香烃 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 —X 卤素原子 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 醚 C—O—C 醚键 乙醚 CH3CH2—O—CH2CH3 酚 —OH 羟基 苯酚 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 二、同分异构体的书写与判断 1．同分异构体的常见类型 （1）结构异构 ①碳链异构：由于碳链的不同而产生的异构现象。如 CH3CH2CH2CH2CHO 与(CH3)2CHCH2CHO。 ②位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如 CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇) 与 CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。 ③官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。常见的异构有同碳原子数的烯烃和环烷烃； 同碳原子数的二烯烃和炔烃；同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚；同碳原子数的饱和一元醛和饱和 一元酮；同碳原子数的饱和一元羧酸和酯；同碳原子数的芳香醇、芳香醚和酚；同碳原子数的硝基化合 物和氨基酸；葡萄糖和果糖；蔗糖和麦芽糖。 注意啦：淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n，但由于 n 值不同，所以它们不互为同分异构体。 （2）立体异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的 4 个原子或原子团在空间上有两种不 同的排列方式，产生两种不同的结构，如 2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。 2．同分异构体的书写步骤 （1）根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。 （2）写出每一类物质官能团的位置异构体。 （3）碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。 （4）检查是否有书写重复或遗漏，根据“碳四价”原则检查书写是否有误。 3．2 种常见烃基的同分异构体数目 （1）丙基(—C3H7)2 种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—，—CH(CH3)CH3。 （2）丁基(—C4H9)4 种，结构简式分别为：CH3—CH2—CH2—CH2—，—CH(CH3)CH2CH3， ， 。 4．同分异构体数目的判断方法 （1）基元法：如丁基有 4 种不同的结构，故丁醇、戊醛、戊酸等都有 4 种同分异构体。 （2）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 替代 Cl)；又如 CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有 1 种。 （3）等效氢法：该方法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一 碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 三、有机物的命名 1．烷烃的命名 （1）选主链，称某烷。 选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 （2）编号定位，定支链。 选主链中离支链最近的一端为起点，用 1，2，3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以 确定支链在主链中的位置。如： （3）写出该烷烃的名称。 ①将支链的名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，数字与支链名称 之间用短线隔开。 ②如果主链上有多个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。 ③如果主链上有相同的支链，应将相同支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链的个数，两个表示支链 位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。 烷烃命名的注意事项 （1）1 号碳原子上不能有取代基。 （2）2 号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基……依此类推，否则主链将发生变化。若 1 号碳原子上有 甲基或 2 号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加 1。 （3）合并相同的取代基，用中文数字（如“二”、“三”等）表示支链的个数，写在取代基名称的前面。 （4）表示相同取代基位置的阿拉伯数字间用“，”隔开。 （5）汉字和阿拉伯数字间用短线“-”隔开。 （6）不同的取代基，命名时应遵循简单在前，复杂在后的原则，如先写甲基，后写乙基，依此类推。 2．烯烃和炔烃的命名 （1）选主链 将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 （2）编号定位 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）写名称 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表 示双键或三键的个数。 3．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为取代基。如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯， 被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用 “邻”、“间”、“对”表示。 （2）系统命名法：将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位 次号给另一个甲基编号。 4．酯的命名 酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如 的名称是苯甲酸乙酯。 5．