山东省淄博市桓台县第一中学2019-2020高二化学下学期期中试题(Word版附解析)

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山东省淄博市桓台县第一中学2019-2020高二化学下学期期中试题(Word版附解析)

化学试卷 第Ⅰ卷 (选择题 共 40 分) 一、 选择题 (本题共计 15 小题,1-10 为单项选择题,每题 2 分;11-15 为不定 项选择题,每题有 1-2 个正确选项,每题 4 分,错选、多选不得分,漏选得 2 分, 共计 40 分 ) 1.石墨能与熔融金属钾作用,形成石墨间隙化合物,K 原子填充在石墨各层碳原子中,比较常 见的石墨间隙化合物是青铜色的化合物,其化学式可写作 CxK,平面结构如图所示。则 x 值为 ( ) A. 12 B. 24 C. 60 D. 8 【答案】D 【解析】 【详解】可以取三个钾原子形成的小三角形为计算单位,其完全占有的碳原子数是 4,占有的 钾原子数为 1 6 ×3= 1 2 ,故碳原子数和钾原子数之比是 4: 1 2 =8:1,化学式可写作 C8K,x 为 8, 故答案为 D。 2.下列晶体中,它们的熔点由高到低的顺序排列正确的是( ) ①干冰 ②晶体硅 ③金刚石 ④汞 ⑤氯化钠 A. ⑤②③①④ B. ③②⑤①④ C. ③②⑤④① D. ②③④①⑤ 【答案】C 【解析】 【详解】②晶体硅和 ③金刚石均属于原子晶体,且 C-C 键能大于 Si-Si 键能,则金刚石的熔 点比晶体硅高;⑤氯化钠于离子晶体,①干冰属于分子晶体,二氧化碳常温下是气体,④汞 常温下是液体,则熔点由高到低的顺序为③②⑤④①,故答案为 C。 【点睛】考查晶体类型与物质熔点高低判断等,明确晶体的类型以及影响晶体熔高低的因素 是解题关键,晶体熔点一般为原子晶体>离子晶体>分子晶体,金属晶体熔点有的很高,有 的很低,汞常温下为液体,二氧化碳常温下为气体。 3.下列各化合物的命名中正确的是( ) A. 3-丁醇 B. 甲基苯酚 C. 2-乙基丙酸 D. 2,3-二乙基-1,3-丁二烯 【答案】D 【解析】 【详解】A. 在距离-OH 最近的一端开始编号,-OH 在 2 号 C,该有机物命名为:2- 丁醇,故 A 错误; B. 甲基苯酚,没有指出甲基的位置,正确命名为:邻甲基苯酚,故 B 错误; C. 主链碳原子数是 4 个,正确的命名为 2-甲基丁酸,故 C 错误; D. 的主链包含二个碳碳双键,支链为两个乙基,正确命 名为 2,3-二乙基-1,3-丁二烯,故 D 正确; 故答案为 D。 【点睛】考查有机物系统命名的方法应用,注意命名原则是解题关键;烷烃命名时,应从离 支链近的一端开始编号,当两端离支链一样近时,应从支链多的一端开始编号;含有官能团 的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,并表示出官能团的位置,官能团的位 次最小。 4.两种气态烃组成的混合物共 0.2mol,完全燃烧得 0.3mol 二氧化碳和 7.2g 水。下列说法正确 的是( ) A. 一定没有甲烷 B. 可能是乙烯和丙炔 C. 可能是甲烷和丙炔 D. 一定有乙烯 【答案】C 【解析】 【 详 解 】两 种 气 态 烃 组 成 的混 合 气 体 0.2mol , 完 全 燃 烧 生 成 0.3ml CO2 和 7.2g 水 , n(H2O)= 7.2g 18g / mol =0.4mol,设混合烃的平均分子组成为 CxHy;平均分子组成中 H 原子数目 为 0.4mol 2 0.2mol  =4,平均分子组成中 C 原子数目为 0.3mol 0.2mol =1.5,故该混合烃的平均分子式为 C1.5H4,根据 C 原子可知,该烃一定含有 CH4,另一种烃含有 4 个 H 原子,可能为乙烯、丙炔 等,则选项 C 符合题意,故答案为 C。 5.