2018届一轮复习苏教版同分异构体及命名学案

2018届一轮复习苏教版同分异构体及命名学案

聚焦与凝萃 ‎1．了解有机化合物存在同分异构现象；‎ ‎2．能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；‎ ‎3．掌握烷烃等物质的系统命名法。‎ 解读与打通 常规考点 一、同分异构体 ‎1．定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。‎ 辨析：‎ Ø 分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。‎ Ø 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。‎ Ø 同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH(CH3)CH3、C(CH3)4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。‎ ‎2．同分异构体的种类：‎ ‎（1）碳链异构 ‎（2）官能团位置异构 ‎（3）类别异构(官能团异构)‎ ‎ 常见有机物类别异构总结如下：‎ 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n-2‎ 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2==CHCH==CH2‎ CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3‎ CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CnH2nO2‎ 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2‎ 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)‎ ‎3．同分异构体的书写规律：‎ ‎（1）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。‎ ‎（2）按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)‎ ‎（3）烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。‎ ‎（4）若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。‎ ‎（5）具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。‎ ‎4．同分异构体的判断方法 ‎（1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。‎ 例如：‎ ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4‎ 等分子的一卤代物只有一种。凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ‎ ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；‎ ③戊烷、戊炔有3种；‎ ④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；‎ ⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；‎ ⑥C8H8O2的芳香酯有6种；‎ ⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。‎ ‎（2）基元法：例如：丁基(C4H9—)有4种，一氯丁烷(C4H9—Cl)、丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)都有4种。‎ ‎（3）替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。（称互补规律）‎ ‎（4）对称法（又称等效氢法）：分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。‎ 等效氢法的判断可按下列三点进行：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时物与像的关系）。‎ 二、有机化合物的命名 ‎（一）命名法：‎ ‎1．习惯命名法 通常把烷烃命名为“某烷”。“某”是指烷烃中碳原子的数目，一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如CH4命名为甲烷、CH3CH3命名为乙烷、CH3CH2CH3命名为丙烷，依次类推。自十一起用汉字数字表示，如C12H26命名为十二烷。‎ 为了区别异构体，常用正、异、新来表示。直链烷烃叫“正某烷”；把碳链的一末端带有两个—CH3的特定结构称为“异某烷”；把碳链的一末端带有3个—CH3的特定结构称为“新某烷”。如CH3CH2CH2CH2CH3名为正戊烷；CH3CH2CH(CH3)2名为异戊烷；C(CH3)4命名为新戊烷。‎ 此命名法只适用于简单的有机化合物，对于复杂的有机化合物有些无法区别，故用系统命名法。‎ ‎2．系统命名法 ‎（1）烷烃的命名 ‎①选主链：选择一个最“长”的碳链（注意拉直和旋转）为主链，当出现碳链等长时，则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”，作为母体。‎ ‎②编号位：把主链里离支链最“近”的一端做起点，用1，2，3，……给主链的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时，选离较“简”‎ 单支链最近的一端做起点，进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时，编号要使取代基位次和最“小”。‎ ‎③写名称：依次为支链位置（阿拉伯数字）→支链数目（汉字）→支链名称→某烷（母体）；阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开，阿拉伯数字之间则用逗号隔开；相同取代基的位置罗列，用逗号隔开。顺序为：先较小取代基，后较大取代基。上述结构命名为2，5-二甲基-3-乙基庚烷。‎ 命名时，名称中不能出现“1-甲基”、“2-乙基”、“3-丙基”等。常见烷基的名称：—CH3名为甲基；—CH2 CH3名为乙基；—CH2CH2 CH3名为丙基；—CH (CH3)2名为异丙基；—CH2(CH2)2 CH3名为正丁基；‎ ‎—CH2CH(CH3)2名为异丁基；—C(CH3)3名为叔丁基。‎ ‎（2）烯烃的命名 烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。‎ ‎①选主链：选含碳碳双键的最长碳链为主链。‎ ‎②编号位：从离双键最近的一端开始编号。‎ ‎③写名称：支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。其它与烷烃命名相同。如： 命名为3，4，4-三甲基-2-戊烯。‎ 烯烃命名时，若双键离两端等距离，则应从支链小的一端开始编号；若既等距离，支链大小又相等，则应从位次代数和最小的一端开始编号。‎ ‎（3）炔烃的命名 炔烃的命名与烯烃相似，步骤相似。如：‎ 命名为3，4，4-三甲基-1-戊炔。