2020届高考化学一轮复习生命活动的物质基础 合成有机高分子作业

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2020届高考化学一轮复习生命活动的物质基础 合成有机高分子作业

课时规范练37 生命活动的物质基础 合成有机高分子 ‎(时间:45分钟 满分:100分)‎ 非选择题(共5小题,共100分)‎ ‎1.(20分)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图:‎ 已知:‎ Ⅰ.RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基,下同)‎ Ⅱ.‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)E的名称为     ;PET单体中官能团的名称为      。 ‎ ‎(2)反应③的反应类型是        ;反应④的反应类型是     。 ‎ ‎(3)反应②的化学方程式为                       。 ‎ ‎(4)J的结构简式为       。 ‎ ‎(5)下列说法正确的是     (填字母)。 ‎ a.B和D互为同系物 b.反应⑦为酯化反应 c.D可以被CuO还原 d.PET聚酯树脂和PMMA都能发生水解 ‎(6)有机物的同分异构体中满足下列条件的共有   种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶2的是      (填结构简式)。 ‎ ‎①苯环上的一氯代物只有两种 ‎②苯环上的取代基不超过三个 ‎③0.1 mol该同分异构体与足量NaHCO3溶液反应,能产生4.48 L(标准状况下)CO2‎ ‎2.(20分)A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。‎ 已知:+|| ;R—COOH 回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是   ,B含有的官能团的名称是               (写名称)。 ‎ ‎(2)C的结构简式为        ,DE的反应类型为         。 ‎ ‎(3)EF的化学方程式为   。 ‎ ‎(4)中最多有  个原子共平面。 ‎ 发生缩聚反应生成有机物的结构简式为             。‎ ‎(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有   种;其中1H核磁共振谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是            (写结构简式)。 ‎ ‎(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:‎ CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ ‎3.(2018广西南宁联考)(20分)相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。‎ 已知:‎ Ⅰ.‎ Ⅱ.(苯胺,易被氧化)‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)X的分子式为    ,分子中最多有    个原子共面。 ‎ ‎(2)H的结构简式为  。 ‎ ‎(3)反应③、④的类型分别为      、      。 ‎ ‎(4)反应⑤的化学方程式为   。 ‎ ‎(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有    种。 ‎ ‎(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。‎ ‎4.(2018全国Ⅲ)(20分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:‎ 已知:RCHO+CH3CHOR—CHCH—CHO+H2O 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是      。 ‎ ‎(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为   。 ‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是     、     。 ‎ ‎(4)D的结构简式为           。 ‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为      。 ‎ ‎(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。 ‎ ‎(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式          。 ‎ ‎5.(20分)分子式为C8H10的有机物A与氯气反应生成产物有多种,产物之一B可发生下列转化合成聚酯类高分子材料:‎ 其合成路线如下:‎ 已知:①同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:‎ ‎+H2O ‎②物质C可发生银镜反应。‎ 请根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1)B的结构简式为          ,其中官能团名称为    。 ‎ ‎(2)写出下列反应的化学方程式:‎ C与银氨溶液的反应:   ;由D生成高分子化合物的反应:   。 ‎ ‎(3)C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有   种,其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的有   种。 ‎ ‎(4)格氏试剂在有机合成方面用途广泛,可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设R为烃基,已知:‎ R—X+MgR—MgX(格氏试剂);+R—MgX。‎ 根据以上信息,用C物质和格氏试剂合成另一种高分子化合物。‎ 在合成过程中所用的格氏试剂的化学式为    (用X表示卤素原子),合成过程中涉及的有机化学反应类型有   (填序号)。 ‎ A.加成反应 B.加聚反应 C.氧化反应 D.缩聚反应 课时规范练37 生命活动的物质基础 合成有机高分子 ‎1.答案 (1)2-丙醇 酯基、羟基 ‎(2)取代反应 缩聚反应 ‎(3)+2NaOH+2NaBr ‎(4)CH2C(CH3)COOH ‎(5)bd ‎(6)5 ‎ 解析 由PMMA的结构简式可知其单体的结构简式为CH2C(CH3)COOCH3,则结合J的生成过程可知D、J分别为CH3OH和CH2C(CH3)COOH;乙烯和溴发生加成反应生成的A为CH2BrCH2Br,A在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成的B为HOCH2CH2OH,根据信息Ⅰ及PET单体分子式,可知PET单体为,PET单体发生缩聚反应生成的PET树脂为。F发生类似信息Ⅱ中的反应得到G,G在浓硫酸作用下发生消去反应生成J,则G为,F为,E为。