下列说法正确的是( ) A. 通式为 CnH2n 的不一定是烯烃,通式为 CnH2n+2 的一定是烷烃 B. 烃按照有无芳香性可以分为脂环烃和芳香烃 C. 乙烯中的碳碳双键的键能比乙烷中碳碳单键的键能小 D. 石油裂解的目的是提高轻质油的产量和质量 【答案】A 【解析】 【详解】A.通式为 CnH2n 的不一定是烯烃,也可能是环烷烃,而通式为 CnH2n+2 的一定是烷烃, 故 A 正确; B.烃按照碳架结构,分为链烃和环烃,其中环烃按照是否含有苯环,分为脂环烃和芳香烃, 故 B 错误; C.乙烯中的碳碳双键的键能比乙烷中碳碳单键的键能大,但比碳碳单键键能的 2 倍小,故 C 错误; D.石油裂解是为了获得乙烯,裂化的目的是为了获得轻质油,故 D 错误; 故答案为 A。 6.下列操作正确的是( ) A. 用溴水可以鉴别苯、CCl4、己烯、苯乙烯 B. 若乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇杂质,可加入饱和 Na2CO3 溶液,然后分液除去 C. 我们可以用溴的四氯化碳溶液除去乙烷中的乙烯 D. 验证丙烯醛 CH2=CH-CHO 中是否含有碳碳双键,我们一般先采用银镜反应转化醛基,然 后加入溴水,如果溴水褪色,则证明该物质含有碳碳双键。 【答案】B 【解析】 【详解】A.溴水与己烯、苯乙烯均能发生加成反应使其褪色,则无法鉴别己烯与苯乙烯,故 A 错误; B.乙酸与碳酸钠溶液反应,乙醇溶于饱和 Na2CO3 溶液,而乙酸乙酯不溶于水,且在饱和碳 酸钠溶液上层,不互溶,分液后可得纯净的乙酸乙酯,故 B 正确; C.乙烯能与 Br2 发生加成反应,乙烷能溶于 CCl4,则不能用溴的四氯化碳溶液除去乙烷中的 乙烯,故 C 错误; D.验证丙烯醛 CH2=CH-CHO 中是否含有碳碳双键,先采用银镜反应转化醛基,然后加入稀 盐酸酸化,再滴加溴水,如果溴水褪色,则证明该物质含有碳碳双键,故 D 错误; 故答案为 B。 7.下列有机化合物的说法正确的是( ) A. 用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯,应该迅速升温到 140℃ B. 与 互为同系物 C. 冬天汽车里用的防冻液是乙醇 D. 2 l 2 CH -OH CH -OH CH3CH2OH CH3CH2CH3 三者沸点、溶解度依次降低 【答案】D 【解析】 【详解】A.浓硫酸和乙醇混合加热到 170℃,发生消去反应生成乙烯,故 A 错误; B. 是芳香醇,而 是酚,两者结构不相似,不能称为同 系物,故 B 错误; C.冬天汽车里用的防冻液大多数是乙二醇型的,而不可能是纯的乙醇,乙醇易挥发易燃,故 C 错误; D. 2l 2 CH -OH CH -OH 、CH3CH2OH 均能与水形成氢键,且氢键数目 2l 2 CH -OH CH -OH 比乙醇多,则 2l 2 CH -OH CH -OH 的沸点、溶解度比 CH3CH2OH 高,而 CH3CH2CH3 难溶于水,且常温下是气体,即 2l 2 CH -OH CH -OH 、 CH3CH2OH、CH3CH2CH3 三者沸点、溶解度依次降低,故 D 正确; 故答案为 D。 8.临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。下列有关磷 酸氯喹的说法错误的是( ) A. 分子式是 C18H32ClN3O8P2 B. 能发生取代、加成和消去反应 C. 1mol 磷酸氯喹最多能与 5molH2 发生加成反应 D. 分子中的—C1 被—OH 取代后的产物能与溴水作用生成沉淀 【答案】B 【解析】 【详解】A.根据该分子的结构简式可知分子式为 C18H32ClN3O8P2,故 A 正确; B.Cl 原子连接在苯环上,不能发生消去反应,故 B 错误; C.