含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍 生物 主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 取代基最近（小） 官能团最近、兼顾取代基尽量近 名称写法 支位-支名-母名 支名同，要合并支名异，简在前 支位-支名-官位-母名 符号使用 阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“-”，文 字间不用任何符号 四、有机物分子式的确定 1．元素分析 2．有机物相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 3．确定有机物分子式 （1）最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 （2）常见相对分子质量相同的有机物 ①同分异构体相对分子质量相同。 ②含有 n 个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 ③含有 n 个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为 14n＋2。 （3）“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M) 12 M 的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。 五、有机物结构的确定 1．化学方法 由于有机物中存在同分异构现象，除少数的分子式只对应一种结构外，一般一种分子式对应多种结构。 常从以下方面确定其结构： （1）根据有机物的特殊反应，确定分子中的官能团，从而进一步确定其结构。 （2）有机物实验式的确定 ①实验式(又叫最简式)是表示有机物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。 ②若有机物分子中，w(C)=a%，w(H)=b%，w(O)=c%，则 N(C)∶N(H)∶N(O)= % 12 a ∶ 1 %b ∶ 6 % 1 c ，即可 确定实验式。 ③也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定实验式。确定实验式前必须先确定元素的组成，如某有机 物完全燃烧的产物只有 CO2 和 H2O，则其组成元素可能为 C、H 或 C、H、O；若燃烧产物 CO2 中的碳 元素的质量和燃烧产物 H2O 中的氢元素的质量之和与原有机物的质量相等时，则原有机物分子中不含氧 元素；若不相等，则原有机物分子中含有氧元素。 确定有机物分子式和结构式的过程： 2．物理方法(质谱法) 物理方法（质谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。 （1）质谱：可快速、精确地测定有机物的相对分子质量。 如图所示为戊烷的质谱图。 质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大质荷比即为分子的相对分子质量。 （2）红外光谱：可获得分子中含有的化学键或官能团的信息。 例如，某未知物（C2H6O）的红外光谱图(如图所示)上发现有 O—H 键、C—H 键和 C—O 键的振动吸收。 因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为 C2H5—OH。 （3）核磁共振氢谱：可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。 该未知物（C2H6O）的核磁共振氢谱有三个峰(如图甲所示)，峰面积之比是 1∶2∶3，它们分别为羟基 的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3) 中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图乙所示)。 从上述未知物的红外光谱和核磁共振氢谱可知： ①红外光谱图表明其有羟基（—OH）、C—O 键和烃基 C—H 键红外吸收峰； ②核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。 因此，未知物的结构简式应该是 CH3CH2OH，而不是 CH3OCH3。 考向一 有机物的分类 典例 1 下面共有 12 种有机化合物，请根据不同的分类要求填空。 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩CH3CH2OH CH3Cl （1）属于链状化合物的是 。 （2）属于环状化合物的是 。 （3）属于芳香化合物的是 。 （4）属于烃的衍生物的是 。 （5）属于醇的是 。 （6）属于卤代烃的是 。 【答案】（1）①②④⑥⑧⑨⑩ （2）③⑤⑦ （3）⑦ （4）④⑥⑩ （5）④⑩ （6）⑥ 【解析】链状化合物要求不含环状结构，应是①②④⑥⑧⑨⑩ ；环状化合物要求碳原子连接成环状， 包括③⑤⑦ ；芳香化合物应该含有苯环，包括⑦ ；烃的衍生物除了含有碳、氢元素外，还要含有 O、 N、Cl 等其他元素，包括④⑥⑩ ；醇类含有醇羟基，为④⑩；卤代烃含有卤素原子，包括⑥ 。 1．下列对有机化合物的分类结果正确的是 A．乙烯(CH2==CH2)、苯( )、环己烷( )都属于脂肪烃 B．苯( )、环戊烷( )、环己烷( )同属于芳香烃 C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃 D． 、 、 同属于环烷烃 【答案】D 【解析】烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯属于环烃中的芳香烃。 环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。 过关秘籍 （1）醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如 属于醇类， 则 属于酚类。 （2）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基相连，不属 于醛类。 （3）注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“ ”，而不能写成“ ”，后者为 “ ”，而不能写成 。 考向二 官能团的识别 典例 2 下列说法正确的是 A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B．含有羟基的化合物属于醇类 C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 【答案】A 【解析】羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A 正确；含有羟基的化合物不一定是醇类，如羟基 与苯环上的碳原子直接相连属于酚，B 错误；酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，C 错误；苯环可通过链 烃基再与羟基相连则形成醇类，如 (苯甲醇)，D 错误。 