2019届一轮复习人教版有机合成路线的设计作业

2019届一轮复习人教版有机合成路线的设计作业

有机合成路线的设计 ‎1．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：‎ ‎4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。‎ 答案　‎ 解析　对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，‎ 再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。‎ ‎2．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：‎ 参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线。‎ 答案　‎ 解析　由反应流程信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线。‎ ‎3．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：‎ 写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。‎ 答案　‎ 解析　2苯基乙醇的结构简式为，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，再与Br2发生加成反应生成，最后在NaNH2、H2O条件下发生消去反应生成 (D)。‎ ‎4．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：‎ 已知：RCH2COOH ，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。‎ 答案　CH3CH2OHCH3CHO CH3COOHClCH2COOH ‎ ‎ ‎5．已知：‎ 写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。‎ 答案　‎ H‎2C===CH2CH2BrCH2Br 解析　根据已知信息，再结合目标化合物的结构可以看出制备需要HCHO和，HCHO可由甲醇催化氧化制得，可由制得，可由CH2===CH2与Br2发生加成反应制得，所以合成路线设计如下：‎ ‎6．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：‎ 已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：‎ H‎2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　‎ 解析　根据已知酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，故合成苯甲酸酚酯()不能用苯甲酸和苯酚直接酯化，结合题中合成路线CH3COCl与C在催化剂作用下生成D()，应用与反应生成，再结合已有的知识，设计合成路线如下：‎