苯环、碳碳双键、氮碳双键均可加成,所以 1mol 磷酸氯喹最多能与 5molH2 发生加成反应, 故 C 正确; D.分子中的—C1 被—OH 取代后变成酚羟基,且其邻位碳原子有空位,可以与溴水作用生成 沉淀,故 D 正确; 故答案为 B。 9.下述实验方案能达到实验目的的是( ) 编号 A B C D 实验 方案 实验 目的 实验室制备乙酸乙 酯 分离乙酸和 水 验证溴乙烷在氢氧化 钠乙醇溶液中发生消 去反应产生的乙烯 收集乙烯并验证它与 溴水发生加成反应 A. A B. B C. C D. D 【答案】C 【解析】 【详解】A、装置中导管不能插入碳酸钠溶液中,因为乙醇和乙酸均是与水互溶的,直接插入 会倒吸,A 错误; B、乙酸和水互溶,不能直接分液,B 错误; C、乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,首先通过水除去挥发出来的乙醇,防止干扰乙烯的检验, C 正确; D、乙烯的密度小于空气,应该用向下排空气法收集,即应该是短口进,长口出,D 错误;答 案选 C。 10.下列说法正确的是( ) A. 2-苯基丙烯 分子中所有碳原子一定在同一平面上 B. 2-甲基-1,3-丁二烯与等物质的量的 Br2 发生加成反应,产物可能有 3 种。 C. 在银镜反应中为快速析出银镜,我们一般采用玻璃棒搅拌加快反应速率 D. 若苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去 【答案】B 【解析】 【详解】A.2-苯基丙烯分子中苯环和碳碳双键之间的碳碳单键可旋转,则所有碳原子不一定 在同一平面上,故 A 错误; B.2-甲基-1,3-丁二烯的结构简式为 CH2=C(CH3)-CH=CH2;与等物质的量的 Br2 反应,反应 有 1,2-加成反应,产物有两种,1,4-加成反应,产物有一种;生成的产物有 3 种,故 B 正 确; C.在做银镜反应实验时,不能用玻璃棒搅拌,否则无法在玻璃壁上生成均匀的银镜,故 C 错 误; D.三溴苯酚和过量的溴均能溶于苯,则无法得到纯净的苯,故 D 错误; 故答案为 B。 11.下列四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是 ( ) ① ② ③ ④ A. ①属于酚类,能被 O2 催化氧化 B. ②属于酚类,能使 FeCl3 溶液显紫色 C. ③可以发生消去反应、加成反应、氧化反应 D. 1 mol ④能与足量的 Na 发生反应生成 3 mol H2 【答案】BC 【解析】 【详解】A.①能被 O2 催化氧化,但没有酚羟基,不属于酚类,故 A 错误; B.②含有酚羟基,属于酚类,能使 FeCl3 溶液显紫色,故 B 正确; C.含-OH,且与-OH 相连 C 的邻位 C 上有 H,可发生消去反应,含有醛基,可发生加成、氧 化反应,故 C 正确; D.④分子结构中含有 2 个酚羟基和 1 个羧基,则 1 mol ④能与足量的 Na 发生反应生成 1.5 mol H2,故 D 错误; 故答案为 BC。 【点睛】考查有机物的结构与性质,把握官能团与性质的关系为解答的关键,含有酚羟基具 有酚的性质,具有羧基则具有羧酸的性质,选项 A 为解答的易错点,易将芳香醇与酚混淆。 12.已知 的分子式均为 C8H8,下列说法正确的 是( ) A. c 可与酸性高锰酸钾溶液反应,a 和 b 不行 B. a、b 的二氯代物均有 3 种,c 的二氯代物有 6 种 C. a 的同分异构体中除 b、c 外,还可以是苯的同系物 D. a、b、c 中只有 b、c 的所有原子处于同一平面 【答案】B 【解析】 【详解】A.b 和 c 分子结构中均含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而 a 不含碳碳 双键,与酸性高锰酸钾不反应,故 A 错误; B.a 