2．维生素 C 的结构简式为 ，丁香油酚的结构简式为 ，下列关 于两者的说法正确的是 A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基 C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物 【答案】C 【解析】观察两者的结构简式可知，维生素 C 中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A 错误；维生素 C 中含有醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含有酚羟基而不含醇羟基，B 错误；维生素 C 和丁香油酚中均含 有碳碳双键，C 正确；维生素 C 中不含苯环，不属于芳香化合物，D 错误。 考向三 同分异构体的书写与判断 典例3 某含碳、氢、氧三种元素的有机物的蒸气密度是CO2的 2倍(相同条件)，该有机物中氧原子以“ ” 结构存在的同分异构体的数目有 A．2 种 B．4 种 C．6 种 D．8 种 【答案】C 【解析】该有机物相对分子质量为 44×2=88， 相对质量为 44，残基相对分子质量为 44，残基为 C3H8。（1）若该有机物为羧酸，只有 2 种：正丁酸和异丁酸；（2）若该有机物为酯，则有 4 种：甲酸 正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共 6 种。 3．已知 G 的结构简式为 ，同时满足下列条件的 G 的同分异构体数目为________种(不考虑 立体异构)，写出其中的一种结构简式________。 ①核磁共振氢谱为 3 组峰； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色； ③1 mol 该同分异构体与足量饱和 NaHCO3 溶液反应产生 88 g 气体。 【答案】2 HOOCCH2CHCHCH2COOH、 (任写一种) 【解析】①说明满足条件的同分异构体的结构具有高度对称性；②说明含有碳碳双键；③说明分子结 构 中 含 有 2 个 羧 基 ， 则 满 足 条 件 的 G 的 所 有 同 分 异 构 体 为 HOOCCH2CHCHCH2COOH 和 同分异构体的书写方法 （1）烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： ①成直链，一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链。 ②摘一碳，挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。 ③往边移，不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。 ④摘多碳，整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 ⑤多支链，同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时，应连接在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试 接。 （2）具有官能团的有机物 一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 （3）芳香化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。 考向四 有机物的共线、共面判断 典例 4 下列说法正确的是 A．丙烷是直链烃，所以分子中 3 个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C． 所有碳原子一定在同一平面上 D． 至少有 16 个原子共平面 【答案】D 【解析】直链烃是锯齿形的，A 错误； 中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，B 错误；因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，C 错误；D 中该分子中在同 一条直线上的原子有 8 个( )，再加上其中一个苯环上的 8 个原子，所以至少有 16 个原子共平面。 4．有关 CHF2—CH=CH C≡C—CH3 分子结构的下列叙述中，正确的是 A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12 个碳原子不可能都在同一平面上 D．12 个碳原子有可能都在同一平面上 【答案】D 【解析】本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表 示为下图所示： 由图形可以看到，直线 l 一定在平面 N 中，甲基上 3 个氢只有一个可能在这个平面内；—CHF2 基团中的两 个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面 M 中；平面 M 和平面 N 一定共用两个碳原子，可 以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2 中的两个原子和—CH3 中的两个氢原子不在这个平 面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须双键部分键角为 180°。但烯烃中键角为 120°，所以苯环以外的碳 不可能共直线。 判断分子中共线、共面原子数的技巧 （1）审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 （2）熟记常见共线、共面的官能团 ①与三键直接相连的原子共直线，如 、 。 ②与双键和苯环直接相连的原子共面，如 、 、 。 （3）单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 考向五 有机物的命名 典例 5 下列各化合物的命名中，正确的是 A． ：1，3-二丁烯 B． ：1-甲基-1-丙醇 C． ：2-甲基丁醛 D． ：1-甲基-3-乙基苯 【答案】D 【解析】 的主链为二烯，所以正确的命名为 1，3-丁二烯，A 错误； 的分子中含有羟基的最长碳链含有 4 个 C，主链为丁醇，正确的命名为 2-丁醇，B 错误；C 选项编号错误，应为 3-甲基丁醛。 5．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是 A． 2-甲基-3-戊烯 B． 异丁烷 C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D．CH3CH(NO2)CH2COOH 3-硝基丁酸 【答案】D 【解析】B 中有机物应命名为 3-甲基-1-丁烯；C 中有机物应命名为 2-丁醇；D 中有机物应命名为 2，4， 6-三硝基苯酚。 