‎ ‎(1)E为,名称为2-丙醇,PET单体为,含有的官能团为:酯基、羟基。‎ ‎(2)反应③属于取代反应,反应④属于缩聚反应。‎ ‎(3)反应②为1,2-二溴乙烷水解生成乙二醇,该反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr。‎ ‎(4)J的结构简式为CH2C(CH3)COOH。‎ ‎(5)a.B为HOCH2CH2OH,D为CH3OH,二者含有的羟基数目不相等,二者不互为同系物,a错误;b.反应⑦是CH2C(CH3)COOH与CH3OH发生酯化反应生成CH2C(CH3)COOCH3,b正确;c.D为CH3OH,可以被CuO氧化,不是被CuO还原,c错误;d.PET聚酯树脂和PMMA都含有酯基,均能发生水解,d正确。故选bd。‎ ‎(6)根据有机物的同分异构体满足的条件进行分析:‎ ‎①苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上有2种H原子;‎ ‎②苯环上的取代基不超过三个;‎ ‎③0.1 mol该同分异构体与足量NaHCO3溶液反应,能产生4.48 L(标准状况下)CO2,可知分子中含有2个—COOH。若含有2个侧链,则2个侧链不同且处于对位,一个侧链为—COOH,另外一个侧链为—CH2CH2COOH或—CH(CH3)COOH;若2个侧链相同且处于邻位,则侧链为2个—CH2COOH;若含有3个侧链,则可以为2个—COOH、1个—CH2CH3,3个侧链处于间位,或乙基分别与2个羧基相邻。综合上述分析,符合条件的同分异构体共有5种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶2的是。‎ ‎2.答案 (1)丙烯 碳碳双键、酯基 ‎(2) 取代反应(或水解反应)‎ ‎(3)+‎ ‎(4)10 ‎ ‎(5)8 ‎ ‎(6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 解析 (1)根据反应过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。‎ ‎(2)C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,则C的结构简式为,A在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反应生成E。‎ ‎(3)根据信息及目标产物可知EF的化学方程式为+。‎ ‎(4)中的10个原子可能共平面;发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。‎ ‎(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:上双键的位置有3种,上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中1H核磁共振谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是。‎ ‎(6)合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。‎ ‎3.答案 (1)C7H8 13‎ ‎(2)‎ ‎(3)还原反应 缩聚反应 ‎(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O ‎(5)6‎ ‎(6)‎ 解析 (1)芳香烃X的相对分子质量为92,令分子组成为CxHy,则‎92‎‎12‎=7……8,故该芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为,苯分子中所有原子共平面,甲烷是正四面体结构,所以甲苯分子中最多有13个原子共面。‎ ‎(2)H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比少1分子H2O,则H为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物,结构简式为。‎ ‎(3)在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、Ⅱ可知,G为,则反应③、④的类型分别为还原反应、缩聚反应。‎ ‎(4)C能与银氨溶液反应生成D,则C为,与银氨溶液发生氧化反应生成。‎ ‎(5)根据条件,苯环上有3个取代基:1个醛基和2个羟基。2个羟基处于邻位时,醛基有2种位置;2个羟基处于间位时,醛基有3种位置;2个羟基处于对位时,醛基有1种位置,故符合条件的同分异构体共有6种。‎ ‎(6)可用逆推法分析,,结合官能团的变化可得合成流程。‎ ‎4.答案 (1)丙炔 ‎(2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl ‎(3)取代反应 加成反应 ‎(4)CH2COOC2H5‎ ‎(5)羟基、酯基 ‎(6)‎ ‎(7)‎ ‎(任选3种皆可)‎ 解析 (1)A含有碳碳叁键,为丙炔。‎ ‎(2)Cl2在光照条件下与饱和烃基发生取代反应,故B的结构简式为CH2Cl(分子式为C3H3Cl),对比C的分子式可知—CN取代了B中的—Cl,由此可写出由B生成C的化学方程式。‎ ‎(3)由信息可知FG反应为+CH3CHO+H2O,GH反应后H中无碳碳双键,故G生成H的反应类型是加成反应。‎ ‎(4)由E的结构及DE的反应条件可知为加成反应,故D的结构简式为CH2COOC2H5。‎ ‎(5)Y的含氧官能团是羟基和酯基。‎ ‎(6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物结构简式为。‎ ‎(7)D结构中有碳碳叁键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构中应有两个—CH3和一个—CH2—。‎ ‎5.答案 (1) 氯原子 ‎(2)+2Ag(NH3)2OH ‎+2Ag↓+3NH3+H2O ‎+nH2O ‎(3)6 4‎ ‎(4)CH3CH2MgX ACD 解析 (1)根据D形成的高分子化合物的结构简式可知A是对二甲苯,C能发生银镜反应,这说明C中含有醛基,则根据已知信息可知,B的结构简式为,其中官能团的名称为氯原子。‎ ‎(2)C为,D分子中含有醇羟基和羧基,发生缩聚反应生成高分子化合物,D为 ‎。‎ ‎(3)C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应,说明其分子中含有酯基,其酯基如果是甲酸苯酯,则另一个取代基是甲基,有邻、间、对共3种结构;还可以是苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、甲酸苯甲酯,共计6种同分异构体。其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的是甲酸形成的酯,有4种。‎ ‎(4)格氏试剂可以在有机物中引入羟基,根据目标产物的结构简式可知需要与CH3CH2MgX发生反应得到羟基。C中含有醛基和羟基,目标产物的单体中含有羧基,因此需要把羟基氧化为羧基,醛基与格氏试剂发生加成反应引入羟基,最后发生缩聚反应即可得到目标产物。‎
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