2018届一轮复习人教版酯类和油脂教案

2018届一轮复习人教版酯类和油脂教案

课题 酯类和油脂 教学目的 ‎1．掌握酯的概念、了解酯的通式和简单酯的命名；‎ ‎2．掌握酯的性质及用途；‎ ‎3．掌握油脂和酯的区别，油脂的性质。‎ 教学内容 一、上节课作业检查及纠错 二、课前回顾 ‎1．酯的化学性质？2．油和脂有何不同？3．酯和油脂的关系？‎ 三、课前诊断 ‎1．下列叙述错误的是（ ）‎ A．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去 B．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成 C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应 D．乙醇既易发生取代反应，也可发生加成反应 ‎2．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是（ ） ‎ A．酯化反应的反应物之一肯定是醇 B．酯化反应一般需要脱水 C．酯化反应是有限度的 D．酯化反应一般需要催化剂 ‎3．下列关于油脂的叙述不正确的是（ ）‎ A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔、沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ‎4．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键（C==C）有关的是（ ）‎ A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂 C．植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）‎ D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 课前回顾参考答案 ‎1．能水解；‎ ‎2．一般把常温下是液体的称作油，而把常温下是固体的称作脂肪。所含的化学元素主要是C、H、O。‎ ‎3．油脂是由高级脂肪酸跟甘油生成的酯。‎ 课前诊断参考答案 ‎1．D 2．B 3．D 4．C ‎ 四、知识点讲解 ‎（一）酯类 ‎1．结构及物理性质 ‎（1）酸与醇作用生成酯，酯的结构式为：R-COO-R（R可相同，也可不同）；‎ ‎（2）饱和一元羧酸酯与饱和一元羧酸互为同分异构体，通式为CnH2nO2；‎ ‎（3）酯类物质都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小；‎ 含碳原子数较少的低级酯具有特殊香味；‎ ‎（4）高级脂肪酸（含碳原子数较多）与甘油相互作用所生成的酯称为油脂；‎ 其中：饱和的高级脂肪酸甘油酯称为脂肪，不饱和的高级脂肪酸甘油酯称为油。‎ ‎（5）酯类物质的官能团是酯基：-COO-，具有相似的化学性质的，如在一定的条件下可以水解等。‎ ‎ 2．化学性质 ‎ （1）在有酸存在的条件下，酯能发生水解反应生成相应的酸和醇。‎ 在酸性条件下，酯的水解不完全；‎ ‎（2）在碱性条件下，由于生成的酸可以与碱反应生成盐，降低了生成物的浓度，使平衡正向移动，有利于水解 反应进行完全，因此，在碱性条件下水解反应趋于完全。‎ ‎【注意】① 酯化反应和酯的水解反应是一对可逆反应，浓硫酸作催化剂时有利于酯化的进行，而在碱性条件下，由于碱中和了产物酸，从而降低了生成物的浓度，使平衡正向移动，所以在碱性条件下酯的水解反应可以进行完全。‎ ‎ ② 含有相同碳原子数的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体；‎ ‎ ③ 酯在一定条件下还可以与醇发生醇解反应：‎ ‎（二）油脂 ‎1．油脂的组成和结构 油脂属于酯类，是脂肪和油的统称。‎ 油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸等）与甘油生成的甘油酯；它的结构式表示如右： ‎ 在结构式中，R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基；若Rl＝R2＝R3，叫单甘油酯； ‎ 若R1、R2、R3不相同，则称为混甘油酯；天然油脂大多数是混甘油酯。‎ ‎2．油脂的物理性质 ‎（1）状态 由不饱和的油酸形成的甘油酯（油酸甘油酯）熔点较低，常温下呈液态，称为油；‎ 而由饱和的软脂酸或硬脂酸生成的甘油酯（软脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯）熔点较高，常温下呈固态，称为脂肪；油脂是油和脂肪的混合物。‎ ‎（2）溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂（工业上根据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油）；‎ ‎3．