中只有一个等效氢,一氯代物只有一种,为立方体的顶点,当顶点有一氯原子时,等效 氢是 3 种,则二氯代物共有 3 种;b 中只有一个等效氢,一氯代物只有一种,为 CH2=上的一 个氢原子被取代,当 CH2=上有一氯原子时,剩余等效氢是 3 种,则二氯代物共有 3 种;c 中, 如一个 Cl 位于 1 个饱和碳原子,则另一个 Cl 原子有 3 种位置,两个 Cl 原子也可都在 C=C 键, 或不同的 C=C 键位置,即二氯代物共有 6 种,故 B 正确; C.a 的同分异构体中除 b、c 外,还可以是苯乙烯,但不是苯的同系物,故 C 错误; D.c 含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,而 b 中与碳碳双键直接相连的原子在同一个平 面上,则 b 的所有原子处于同一平面,c 中所有原子不可能在同一平面内,故 D 错误; 故答案为 B。 13.下列有关叙述正确的是( ) A. 乙二酸与乙二醇在浓硫酸的作用下可以发生酯化反应生成八元环酯 B. 新制备的氢氧化铜悬浊液可以鉴别 乙醇、乙酸、乙醛 C. 乙炔、乙苯、聚乙烯、乙醇、乙醛都能使酸性 KMnO4 褪色 D. 取某卤代烃少许与氢氧化钠溶液共热,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀可以验证某 卤代烃中是否含有氯元素。 【答案】B 【解析】 【详解】A.乙二酸与乙二醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成 ,是六元 环酯,故 A 错误; B.乙醇不能与新制氢氧化铜悬浊液反应,乙酸能溶解新制氢氧化铜悬浊液,在加热条件下乙 醛与新制氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀,则能用新制备的氢氧化铜悬浊液鉴别 乙醇、乙酸、 乙醛,故 B 正确; C.乙炔、乙苯、乙醇、乙醛都能使酸性 KMnO4 褪色,但聚乙烯的链节上无碳碳双键,不能 使使酸性 KMnO4 褪色,故 C 错误; D.取某卤代烃少许与氢氧化钠溶液共热,然后加稀硝酸酸化,再滴加硝酸银溶液,根据是否 有白色沉淀判断某卤代烃中是否含有氯元素,故 D 错误; 故答案为 B。 14.合成药物异搏定路线中某一步骤如下: 下列说法错误的是( ) A. 物质 X 中所有原子可能在同一平面内 B. 物质 X 在空气中易被氧化 C. 等物质的量的 X、Y 分别与 NaOH 反应,最多消耗 NaOH 的物质的量之比为 1∶2 D. 等物质的量的 X、Z 分别与 H2 加成,最多消耗 H2 的物质的量之比为 4:6 【答案】AD 【解析】 【详解】A.X 中苯环、羰基均为平面结构,但甲基中的碳是 sp3 杂化,为立体结构,则分子 内所有原子不可能在同一平面内,故 A 错误; B.X 中含有酚羟基,性质不稳定,易被氧气氧化,故 B 正确; C.X 中只有酚羟基能和 NaOH 反应,而 Y 中酯基水解生成的羧基能和 NaOH 反应,溴原子 水解生成的 HBr 能和 NaOH 反应,所以等物质的量的 X、Y 分别与 NaOH 反应,最多消耗 NaOH 的物质的量之比为 1:2,故 C 正确; D.X 分子结构中的苯环和羰基均能和 H2 发生加成反应,Z 分子结构中的苯环和碳碳双键能 和 H2 发生加成反应,但酯基不能和 H2 发生加成反应,则等物质的量的 X、Z 分别与 H2 加成, 最多消耗 H2 的物质的量之比为 4:5,故 D 错误; 故答案为 AD。 15.下列有关叙述正确的是( ) A. 1mol 该有机物 与 NaOH 溶液反应消耗氢氧化钠 3mol B. 若乙酸分子中的氧都是 18O,乙醇分子中的氧都是 16O,二者在浓 H2SO4 作用下发生反应, 一段时间后,分子中含有 18O 的物质有 3 种 C. 