高中化学第三章烃的含氧衍生物1

高中化学第三章烃的含氧衍生物1

第2课时　酚记一记酚的知识体系探一探一、含—OH物质中“—OH”活泼性的比较1．CH3COOH上—OH和H2CO3上—OH谁的活泼性强呢？[提示]　CH3COOH的酸性强于H2CO3，故CH3COOH上—OH活泼性强。2．H2CO3和谁的—OH活泼性强呢？[提示]　H2CO3比的酸性强，H2CO3中—OH活泼性强。3．与水谁的—OH活泼性强？[提示]　俗称石炭酸，中—OH活泼性强。4．水与乙醇谁的—OH活泼性强呢？[提示]　钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，水上—OH活泼性强。5．上面提到几种物质—OH活泼性顺序是怎样的？[提示]　CH3COOH>H2CO3>>H2O>CH3CH2OH二、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响-12-\n1．对比苯和液溴、苯酚和浓溴水的取代反应，哪个苯环上的氢原子更容易被取代？为什么？[提示]　苯酚上的氢原子更容易被取代。在—OH的影响下，苯环上的氢原子变得活泼。2．对比苯酚和乙醇的酸性，哪个—OH上的氢原子更容易电离出来？为什么？[提示]　苯酚—OH上的氢原子更容易电离出来。苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离。3．综合1、2，你能得到什么结论。[提示]　在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基的活泼性；反过来，羟基也影响了苯基上氢原子的活泼性。在有机化合物中，基团之间存在着互相的影响。判一判判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)(1)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。(×)(2)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似(×)解析：为醇类，为酚类两者化学性质不同。(3)苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于有机羧酸。(×)解析：具有酸性，但不属于有机羧酸属于酚类。(4)若苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。(×)(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基活泼性大于水中羟基的活泼性。(√)练一练1.下列有机物属于酚类的是(　　)解析：根据酚的定义，酚是苯环和羟基直接相连的有机物。答案：C2．下列说法正确的是(　　)A．纯净的苯酚为粉红色的晶体B．皮肤上沾有苯酚可用酒精擦洗除去C．常温下苯酚与水能以任意比互溶D．苯酚能与氢氧化钠反应，所以它是羧酸-12-\n解析：A项，纯净的苯酚应为无色晶体，因氧化而变成粉红色；C项，常温下苯酚不能溶于水；D项，苯酚虽能与氢氧化钠反应，但它是酚。答案：B3．能够检验苯酚存在的特征反应是(　　)A．苯酚与浓硝酸反应B．苯酚与氢氧化钠溶液反应C．苯酚与浓溴水反应D．苯酚与氯化亚铁溶液反应解析：检验苯酚存在的两个方法是：①滴加浓溴水后出现白色沉淀；②滴加氯化铁溶液呈紫色。答案：C4．下列关于苯酚的叙述不正确的是(　　)A．苯酚是一种弱酸，滴加酸碱指示剂变色B．苯酚在水溶液中能按下式电离：C．苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠溶液显碱性D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗解析：苯酚的酸性弱，不能使酸碱指示剂变色。答案：A知识点一概述1.下列说法中，正确的是(　　)A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇B．羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃D．醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质解析：酚类物质中也含有—OH，但不属于醇，A不正确；羟基是中性基团，OH－带一个单位的负电荷，二者的结构不同，故B不正确；醇、酚等只含C、H、O元素的有机物在O2中燃烧的产物也只有CO2和H2O，故C不正确；虽然醇和酚具有相同的官能团，但由于二者的结构不同，所以化学性质不同。答案：D-12-\n2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类物质的种类有(　　)A．1种B．2种C．3种D．4种解析：酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成为C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH的位置，可得三种同分异构体、、。答案：C知识点二酚的化学性质3.下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　)A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊溶液显浅红色B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用烧碱溶液洗涤D．苯酚能和FeCl3溶液反应生成紫色沉淀解析：苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当H—O键旋转使H原子落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤应立即用酒精洗涤，烧碱腐蚀皮肤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。故正确答案为B。答案：B4．下列叙述正确的是(　　)A．苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去B．苯酚晶体易溶于水C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2D．苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂解析：2,4,6三溴苯酚易溶于苯，A错误；苯酚微溶于水，B错误；苯酚不能与NaHCO3反应，C错误；苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，D项正确。答案：D5．仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种无色液体区分开来，这种试剂是(　　)A．FeCl3溶液B．溴水C．KMnO4酸性溶液D．金属钠-12-\n解析：溴水与酒精不反应，也不分层；溴水与苯酚反应生成白色沉淀；溴水与己烯发生加成反应后分层，且两层均为无色；与甲苯因发生萃取现象分为两层，上层为橙红色，下层为无色，因此，溴水可用作鉴别试剂。答案：B6．下列关于苯酚的叙述，不正确的是(　　)A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成乳浊液B．苯酚可以和硝酸发生取代反应C．苯酚易溶于NaOH溶液中D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱解析：苯酚的酸性比碳酸弱。答案：D知识点三苯酚分子中苯环与羟基的相互影响7.能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是(　　)A．苯酚能和溴水迅速反应B．液态苯酚能与钠反应放出氢气C．室温时苯酚不易溶解于水D．苯酚的水溶液具有酸性解析：苯环对羟基有影响，比醇类易电离，具有酸性。答案：D知识点四酚的检验、分离8.苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是(　　)①取样品，加入少量KMnO4酸性溶液，振荡，观察KMnO4酸性溶液是否褪色，若褪色，则苯中有苯酚，若不褪色，则苯中无苯酚②取样品，加入NaOH溶液，振荡，观察样品是否减少③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则苯中有苯酚，若没有白色沉淀，则苯中无苯酚④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色，则苯中有苯酚，若不显紫色，则苯中无苯酚A．③④B．①③④C．①④D．全部解析：苯酚极易被氧化，故能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯则不能使KMnO4-12-\n酸性溶液褪色，①可以作出判断；②中的实验现象不明显，无法作出判断；苯酚可以和浓溴水发生反应生成2,4,6三溴苯酚，但生成的2,4,6三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故③错误；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，④正确。答案：C9．欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤是(　　)A．④⑤③B．⑥①⑤③C．⑥①⑤②D．⑧②⑤③解析：苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易使苯酚变质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的物质是苯酚钠的水溶液，再通入过量的二氧化碳，生成水中溶解度较小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。答案：B基础达标1.下列物质属于酚类的是(　　)解析：根据酚的定义可进行选择。答案：C2．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是(　　)A．官能团不同B．常温下状态不同C．相对分子质量不同D．官能团所连烃基不同解析：苯酚与乙醇的官能团均为羟基，但由于受苯环的影响，使得酚羟基比醇羟基更活泼。答案：D3．下列有关苯酚的叙述中不正确的是(　　)A．苯酚是一种弱酸，它能与NaOH溶液反应B．在苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到苯酚-12-\nC．除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作试剂D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚解析：苯酚是一种弱酸，它能与NaOH溶液反应，酸性小于碳酸，在苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到苯酚，A、B正确；苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚可用于消毒，D正确；除去苯中混有的少量苯酚，若用溴水作试剂，反应生成的三溴苯酚溶于苯而不能分离除去，并且会混有溴单质，C选项错误。答案：C4．分子式为C7H8O的芳香化合物中，与NaOH溶液反应的物质有(　　)A．1种B．2种C．3种D．4种解析：与NaOH溶液发生反应的是3种酚(、、)；而不反应的是和。答案：C5．下列说法正确的是(　　)A．含有羟基的化合物一定属于醇类B．代表醇类的官能团是与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的羟基C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类解析：A项，羟基与苯环相连的是酚，故错误；C项，酚具有弱酸性而醇没有，故错误；D项，苯环通过链烃基再与烃基相连则形成醇类，故错误。答案：B6．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种解析：该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚(-12-\n)互为同分异构体，前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应。答案：C7．漆酚的结构如所示图，若涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不具有的化学性质是(　　)A．可与烧碱溶液反应B．可与溴水发生取代反应C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色D．可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳解析：漆酚的分子中含有酚羟基，应具有酚的性质，能和FeCl3溶液发生显色反应，也能与溴水发生取代反应，同时漆酚的分子中含有不饱和烃基(—C15H27)，应具有不饱和烃的性质，能与溴水发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色等，酚羟基具有一定的酸性，但酸性比H2CO3弱，不可能与Na2CO3反应放出CO2。答案：D8．苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是(　　)A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B．