油脂的化学性质 ‎（1）油脂的氢化（又叫做油脂的硬化）‎ 由不饱和高级脂肪酸和甘油作用生成的油脂，常温下呈液态，称为油，由于其结构中含有不饱和键（C=C），具有烯烃的性质，可以与H2发生加成反应，生成脂肪；‎ 油脂和酯的比较 类别 酯 油脂 结构特点 由无机含氧酸酸或有机酸与醇反应生成的一类有机物RCOOR1‎ 由高级脂肪酸与甘油反应生成的甘油酯，如：‎ 联系 油脂是一类特殊的酯 ‎【注意】工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油（人造脂肪）；硬化油性质稳定，不易变质，便于运输，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料．‎ ‎（2）油脂的水解 ① 在无机酸做催化剂的条件下，油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸（工业制取高级脂肪酸和甘油的原理）；‎ ‎(C17H35COO)‎3C3H5 + 3H2O‎3C17H35COOH + C3H5(OH)3‎ ② 皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。‎ 在碱性条件下，油脂水解彻底，发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂的有效成分)．例如：‎ ‎(C17H35COO)‎3C3H5 + 3NaOH → ‎3C17H35COONa + C3H5(OH)3‎ 硬脂酸甘油酯 硬脂酸钠 甘油 ‎4．肥皂和合成洗涤剂 ‎（1）肥皂的生产流程 动物脂肪或植物油 + NaOH溶液 ® 高级脂肪酸盐、甘油和水 ® 盐析（上层：高级脂肪酸钠；下层：甘油、水的混合液）® 肥皂 （具体如下图所示）‎ ‎【注意】由于高级脂肪酸钠的微粒直径较大，达到胶体的微粒大小，在煮沸的条件下加入食盐细粒，可使高级脂肪酸钠析出，这一过程称为盐析。‎ ‎（2）肥皂与合成洗涤剂的比较 物 质 肥 皂 合成洗涤剂 主要成分 高级脂肪酸钠 烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠 结 构 分子中含有能溶于水的亲水基（极性基团－COONa或-COO-）和不溶于水、但亲油的憎水基（非极性基团链烃基R-)‎ 分子中有能溶于水的亲水基（极性基团-SO3Na）和不溶于水的憎水基（非极性基团CH3(CH2)nC6H4-或烷基R-）‎ 生产原料 油脂 石油产品 去污原理 在洗涤过程中，污垢中的油脂跟肥皂接触后，高级脂肪酸钠分子的烃基插入油污内，而易溶于水的羧基部分则在油污外，插入水中，使油污被包围起来；再经摩擦、振动，有的分子便分散成小的油污，最后脱离被洗的纤维织品而分散到水中形成乳浊液，达到洗涤的目的 同肥皂去油原理相似 性能比较 ‎① 肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂的使用不受水质限制 ‎② 合成洗涤剂去污能力更强，并且适合洗衣机使用 ‎③ 合成洗涤剂的原料价廉易得 ‎④ 合成洗涤剂的大量使用会造成水体污染，水质变坏 ‎【典例1】某有机化合物A的结构简式如下： ‎ ‎（1）A的分子式是_________ 。 ‎ ‎（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C中含苯环，B和C的结构简式是B ___________________ ，‎ C ________________________ ，该反应属于_________反应（写反应类型）。 ‎ ‎（3）室温下，用稀盐酸酸化C得到E，E的结构简式是___________________。 ‎ ‎（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是（填序号） ______________ 。 ‎ ‎① 浓H2SO4、浓HNO3混合液 ②CH3CH2OH（酸催化） ‎ ‎③ CH3CH2CH2CH3 ④ Na ⑤ CH3COOH（酸催化） ‎ 答案 （1）C16H21NO4‎ ‎（2） 水解或取代 （3）‎ ‎（4）③‎ ‎【典例2】已知：，某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol 该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C:H:O=9:16:1。 ‎ ‎（1）写出B的分子式：_______________________________。 ‎ ‎（2）写出C的结构简式：__________________________；C的名称是__________________________ 。 ‎ ‎（3）写出甘油与浓HNO3、浓H2SO4混合加热时的化学方程式：______________________________________。 ‎ 答案 （1） C18H32O2‎ ‎（2）CH3-(CH2)16-COOH 硬脂酸或十八烷酸 ‎（3）‎ 解析 （1）由B的相对分子质量以及C、H、O原子个数比可以确定B的分子式。(C9H16O)n相对分子质量为280，即：140n = 280，n = 2，B的分子式为C18H32O2。 ‎ ‎（2）由A和B分子式可以确定C的碳原子数为（57-3-18）/ 2=18，因C为饱和直链脂肪酸，故C的结构简式为CH3(CH2)16COOH，其名称为：硬脂酸（或十八烷酸或十八酸等）。 ‎ ‎（3）由题给信息知：1 mol甘油与3 mol HNO3发生酯化反应，产物为 ‎【典例3】某天然油脂‎10.0 g，需‎1.8 g NaOH才能完全水解；又知1‎000.0 g 该油脂硬化加氢时需氢气‎12.0 g，则1 mol该油脂中平均含碳碳双键（ ） ‎ A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol ‎ 答案 B 解析 五、课堂练习 ‎1．下列物质中，属于酯类的是（ ） ‎ A．甘油 B．汽油 C．润滑油 D．猪油 ‎ ‎2．在酯的水解过程中，加入稀硫酸的作用是（ ） ‎ A．催化剂 B．脱水剂 C．吸水剂 D．增大水解程度 ‎ ‎3．关于油脂与乙酸乙酯的下列叙述中，正确的是（ ） （双选）‎ A．油脂是混合物，而乙酸乙酯是纯净物 B．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水退色 ‎ C．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇 D．油脂和乙酸乙酯都是具有果香味的液体 ‎ ‎4．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ） ‎ A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 ‎ C．反应后静置，反应液分为两层 D．反应后静置，反应液不分层 ‎ ‎5．某有机物A结构简式为 ，关于A的叙述正确的是（ ） ‎ A．属于芳香烃 B．易溶于水 ‎ C．1 mol A可以与2 mol NaOH反应 D．一定条件下可发生加成反应和氧化反应 ‎ ‎6．从植物的果实和花里提取低级酯应采用的方法是（ ） ‎ A．加氢氧化钠溶液溶解后分液 B．加水溶解后分液 ‎ C．加酸溶解后蒸馏 D．加有机溶剂溶解后分馏 ‎ ‎7．硬脂酸（C17H35COOH）和甘油在一定的条件下，可以发生酯化反应生成硬脂酸甘油酯；硬脂酸甘油酯在酸性或碱性的条件下又可以水解生成不同的物质。请你写出硬脂酸甘油酯在酸性、碱性（以NaOH为例）条件下水解的化学方程式：‎ ‎_____________________________________________________________________________________________、‎ ‎ ‎ ‎____________________________________________________________________________________________。 ‎ ‎8．甲、乙、丙三人分别将乙酸与乙醇反应，并将生成的乙酸乙酯提纯。在未用指示剂的情况下，他们都是先加入NaOH溶液中和过量的酸，然后用蒸馏的方法将酯分离出来。他们得到的结果却不同： ‎ ‎（1）甲得到了不溶于水的中性酯； ‎ ‎（2）乙得到了显酸性的酯的混合物； ‎ ‎（3）丙得到大量水溶性物质。 ‎ 试分析产生上述各种结果的原因。 ‎ 甲______________________________________________________________________________； ‎ 乙______________________________________________________________________________； ‎ 丙______________________________________________________________________________。‎ ‎9．人造奶油又名麦淇淋，它的发明至今已有120多年的历史，品种已达5 000多种，是当今食品工业和餐桌上不可缺少的油脂。它是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。 ‎ ‎（1）脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是_____________________________________。 ‎ ‎（2）将植物油进行氢化时的反应类型是_________（填序号）；‎ ‎① 加成反应 ② 取代反应 ③ 氧化反应 ④ 还原反应 进行氢化的目的是________________________________________________________________________。 ‎ ‎（3）人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于________________反应。 ‎ 六、课堂小结 ‎1．酯类 ‎（1）组成、结构及物理性质 （2）化学性质 ‎2．油脂 ‎（1）油脂的组成和结构 （2）油脂的物理性质 ‎（3）油脂的化学性质 七、课后作业 ‎1．若试管内壁上粘有油脂，清洗时应选用的试剂是（ ） ‎ A．热水 B．热盐酸 C．热碳酸钠溶液 D．热醋酸 ‎ ‎2．