某中性有机物 C8H16O2 在稀硫酸的作用下加热得到 X 和 Y 两种有机物,Y 经氧化可最终得 到 X,则该中性有机物的结构可能有 4 种 D. 已知 ,那么要生成 ,原料可以是 1-丁炔和 2-异丙基-1.3- 丁二烯 【答案】BD 【解析】 【详解】A.羧基和酯基均能与 NaOH 反应,其中羧酸苯酯水解生成的酚也能和 NaOH 反应, 则 1mol 该有机物 与 NaOH 溶液反应消耗氢氧化钠 4mol,故 A 错误; B.若乙酸分子中的氧都是 18O,乙醇分子中的氧都是 16O,二者在浓 H2SO4 作用下发生酯化反 应的化学方程式为:CH3C18O18OH+H16OCH2CH3   浓硫酸 CH3C18O16OCH2CH3+H218O,根据 反应可知,酯化反应是可逆反应,所以含有 18O 的物质有:CH3C18O18OH、CH3C18O16OCH2CH3、 H218O 三种物质,故 B 正确; C.中性有机物 C8H16O2 在稀硫酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。由“Y 经 氧化最终可得到 X”,说明 X 与 Y 中碳原子数相等,碳架结构相同,且 Y 应为羟基在碳链端 位的醇,X 则为羧酸,故 Y 为 CH3CH2CH2CH2OH 或(CH3)2CHCH2OH,对应的 X 为 CH3CH2CH2COOH 或(CH3)2CHCOOH,从而推知该中性有机物的结构只有 和 两种,故 C 错误; D.已知 ,则 1-丁炔和 2-异丙基-1.3-丁二烯可发生加成反应生成 ,故 D 正确; 故答案为 BD。 第 II 卷(非选择题,共 60 分) 16.通常情况下,氯化钠、氯化铯、二氧化碳和二氧化硅的晶体结构分别如下图所示 (1) 在 NaCl 的晶胞中,与 Na+最近且等距的 Na+有_____个,在 NaCl 的晶胞中有 Na+_____个, Cl-____个 (2)在 CsCl 的晶胞中,Cs+与 Cl-通过_________结合在一起。 (3) 1mol 二氧化硅中有______mol 硅氧键。 (4)设二氧化碳的晶胞密度为 a g/cm3,写出二氧化碳的晶胞参数的表达式为____n m (用含 NA 的代数式表示) 【答案】 (1). 12 (2). 4 (3). 4 (4). 离子键 (5). 4 (6). 73 A 176 ×10N a 【解析】 【分析】 (1)氯化钠晶体中氯离子位于定点和面心,钠离子位于边和体心; (2)阴、阳离子之间的静电作用为离子键; (3)二氧化硅是原子晶体,每个硅原子与 4 个氧原子形成硅氧键; (4)晶胞中 CO2 分子数目为 8 1 8  +6 1 2  =4,晶胞的质量为 4 44 AN  g,晶胞的体积为 (anm)3=(a×10-7cm)3,晶胞的密度 ρ m V  。 【详解】(1)晶胞中位于体心的钠离子和位于边上 Na+的短离最近,则最近且等距的 Na+共有 12 个 Na+;晶胞中 Na+的个数为 1+12 1 4  =4,Na+的个数为 8 1 8  +6 1 2  =4; (2)在 CsCl 的晶胞中,Cs+与 Cl-通过离子键结合在一起; (3)二氧化硅是原子晶体,每个硅原子与 4 个氧原子形成硅氧键,则 1mol 二氧化硅中有 4mol 硅氧键; (4)晶胞中 CO2 分子数目为 8 1 8  +6 1 2  =4,晶胞的质量为 4 44 AN  g,晶胞的体积为 (anm)3=(a×10-7cm)3,晶胞的密度 ρ m V  ,则 a= 3 7 4 44 10AN a   nm= 73 A 176 ×10N a nm。 【点睛】均摊法确定立方晶胞中粒子数目的方法是:①顶点:每个顶点的原子被 8 个晶胞共 有,所以晶胞对顶点原子只占 1 8 份额;②棱:每条棱的原子被 4 个晶胞共有,所以晶胞对顶 点原子只占 1 4 份额;③面上:每个面的原子被 2 个晶胞共有,所以晶胞对顶点原子只占 1 2 份 额;④内部:内部原子不与其他晶胞分享,完全属于该晶胞。 