都能与金属钠反应放出氢气C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象解析：苯酚显弱酸性，其酸性比碳酸的弱，而环己醇显中性。答案：C9．下列能证明苯酚具有弱酸性的方法是(　　)①苯酚溶液加热变澄清　②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水　③苯酚可与FeCl3反应　④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀　⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应A．②⑤B．①②⑤C．③④D．③④⑤解析：苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的—OH比HCO易电离出H＋，即苯酚的酸性是介于碳酸和HCO之间，所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。答案：A-12-\n10．某有机物结构为，它不可能具有的性质是(　　)①易溶于水　②可以燃烧　③能使KMnO4酸性溶液褪色　④能与KOH溶液反应　⑤能与NaHCO3溶液反应　⑥能与Na反应　⑦能发生聚合反应A．①⑤B．①④C．①④⑦D．①②③⑥⑦解析：此物质中含有，能发生加聚反应，能燃烧，也能使KMnO4酸性溶液褪色。因含有酚羟基，故该物质具有弱酸性，能与KOH溶液及活泼金属Na反应，但它的酸性比H2CO3的酸性弱，不能与NaHCO3溶液反应。酚类不易溶于水。答案：A11．为了确定CH3COOH、以及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如图所示的装置进行实验。(1)若锥形瓶中装有易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)装置B中盛放的试剂是____________，它的作用是______________。(3)实验中观察到C中的现象是__________________，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案：(1)2CH3COOH＋CO―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O(2)饱和NaHCO3溶液　除去CO2中混有的CH3COOH(3)溶液变浑浊　12．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。(1)写出A、B、C的结构简式：A________，B________，C________。-12-\n(2)C的同类的另外两种同分异构体的结构简式是①________，②________。解析：本题是一道根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属于酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属于醇类；同理可分析得出B中不含有羟基。结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式。答案：(1)(2)能力达标13.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示：(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是________操作(填操作名称)。实验室里这一步操作可以用________(填仪器名称)进行。②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是____________(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是__________。③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________。④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。⑤图中，能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO。-12-\n(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________。从废水中回收苯酚的方法是：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。试写出②③两步反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100mL，向其中加入饱和溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331g，此废水中苯酚的含量为__________________________________________________________________mg·L－1。解析：(3)设每升废水含苯酚的质量为x，＝解得：x＝0.94g。所以此废水中苯酚的含量为940mg·L－1。答案：(1)①萃取、分液　分液漏斗　②C6H5ONa　NaHCO3　③C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3　④CaCO3　过滤　⑤NaOH溶液　CO2(2)向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚(3)94014．A、B的结构简式如下：-12-\n(1)A分子中含有的官能团的名称是________。B分子中含有的官能团的名称是________。(2)A能否与氢氧化钠溶液反应？________；B能否与氢氧化钠溶液反应？________。(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是________。(4)A、B各1mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol，________mol。解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应。(4)A中含有1mol碳碳双键，消耗1mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2mol单质溴。答案：(1)羟基、碳碳双键　羟基(2)不能　能(3)消去反应(4)1　2-12-