有机物命名中的 2 个关注点 （1）有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)； ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)； ③支链主次不分(不是先简后繁)； ④“-”“，”忘记或用错。 （2）弄清系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团； ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数； ③1、2、3……指官能团或取代基的位置； ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4…… 考向六 有机物组成和结构的确定 典例 6 有机物 A 只含有 C、H、O 三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g 该有机物燃烧生成 44.0 g CO2 和 14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱分析表明 A 分子中含有 O—H 键和位 于分子端的 C≡C 键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为 6∶1∶1。 （1）A 的分子式是________。 （2）A 的结构简式是_______________________________________。 【答案】（1）C5H8O （2） 【解析】（1）n(有机物)＝ 16.8 g 84 g·mol－1 ＝0.2 mol， n(C)＝ 44.0 g 44 g·mol－1 ＝1 mol，n(H)＝ 14.4 g 18 g·mol－1×2＝1.6 mol， n(O)＝ 16.8－1×12－1.6×1 g 16 g·mol－1 ＝0.2 mol。 又因为其相对分子质量为 84，故 A 的分子式为 C5H8O。 （2）分子中含—OH、—C≡CH，且含三种氢原子的个数比为 6∶1∶1， 故结构简式为 。 6．为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验： ①将 2.3g 该有机物完全燃烧，生成 0.1molCO2 和 2.7g 水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图 1 所示的质谱图； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图 2 所示图谱，图中三个峰的面积之比是 1∶2∶3。 试回答下列问题： （1）有机物 A 的相对分子质量是________。 （2）有机物 A 的实验式是________。 （3）能否根据 A 的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则 A 的分子式是________(若 不能，则此空不填)。 （4）写出有机物 A 的结构简式：_________________________________。 【答案】（1）46 （2）C2H6O （3）能 C2H6O （4）CH3CH2OH 【解析】（1）在 A 的质谱图中，最大质荷比为 46，所以其相对分子质量是 46。 （2）在 2.3g 该有机物中，n(C)＝0.1mol，m(C)＝1.2g， n(H)＝ 2.7g 18g·mol－1×2＝0.3mol，m(H)＝0.3g， m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝0.05mol， 所以 n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A 的实验式是 C2H6O。 （3）因为有机物 A 的相对分子质量为 46，实验式 C2H6O 的式量是 46，所以其实验式即为分子式。 （4）A 有如下两种可能的结构：CH3OCH3 或 CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个 峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是 1∶2∶3。显然后者符合题 意，所以 A 为乙醇。 有机物结构式的确定流程 1．下列说法正确的是( ) A．HCOOCH2CH3 和 CH3 CH2COOH 互为同分异构体 B．晶体硅和硅藻土互为同素异形体 C． 和 互为同系物 D． 14 N 和 14 C 互为同位素 【答案】A 【详解】 A．HCOOCH2CH3 和 CH3 CH2COOH 分子式相同，而结构式不同，互为同分异构体，A 说法正确； B．晶体硅为单质硅，而硅藻土一种硅质岩石，其化学成分以 SiO2 为主，不是同素异形体，B 说法错误； C． 含有酚羟基，而 含有的为醇羟基，不是同系物，C 说法错误； D． 14 N 和 14 C 质子数不同，不是同位素，D 说法错误； 答案为 A。 2．下列各项有机化合物的命名或分类正确的是( ) A．2，3﹣二甲基﹣2﹣乙基己烷 B．CH3CH2CH2Cl 氯丙烷 C． 属于芳香醇 D． 属于芳香化合物 【答案】D 【详解】 A．碳链的主链选错，２号Ｃ原子上不能有乙基，应该选择分子中含有 C 原子数最多的碳链为主链，并从离 支链较近的一端为起点，给主链上的 C 原子编号，以确定支链在主链上的位置，该物质名称为 3，3，4-三 甲基庚烷，A 错误； B．未指明 Cl 原子连接在碳链上的位置，该物质名称为 1-氯丙烷，B 错误； C．有机物分子中不存在苯环，不属于芳香族化合物，名称是环己醇，C 错误； D．物质分子含有苯环和羧基，羧基与苯环直接连接，物质名称为苯甲酸，D 正确； 故合理选项是 D。 3．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用 于研究有机物的方法错误的是( ) A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 C．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法 D．核磁共振氢常用于分析有机物的相对分子质量 【答案】D 【详解】 A．蒸馏常用于分离互溶的沸点相差较大的液体，故常用于提纯液态有机混合物，A 正确； B．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图.上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物 分子中的化学键或官能团，B 正确； C．利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，并作定量测定，最后算出各元素原子的质量分数，得到 实验式，C 正确； D．