下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是（ ） ‎ A．乙酸 B．乙酸乙酯 C．甲苯 D．汽油 ‎ ‎3．某有机化合物仅由碳、氢、氧3种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为（ ）‎ A．4 B．5 C．6 D．7 ‎ ‎4．已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水退色，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B、D是家庭中的常见物质，A、B、C、D、E有如下关系： ‎ 则下列推断不正确的是（ ） ‎ A．鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液 B．D中含有羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢 ‎ C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯 ‎ D．B + D ® E的化学方程式为 ‎ ‎5．如右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应的步骤如下： ‎ ‎（1）在烧瓶中装入‎7 g～‎8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2 g～‎3 g的NaOH、5 mL H2O和10 mL酒 ‎ 精。 加入酒精的作用是________________________________________。 ‎ ‎（2）向所得混合物中加入______________，静置一段时间，溶液分为上、下两层，肥皂在_____ ‎ 层，这个过程称为______________。 ‎ ‎（3）图中长玻璃导管的作用是____________________________。 ‎ ‎（4）该反应的化学方程式是______________________________________________________________________。 ‎ ‎（5）证明皂化反应进行完全的方法是_______________________________________________________________。 ‎ ‎6．某学生设计用动物油、乙醇、30% NaOH溶液、NaCl饱和溶液、蒸馏水为试剂制取肥皂。试回答下列问题。 ‎ ‎（1）实验台上已备有烧杯、量筒、酒精灯、铁架台、火柴、纱布等实验用品，尚缺少的仪器或用品是________‎ ‎________________________________________。 ‎ ‎（2）在提供的试剂中，加入乙醇的作用是__________________________， 加入NaOH溶液的作用是___________‎ ‎________________________________________________________________________。 ‎ ‎（3）实验原理用化学方程式表示为（有机物用结构简式表示）：‎ ‎__________________________________________________________________________________________。 ‎ ‎（4）证明皂化反应进行完全的方法是__________________________________________________________。 ‎ ‎（5）皂化完成后，加入饱和NaCl溶液的作用是__________________。观察到的现象是_________________‎ ‎___________________________________________________________________________。 ‎ ‎7．阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）；‎ ‎（1）阻垢剂E的制备 ‎①  A可由人类重要的营养物质________水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）；‎ ‎②  B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为_______________________________________________；‎ ‎③  D经加聚反应生成E，E的结构简式为____________________________________；‎ ‎（2）阻垢剂R的制备 ‎① G ® J为取代反应，J的结构简式为______________________________________；‎ ‎② J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于 _____________________________；‎ ‎③ 由L制备M的反应步骤依次为：（用化学方程式表示）‎ ‎、‎ ‎_________________________________________________________________________________________、‎ ‎_________________________________________________________________________________________．