17.有机物 A 常用于食品行业,已知 9.2 g A 在足量的 O2 中充分燃烧,将生成的混合气体依次 通过足量的浓硫酸和碱石灰,二者分别增重 3.6g 和 8.8 g,经检验剩余气体为 O2。 (1)有机物 A 的质谱图如下图所示,从图中可知其相对分子质量是___。 (2)A 的结构简式为___。 (3)用 A 进行下列反应 ①银镜反应:A 在进行银镜反应之前必须在其中加入一定量的_______,因为_______ 。 ②A 发生银镜反应的化学方程式为_____________ 。 ③写出 A 和乙醇反应的化学方程式___________。 【答案】 (1). 46 (2). HCOOH (3). 氢氧化钠溶液 (4). 反应必须在碱性的条件下发 生 (5). (6). 【解析】 【分析】 (1)有机物 A 的质谱图中最大质荷比为 46; (2) 浓硫酸增重 3.6g 为水的质量,碱石灰增重 8.8g 为二氧化碳的质量,根据原子守恒确定 C、 H 原子数目,结合相对分子质量确定氧原子数目,进而确定有机物分子式; (3) 甲酸含有醛基,可以发生银镜反应,银镜反应的条件是在碱性条件下发生;甲酸和乙醇可 以发生酯化反应。 【详解】(1) 有机物 A 的质谱图中最大质荷比为 46,则其相对分子质量是 46; (2) 9.2 g A 的物质的量为 9.2 46 / mol g g =0.2mol,3.6g 水的物质的量为 3.6 18 / mol g g =0.2mol, n(H)=0.4mol,8.8g 二氧化碳的物质的量为: 8.8 44g / mol g =0.2mol,n(C)=n(CO2)=0.2mol,A 分 子中 N(C)= 0.2mol 0.2mol =1,N(H)= 0.4mol 0.2mol =2,N(O)= 46 12 1 2 16    =2,故有机物 A 分子式为 CH2O2,其结构简式为 HCOOH; (3) ①银镜反应的条件是在碱性条件下发生,在甲酸进行银镜反应前,必须在其中加入一定量 的碱,可以加 NaOH 溶液; ②甲酸含有醛基,能发生银镜反应,反应方程式为: ; ③HCOOH 和乙醇发生酯化反应的化学方程式为 。 18.乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味,实验室制备乙酸异戊酯的反应、 装置示意图和有关数据如下: +   浓硫酸 +H2O 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水中溶解性 异戊醇 88 0.812 3 131 微溶 乙酸 60 1.049 2 118 溶 乙酸异戊酯 130 0.867 0 142 难溶 实验步骤: 在 A 中加入 4.4 g 异戊醇、6.0 g 乙酸、数滴浓硫酸和 2~3 片碎瓷片,开始缓慢加热 A,回流 50 min, 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液 和水 洗涤,分出的产物 加入少量无水 MgSO4 固体,静置片刻,过滤除去 MgSO4 固体,进行蒸馏纯化,收集 140~143℃馏 分,得乙酸异戊酯 3.9 g。回答下列问题: (1)仪器 B 的名称是________,它的作用是____________________。 (2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目是___________________________ 第二次水洗的主要目的是_______________________________________。 (3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后____(填标号)。 