核磁主要是分析官能团的，通过不同化学条件下的氢的核磁共振吸收的能量不同来分析结构式，分析相 对分子质量的是质谱，D 错误； 故选 D。 4．有关下列 4 种有机物的说法正确的是( ) A．甲的名称为反—2—丁烯 B．乙分子中所有碳原子一定处于同一平面上 C．丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．丁的二氯代物有 3 种(不考虑立体异构) 【答案】C 【详解】 A．甲的名称为顺－2－丁烯，A 项错误； B． 可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代，具有乙烯的结构特点，碳碳单键可以旋转，因此所有 碳原子可能不处于同一平面上，B 项错误； C．由丙的球棍模型可知，丙分子中含 2 个碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4 溶液褪色，C 项正确； D．丁的二氯代物有邻位、对位、氮间位和硼间位 4 种，D 项错误；答案选 C。 5．d、p 两种有机物的分子式均为 C4H4，结构简式如图所示，下列说法错误的是( ) A．d 中所有原子共面 B．p 能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应 C．d、p 的一种同分异构体的一氯代物只有 1 种 D．d 的二氯代物(不考虑顺反异构)种类比 p 的二氯代物种类少 【答案】D 【详解】 A．根据乙烯和乙炔的分子构型可知，d 中所有原子共面，A 项正确； B．p 分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应、氧化反应，与氢气加成即为还原反应，B 项正确； C． 为 d、p 的一种同分异构体，只有一种氢原子，其一氯代物只有 1 种，C 项正确； D．d 的二氯代物(不考虑顺反异构)有 4 种，p 的二氯代物有 3 种，D 项错误； 答案选 D。 6．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 3∶1 的是( ) A．对二甲苯 B．乙酸乙酯 C．乙酸 D．环己烷 【答案】C 【详解】 A．对二甲苯的结构简式为： ，故有两组峰，且峰面积之比为 3∶2，A 不合题意； B．乙酸乙酯的结构简式为：CH3COOCH2CH3，故有 3 组峰，B 不合题意； C．乙酸的结构简式为 CH3COOH，故有两组吸收峰，且峰面积比为 3∶1，C 符合题意； D．环己烷的结构简式为： ，故只有一组峰，D 不合题意； 故答案为：C。 7．下列有关 分子结构的叙述中，正确的是( ) A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有原子有可能都在同一平面上 C．12 个碳原子不可能都在同一平面上 D．12 个碳原子有可能都在同一平面上 【答案】D 【分析】 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示： ，据此分析解题。 【详解】 A．由图可以看到，要使苯环外的碳原子共直线，必须双键部分键角为 180°，但烯烃中键角为 120°，所以 苯环外的碳原子不可能共直线，A 错误； B．直线 l 一定在平面 N 中，甲基上 3 个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2 中的两个氟原子和一 个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面 M 中；平面 M 和平面 N 一定共用两个碳原子，可以通过 旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2 中的两个原子和—CH3 中的两个氢原子不在这个平面内， B 错误； C．由图可以看到，分子中存在乙烯和苯是平面型结构，且两平面之间是单键连接，可以任意旋转，乙炔是 直线型结构，故 12 个碳原子可能都在同一平面上，C 错误；D 正确； 故答案为：D。 8．有机物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电导结构一直受到理论化学家的注意，其结构如图所示。有关它的 说法中错误的是（ ） A．其二氯代物有 4 种 B．它所有的原子均在同一平面上 C．其分子式为 C6H8 D．它不可能是环丙烷的同系物 【答案】B 【详解】 A．该分子中只有 4 个碳原子上分别有 2 个 H，如图所示 ，先在 1 号碳上取代一个 H， 则取代第二个 H 有 4 种可能，故其二氯代物有 4 种 ，A 正确； B．由乙烯分子的 6 原子共面可知，它所有的碳原子可能在同一平面上，但是有氢原子的碳原子全是饱和的 碳原子，由甲烷的正四面体结构可知，8 个氢原子不可能在同一平面上，B 不正确； C．其分子式为 C6H8，C 正确； D．该物质分子中有碳碳双键，故它不可能是环丙烷的同系物，D 正确。 本题选 B。 9．某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2 和 H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构） A．4 种 B．5 种 C．6 种 D．7 种 【答案】B 【详解】 由完全燃烧时产生等物质的量的 CO2 和 H2O，不妨设有机化合物为 CnH2nOx，若只有 1 个氧原子，58-16=42， 剩下的为碳和氢，14n=42，则碳只能为 3 个，即为 C3H6O，1 个不饱和度．若有 2 个 O，那么 58-32=26， 14n=26，n 不可能为分数，则不可能为 2 个氧原子，所以分子式为 C3H6O，再根据官能团异构、碳链异构确 定同分异构体的种类：醛一种，酮一种，烯醇一种，三元含氧杂环，三元碳环一种，四元杂环一种，共 6 种，而由题意可知有机物为单官能团，烯醇应舍去，故选 B。 10．氰酸铵（NH4OCN）与尿素[CO(NH2)2] A．都是共价化合物 B．都是离子化合物 C．互为同分异构体 D．互为同素异形体 【答案】C 【详解】 氰酸铵（NH4OCN）是铵盐，是离子化合物；尿素[CO（NH2）2]中只含共价键，是共价化合物，氰酸铵（NH4OCN） 与尿素[CO（NH2）2]的分子式相同，结构不同，属于同分异构体。同素异形体是指单质，氰酸铵（NH4OCN） 与尿素[CO（NH2）2]都是化合物，不是同素异形体。答案选 C。 11．苯的含氧衍生物 A 分子中 C、H 的质量分数分别为 72.97%、5.40%，其相对分子质量为 148，核磁共振 氢谱表明 A 分子含有 5 种化学环境不同的氢原子。它能使紫色石蕊溶液变红，也能使溴水褪色，试回答： (1)A 的分子式为_______(要有计算过程)。 (2)A 的结构简式为_______。 (3)下列不能与 A 发生化学反应的物质为_______。 a．