‎ ‎（4）苯的同系物及苯的取代物命名 苯的同系物及苯的取代物命名时，苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。（也可能用习惯命名法），如： ‎ 邻-二甲苯（1，2-二甲苯）‎ 间-二甲苯（1，3-二甲苯）‎ 对-二甲苯（1，4-二甲苯）‎ ‎（5）其他有机化合物的命名 在给其他有机化合物命名时，是以烷烃的命名为基础，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。‎ ‎ ‎ 隐性考点 ‎1．同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 研究范围 有机物 化合物 单质 原子 限制条件 结构相似 分子式相同 同一元素 质子数相同 组成相差CH2原子团 结构不同 性质不同 中子数不同 ‎2．同系物 ‎（1）定义：结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物。‎ ‎（2）辨析：‎ ①具有相同通式的物质，当分子组成上相差一个或多个CH2原子团时不一定是同系物，因为有些不同类的物质具有相同通式。例如：分子组成为C4H8和C6H12的物质只能说可能是同系物，因为符合CnH2n的物质可能是烯烃，也可能是环烷烃。‎ ②各物质间具有相同的官能团，且官能团的个数相同，不一定是同系物，苯甲醇与甲基苯酚 ‎3．同分异构体与同系物的比较 概念 同分异构体 同系物 定义 把具有相同的分子组成（即相同的分子式），但分子结构不同的化合物互称为同分异构体 把结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。‎ 对象 同类型或不同类型的化合物 一定是同类型的化合物 分子式 一定相同 一定不同（相差n个CH2）‎ 分子通式 相同 相同 结构 不同 相似（同类烃基、相同种类和个数的官能团）‎ 相对分子质量 相同 不同（相差14n，n≠0）‎ 性质 同类化合物的同分异构体，其化学性质相似；异类化合物的同分异构体，其化学性质不同。异构体之间，其物理性质均不同。‎ 同系物之间，其化学性质基本相似。其物理性质不同。‎ 融合与应用 例1．下列各化合物的命名中正确的是 (　　)‎ A．CH2＝CH—CH＝CH2 1，3-二丁烯 ‎【答案】D 例2．下列有关说法正确的是 (　　)‎ A．丙烯的结构简式为CH2CHCH3‎ B．2，2－二甲基丙烷的一氯代物有2种 C．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 D．键线式为的有机物的分子式为C8H8‎ ‎【答案】D ‎【解析】A选项丙烯的结构简式应为CH2=CHCH3‎ ‎，A选项错误；B选项的2，2-二甲基丙烷的结构简式为，其一氯代物只有1种，B选项错误；C选项中CH4O只能为CH3OH，而C2H6O可以为CH3CH2OH或CH3OCH3，二者不一定互为同系物，C选项错误。‎ 例3．下列各组物质中，肯定是同系物的是 (　　)‎ C．C2H2和C4H6‎ D．正戊烷和2甲基丁烷 ‎【答案】A ‎【解析】 B选项中组成不是相差若干个CH2，结构也不相似，故B错误；C选项中C2H2一定是乙炔，但C4H6不一定是炔烃，故C错误；D选项属同分异构体。‎ 扫描与矫正 ‎【正误判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)（每个判断2分，共40分）‎ ‎（ ）1． 的正确名称为2甲基丁烷 ‎（ ）2．的正确名称为2，2，3 三甲基戊烷 ‎（ ）3．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 (2013·福建，‎7C)‎ ‎（ ）4．丙烯的结构简式：C3H6 (2013·江苏，‎2A)‎ ‎（ ）5．戊烷(C5H12)有两种同分异构体 (2013·福建，7B)‎ ‎（ ）6．(CH3CH2)2CHCH3的正确名称为3甲基戊烷 ‎（ ）7．　的正确名称为异戊烷 ‎（ ）8．CH2==CH—CH==CH—CH==CH2　的正确名称为1，3，5三己烯 ‎（ ）9． 　的正确名称为2甲基3丁醇 ‎（ ）10． 的正确名称为二溴乙烷 ‎（ ）11． 　的正确名称为3乙基1丁烯 ‎（ ）12． 　的正确名称为2甲基2，4己二烯 ‎（ ）13．的正确名称为1，3二甲基2丁烯 ‎（ ）14．的正确名称为2，5二甲基3乙基己烷 ‎ ‎（ ）15．甲基丙烯酸和甲酸丙酯互为同分异构体 ‎ ‎（ ）16．邻氯甲苯和对氯甲苯互为同分异构体 ‎ ‎（ ）17．2，2二甲基丙醇和2甲基丁醇互为同分异构体 ‎ ‎（ ）18．CH4和C2008H4018互为同系物 ‎（ ）19．CH2Cl2只有一种结构，说明CH4的空间构型为正四面体 ‎（ ）20．主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有2种 ‎ 实训与超越 ‎【7+1模式】‎ 一、单选（7×6分=42分）‎ ‎1．有关简单的烷烃的叙述：①都是易燃物；②特征反应是取代反应；③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基，其中正确的是 (　　)‎ A．①和③ B．②和③ C．只有① D．①和②‎ ‎2．下图是立方烷(cubane)的球棍模型，下列有关说法不正确的是 (　　)‎ A．其一氯代物只有一种同分异构体 ‎ B．其二氯代物有三种同分异构体 C．常温下为气体 ‎ D．它与苯乙烯(C6H5—CH==CH2)互为同分异构体 ‎3．丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是 ‎ (　　)‎ A．在常温下，C4H10是气体 B．C4H10与CH4互为同系物 C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物 ‎4．下列说法正确的是 (　　)‎ A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体 ‎5．分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有 (　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．7种 ‎6．根据系统命名法，对烷烃的命名正确的是 (　　)‎ A．2，4二甲基2乙基己烷 B．3，5，5三甲基庚烷 ‎ C．3，3，5三甲基庚烷 D．3，3， 4三甲基庚烷 ‎7．已知芳香烃A、B的结构模型如下图所示，相关叙述正确的是 (　　)‎ A．Ⅰ的结构简式为，其一氯代物有2种 ‎ B．Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键 C．Ⅰ与Ⅱ互为同系物，通式为CnH4n+2(n为苯环数) ‎ D．与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体共有2种 二、填空（18分）‎ ‎8．（1）给下列有机物命名：‎ ‎ ；‎ ‎②CH2==C(CH3)CH==CH2 ；‎ ‎③CH2==CHCOOH ；‎ ‎（2）麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含的一种生物碱。经我国科学工作者研究其结构如下：‎ ‎①麻黄素中含氧官能团名称是 基，属 类化合物(填“醇”或“酚”)。‎ ‎②下列各物质中 与麻黄素互为同分异构体的是 (填序号)，互为同系物的是 (填序号)。‎ ‎ ‎ ‎ ‎