‎ ‎④ 1 mol Q的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为 ‎__________________________________________________________________（只写一种）‎ ‎8．有机物A的蒸气的密度是相同状况下H2密度的37倍。‎11.1 g A完全燃烧后，产物用碱石灰完全吸收，碱石灰质量增加‎27.9 g；若将燃烧产物用足量浓硫酸吸收，浓硫酸质量增加‎8.1 g。A在碱溶液中能发生反应，但与钠不反应。写出A可能的结构简式。 ‎ 课堂练习答案 ‎1．D 2．A 3．AC 4．D 5．D 6．D ‎ ‎7．‎ ‎8．加入的NaOH溶液恰好中和酸或略微过量 加入的NaOH溶液不足，酸未完全被中和 加入的NaOH溶液过量，不仅中和了酸，而且酯已经完全水解。‎ ‎ 解析 甲、乙、丙三人都是先加入NaOH溶液中和过量的酸，然后用蒸馏的方法将酯分离出来。显然加入的NaOH不仅能中和酸，而且能使酯水解；由于均未用指示剂，所以加入的NaOH溶液的量很难控制。当加入的NaOH溶液过量时，就会出现丙的情况；当加入的NaOH溶液不足时，酸未完全中和就会出现乙的情况；当加入的NaOH溶液恰好中和酸或略微过量时，就会出现甲的情况。‎ ‎9．（1）脂肪常温下为固体，油常温下为液体 ‎（2）①④ 减少不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性 ‎ ‎（3）水解 解析 由于植物油的不饱和度高，熔点低，流动性强，不容易保存，所以可以使植物油和氢气发生加成反应（还原反应），以减少不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性；油脂水解可以生成甘油和脂肪酸，所以人造奶油在人体内经消化的实质从化学上看属于水解反应。 ‎ 课后作业答案 ‎1．D 2．B 3．D 4．B ‎ ‎5．（1）溶解油脂和碱，使皂化反应在均匀液体中进行，加快化学反应速率 ‎（2）NaCl 上 盐析 ‎（3）冷凝回流 ‎（4） ‎ ‎（5）把一滴反应后的混合物加到水中，在液体表面不形成油滴 解析 ‎ 油脂在碱性条件下水解可以生成肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠。由于油脂不溶于水，与NaOH溶液不易接触，反应缓慢，而乙醇既易溶解油脂又易溶于水，所以加入乙醇可以使油脂与NaOH溶液充分接触，加快反应速率。因为油脂不溶于水，所以刚开始时，反应液会分为两层；当皂化反应完成时，生成可溶性的高级脂肪酸钠和甘油，无油滴存在，反应液不分层。产生的高级脂肪酸钠可以通过盐析的方法加以分离，盐析时，溶液分为上、下两层，肥皂在上层析出，下层为食盐和甘油的混合液。‎ ‎6．（1）蒸发皿、玻璃棒 ‎ ‎（2）既能溶于水，又能溶解油脂，使皂化反应在均匀液体中进行并加快反应速率 ‎ 使油脂在碱性条件下水解制取肥皂 ‎ ‎（3） ‎ ‎（4）把一滴混合液加到水中，在液体表面不形成油滴 ‎ ‎（5）使高级脂肪酸钠发生凝聚反应而从混合液中析出固体浮在表面.‎ 解析 油脂在碱性条件下水解可以生成肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠。由于油脂不溶于水，与NaOH溶液不易接触，反应缓慢，而乙醇既易溶解油脂又易溶于水，所以加入乙醇可以使油脂与NaOH溶液充分接触，加快反应速率。因为油脂不溶于水，所以刚开始时，反应液会分为两层；当皂化反应完成时，生成可溶性的高级脂肪酸钠和甘油，无油滴存在，反应液不分层。产生的高级脂肪酸钠可以通过盐析的方法加以分离。 ‎ ‎7．（1） ① 油脂 ② ‎ ‎③ ‎ ‎（2） ① CH2BrCH2Br ② CO2 ‎ ‎ ③ HOOCCH2CHBrCOOH + 3NaOH NaOOCCH=CHOONa + NaBr + 3H2O ‎ NaOOCCH=CHCOONa + H2SO4 → HOOCCH=CHCOOH + Na2SO4‎ ‎④ ‎ 解析 本题考查有机物的推断。‎ ‎（1）油脂水解可得高级脂肪酸和甘油（物质A）。B能与新制的Cu(OH)2反应，说明B中含有醛基。由B的化学式可知，B的结构简式为CH2=CHCHO。再经催化氧化可得D为CH2=CHCOOH。再将碳碳双键打开，发生加聚反应即可得E。‎ ‎（2）G至J是将溴取代了羟基。由J至L的条件不难发现，增加的碳应为CO2中的碳。L至M即是要产生碳碳双键。溴原子在碱的醇溶液中发生消去反应，可得碳碳双键，生成的钠盐在H2SO4作用下，发生强酸制弱酸，即可得M。1mol Q与NaHCO3能产生2mol CO2，则Q中应存在2个羧基，而Q中的环，可以改成双键（碳氧双键或是碳碳双键均可）。‎ ‎8．CH3COOCH3 或 HCOOCH2CH3‎ ‎ ‎