酸性 KMnO4 溶液 b．HBr c．CH3CH2OH d．CH3CHO (4)A 在一定条件下能发生加聚反应，形成高分子化合物，写出该反应的化学方程式_______。 【答案】C9H8O2 d n 一定条件 【详解】 (1)A 分子中，所含碳原子个数为148 72.97% 12  =9，所含氢原子个数为148 5.40% 1  =8，所含氧原子个数为 148 9 12 8 1 16     =2，则 A 的分子式为 C9H8O2。答案为：C9H8O2； (2) A 能使紫色石蕊溶液变红，则分子内含有-COOH；依据不饱和度计算，A 能使溴水褪色，则分子内含有 碳碳双键，核磁共振氢谱表明 A 分子含有 5 种化学环境不同的氢原子，则 A 分子中-COOH 与-CH=CH2 应 位于苯环的对位，从而得出 A 的结构简式为 。答案为： ； (3)A 分子中的碳碳双键能被酸性 KMnO4 溶液氧化，能与 HBr 发生加成反应，-COOH 能与 CH3CH2OH 发生 酯化反应，但 A 不能与 CH3CHO 反应，所以不能与 A 发生化学反应的物质为 d。答案为：d； (4)在一定条件下， 能发生加聚反应，形成高分子化合物 ，该反应的化学方程式为 n 一定条件 。答案为：n 一定条件 。 12．电炉加热时用纯 O2 氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机 物分子式常用的装置。 (1)按气体从左到右的流向，所选装置各接口的正确连接顺序是___。 (2)C 装置中浓硫酸的作用是___。 (3)D 装置中 MnO2 的作用是___。 (4)燃烧管中 CuO 的作用是___。 (5)若实验中所取样品只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种，准确称取 0.92g 样品，经充分反应后，A 管 质量增加 1.76g，B 管质量增加 1.08g，则该样品的实验式为___。 【答案】g→f→e→h→i→c(或 d)→d(或 c)→a(或 b)→b(或 a) 干燥 O2 做催化剂，加快 O2 的生成 使 有机物充分氧化生成 CO2 和 H2O C2H6O 【分析】 根据实验原理是测定一定质量的有机物完全燃烧时生成 CO2 和 H2O 的质量，来确定是否含氧及 C、H、O 的个数比，求出最简式。因此生成 O2 后必须除杂（主要是除 H2O）明确各装置的作用是解题的前提，A 用 来吸收二氧化碳、B 用来吸收水、C 用于干燥通入 E 中的氧气、D 用来制取反应所需的氧气、E 是在电炉加 热时用纯氧气氧化管内样品；根据一氧化碳能与氧化铜反应，可被氧化成二氧化碳的性质可知 CuO 的作用 是把有机物不完全燃烧产生的 CO 转化为 CO2，据此分析解答。 【详解】 (1) D 中生成的氧气中含有水蒸气，应先通过 C 中的浓硫酸干燥，在 E 中电炉加热时用纯氧氧化管内样品， 生成二氧化碳和水，如有一氧化碳生成，则 E 中 CuO 可与 CO 进一步反应生成二氧化碳，然后分别通入 B （吸收水）、A（吸收二氧化碳）中，所选择装置连接顺序是 DCEBA，故答案为：g→f→e→h→i→c(或 d)→d(或 c)→a(或 b)→b(或 a)； (2) 根据上述分析，C 装置中浓硫酸的作用是干燥 O2，故答案为：干燥 O2； (3) D 装置为制备氧气的装置，MnO2 的作用是催化剂，故答案为做催化剂，加快 O2 的生成； (4) 根据上述分析，燃烧管中 CuO 的作用是使有机物充分氧化生成 CO2 和 H2O，故答案为：使有机物充分 氧化生成 CO2 和 H2O； (5) A 管增加的质量 1.76 g 为 CO2 的质量，n(CO2)＝ 1.76g 44g/mol ＝0.04 mol，B 管增加的质量 1.08 g 为 H2O 的 质量，则 n(H2O)＝ 1.08g 18g/mol ＝0.06 mol，n(H)＝0.12 mol，根据质量守恒可知，样品中含 n(O)＝ - - g 16g/mol  （0.92 0.04 12 0.12 1） ＝0.02 mol，则样品中 n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.04 mol∶0.12 mol∶0.02 mol＝ 2∶6∶1，则该样品的实验式为 C2H6O，故答案为：C2H6O。 13．A～G 是几种烃分子的球棍模型（如图），据此回答下列问题： (1)其中含氢量最高的烃是(填对应字母)__________；能够发生加成反应的烃有(填数字)________种； (2)写出 A 失去一个氢原子形成的甲基的电子式_______________； (3)F 与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热至 50℃～60℃发生反应的化学方程式为____________ (4)上述物质中互为同系物的是___________或____________(填对应字母)。 (5)D 与等物质的量溴反应的化学方程式为_________________所得产物的名称为____ 【答案】A 4 +HNO3 50 60浓硫酸 ～ ℃ +H2O ABE FG CH≡CH+Br2  CHBr=CHBr 1，2-二溴乙烯 【详解】 根据图示结构可知：A 为甲烷，B 为乙烷，C 为乙烯，D 为乙炔，E 为丙烷，F 为苯，G 为甲苯。 (1)常温下，分子中含有碳原子个数不大于 4 的烃为气态烃，根据其球棍模型判断，分子中含有碳氢原子个 数比最小即为含氢量最高的，所以含氢量最大的是甲烷，故合理选项是 A； 含有碳碳双键、碳碳三键或苯环的烃能发生加成反应，则上述物质中的乙烯、乙炔、苯和甲苯都能发生加 成反应，所以能发生加成反应物质是 4 种； (2)A 为甲烷，分子式是 CH4，甲烷失去 1 个 H 原子后得到的物质是甲基，电子式为： ； (3)F 是苯，苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生硝基苯和水，反应方程式为： +HNO3 50 60浓硫酸 ～ ℃ +H2O； (4)甲烷、乙烷、丙烷分子式都符合 CnH2n+2，三种物质结构相似，在分子组成上依次相差 1 个 CH2 原子团， 它们互为同系物，物质代号是 ABE； 苯、甲苯分子式都符合 CnH2n-6，结构相似，在分子组成上相差 1 个 CH2 原子团，二者互为同系物，故物质 代号是 FG； (5)D 是乙炔，结构简式是 HC≡CH，与等物质的量的溴发生加成反应产生 CHBr=CHBr，该物质名称为 1， 2-二溴乙烯，该反应的化学方程式为：CH≡CH+Br2  CHBr=CHBr。 14．某有机物 A 的结构简式为： (1)A 的分子式是____________________所含官能团名称______________________。 (2)A 在 NaOH 水溶液中加热反应得到 B 和 C，C 是芳香化合物，C 的结构简式是________。该反应属于 ________反应。 (3)某同学对 A 可能具有的化学性质进行了如下预测，其中错误的是________(单选)。 A 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 在一定条件下可以与浓硝酸反应 C 在一定条件下可以与乙酸反应 D 遇 FeCl3 溶液可以发生显色反应 (4)该有机物 A 的同分异构体很多，其中有一类可以用 通式表示(其中 X、Y 均不为氢)，试写出 符合上述通式、含有羟基、且能发生银镜反应的任意两种物质的结构简式：________，________。 【答案】C9H10O3 羟基、酯基 水解（取代） D ， (3 种选 2 种即可)。 【详解】 (1)由结构简式知，A 的分子式是 C9H10O3，含有的官能团名称为：羟基、酯基； (2) 中酯基为酚酯基，水解时产生的酚羟基能和氢氧化钠发生反应，故 在 NaOH 水溶液中加热反应得到 和 HCOONa，，C 是芳香化合物，C 的结构简式是 ，该反应属于水解（取代）反应； (3) A. 所含醇羟基可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确； B. 所含醇羟基在一定条件下可以与浓硝酸发生酯化反应，B 正确； C. 所含醇羟基在一定条件下可以与乙酸发生酯化反应，C 正确； D. 所含醇羟基不与 FeCl3 溶液发生显色反应，D 错误；故答案为 D； (4)含有羟基、且能发生银镜反应即酯基的结构有 3 种： 、 和 中，选 2 种即可。 1．[2019 新课标Ⅰ] 关于化合物 2−苯基丙烯（ ），下列说法正确的是 A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 【答案】B 【解析】 【分析】2-苯基丙烯的分子式为 C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。 【详解】A 项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾 溶液褪色，故 A 错误；B 项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚 2- 苯基丙烯，故 B 正确；C 项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯 中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故 C 错误；D 项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、 羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则 2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故 D 错 误。故选 B。 【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各 类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。 2．[2018 新课标Ⅰ]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（ ）是最简单的 一种。下列关于该化合物的说法错误的是 A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种 C．所有碳原子均处同一平面 D．生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2 【答案】C 【解析】A、螺[2，2]戊烷的分子式为 C5H8，环戊烯的分子式也是 C5H8，结构不同，互为同分异构体， A 正确； B、分子中的 8 个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原 子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B 正确； C、由于分子中 4 个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体，所以分 子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C 错误； D、戊烷比螺[2，2]戊烷多 4 个氢原子，所以生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2，D 正确。答案选 C。 点睛：选项 B 与 C 是解答的易错点和难点，对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基 的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从 已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。 3．[2017 新课标Ⅰ]已知 （b）、 （d）、 （p）的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是 A．b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B．b、d、p 的二氯代物均只有三种 C．b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 【答案】D 【解析】A．b 是苯，其同分异构体有多种，不止 d 和 p 两种，A 错误；B．d 分子中氢原子分为 2 类， 根据定一移一可知 d 的二氯代物是 6 种，B 错误；C．b、p 分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾 溶液发生反应，C 错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p 中均含有饱和碳原子，所有原子 不可能共平面，D 正确。答案选 D。 【名师点睛】明确有机物的结构特点是解答的关键，难点是二氯取代物和共平面判断。二取代或多取代 产物数目的判断一般采用定一移一或定二移一法，即可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位 置以确定同分异构体的数目，注意不要重复。关于共平面判断应注意从乙烯、苯和甲烷等结构分析进行 知识的迁移应用，解答是要注意单键可以旋转，双键不能旋转这一特点。 4．[2016 上海]烷烃 的命名正确的是 A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷 C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷 【答案】D 【解析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共 6 个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一 端给主链的碳原子编号，可见 2 号碳原子上有 1 个甲基、3 号碳原子上有 1 个乙基，所以该物质的名称 是：2-甲基-3-乙基己烷，故选项 D 正确。 【名师点睛】有机物的命名有习惯命名法和系统命名法，考查重点是系统命名法。烷烃中没有官能团， 系统命名法可概括为以下步骤：选主链称某烷、编号定支链、取代基写在前、标位置短线连、不同基简 到繁、相同基合并算。对于烯烃、炔烃及其他含有官能团的有机物命名时，选主链、给主链碳原子标序 号时都要以官能团为主、其他与烷烃规则类似。 5．[2016 新课标Ⅰ]下列关于有机化合物的说法正确的是 A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl 有 3 种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 【答案】B 【解析】A．2-甲基丁烷分子中含有 5 个 C 原子，系统命名方法是 2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异 戊烷，错误；B．乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别 添加 H、OH，形成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；C．C4H9Cl 有 4 种不同位置的 H 原子，它 们分别被 Cl 原子取代，就得到 4 种同分异构体，错误；D．油脂不是高分子化合物，错误。 6．[2016 海南]下列物质中，其主要成分不属于烃的是 A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油 【答案】B 【解析】甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。故选 B。 【名师点睛】汽油、煤油、柴油均来自于石油的分馏，也有部分来自于石油的裂化。根据沸点的不同， 分别截取不同沸点的馏分，就得到汽油、煤油、柴油。汽油馏分(＜170℃)，煤油馏分(170～230℃)，轻 柴油馏分(230～270℃)，重柴油馏分(270～350℃)。一般说来，汽油为 C4～C12 烃类混合物，煤油为 C12～ C15 烃类混合物，柴油为 C10～C22 烃类混合物。都属于烃类。本题属于基础题，引导学生回归教材。 7．[2016 新课标全国Ⅱ]分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有（不含立体异构） A．7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种 【答案】C 【解析】分子式为 C4H8Cl2 的有机物可看成是丁烷 C4H10 中的两个 H 原子被两个 Cl 原子取代，C4H10 有 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 和异丁烷 CH3CH(CH3)CH3 两种，正丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子取代，有 6 种 结构，异丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子取代，有 3 种结构，共有 9 种。 8．[2016 浙江]下列说法正确的是 A． 的一溴代物和 的一溴代物都有 4 种（不考虑立体异构） B．CH3CH=CHCH3 分子中的四个碳原子在同一直线上 C．按系统命名法，化合物 的名称是 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 D． 与 都是α-氨基酸且互为同系物 【答案】A 【解析】A．甲苯有 4 种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢，2-甲基丁烷也有 4 种氢 原子，它们的一溴代物都有 4 种，A 项正确；B．乙烯是平面形分子，键角为 120°，甲基取代乙烯碳碳 双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，B 项错误；C．按照系统命名法，选择最 长的碳链为主链，该分子名称是 2，3，4，4-四甲基己烷，C 项错误；D．这两个有机物分子结构不相似， 不能互为同系物，D 项错误；答案选 A。 9．[2018·全国卷Ⅱ，T36 节选]F 是 B( )的同分异构体。7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释 放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F 的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为 三组峰，峰面积比为 3∶1∶1 的结构简式为________。 【答案】9 【解析】由 B 的键线式可得 B 的分子式为 C6H10O4，即 F 的分子式也为 C6H10O4，其摩尔质量为 146 g·mol －1，7.30 g F 的物质的量为 7.30 g 146 g·mol－1 ＝0.05 mol，结合 0.05 mol F 与饱和 NaHCO3 溶液反应生成 2.24 L(0.1 mol)CO2 可知 1 mol F 中含 2 mol —COOH，则 F 的结构中，主链上含有 4 个碳原子时有 6 种情况，即 (数字表示另一个—COOH 的位置，下同)和 ；主链含 3 个碳原子时有 3 种情况，即 ，则符合条件的 F 有 9 种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面 积之比为 3∶1∶1 的结构简式为 。 10．[2017·全国卷Ⅱ，T36 节选]L 是 D( )的同分异构体，可与 FeCl3 溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应，L 共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为________、________。 【答案】6 【解析】L 可与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明 L 的结构中含有酚羟基；1 mol L 可与 2 mol Na2CO3 反应， 说明 L 含有 2 个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L 共有 6 种结构；满足峰面 积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为 。