a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出 d.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出 (4)本实验中加入过量乙酸的目的是______________________________。 (5)实验中加入少量无水 MgSO4 的目的是___________________________。 (6)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是____(填标号)。 (7)本实验的产率是____(填标号)。 a.30% b.40% c. 60% d.90% (8)在进行蒸馏操作时,若从 130℃便开始收集馏分,会使实验的产率偏____(填“高”或“低”), 其原因是____________________________________。 【答案】 (1). 球形冷壁管 (2). 冷凝回流 (3). 除去硫酸和过量的乙酸 (4). 除去 碳酸氢钠溶液 (5). d (6). 提高醇的转化率 (7). 干燥乙酸异戊酯 (8). b (9). c (10). 高 (11). 会收集少量未反应的异戊醇 【解析】 【分析】 在装置 A 中加入反应混合物和 2~3 片碎瓷片,开始缓慢加热 A,利用冷凝管冷凝回流 50 分 钟,反应液冷至室温后,倒入分液漏斗中,先用少量水洗掉大部分硫酸和醋酸,再用水洗涤 碳酸氢钠溶液,分出的产物加入少量无水硫酸镁固体作干燥剂,静置片刻,过滤除去硫酸镁 固体,进行蒸馏纯化,收集 140~143℃馏分,得乙酸异戊酯,还考查了反应物转化率的提高 方法,同时进行产率的计算有误差分析。 【详解】(1)由装置中仪器的结构可知,仪器 B 的名称为球形冷凝管,其作用是冷凝回流; (2)反应后的溶液要经过多次洗涤,在洗涤操作中,第一次洗涤的主要目的是除去大部分催化 剂硫酸和醋酸;第一步中饱和碳酸氢钠溶液既可以除去未洗净的醋酸,也可以降低酯的溶解 度,但第一步洗涤后生成的酯中混有碳酸氢钠,所以第二次水洗,主要目的是除去产品中残 留的碳酸氢钠; (3)由于酯的密度比水小,二者互不相溶,因此水在下层,酯在上层;分液时,要先将水层从 分液漏斗的下口放出,待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞,再将乙酸异戊酯从上口放 出,所以正确的为 d; (4)酯化反应是可逆反应,增大反应物的浓度可以使平衡正向移动;增加一种反应物的浓度, 可以使另一种反应物的转化率提高,因此本实验中加入过量乙酸的目的是提高转化率; (5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是吸收酯中少量的水分,对乙酸异戊酯进行干燥; (6)在蒸馏操作中,温度计的水银球要放在蒸馏烧瓶的支管口处,所以 ad 错误;c 中使用的是 球形冷凝管容易使产品滞留,不能全部收集到锥形瓶中,因此仪器及装置安装正确的是 b; (7)乙酸的物质的量为:n= 6.0g 60g / mol =0.1mol,异戊醇的物质的量为:n= 4.4g 88g / mol =0.05mol, 由于乙酸和异戊醇是按照 1:1 进行反应,所以乙酸过量,生成乙酸异戊酯的量要按照异戊醇 的物质的量计算,即理论上生成 0.05mol 乙酸异戊酯;实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量为 = 3.9g 130g / mol =0.03mol,所以实验中乙酸异戊酯的产率为: 0.03mol 0.05mol ×100%=60%,故答案为: c; (8)在进行蒸馏操作时,若从 130℃便开始收集馏分此时的蒸气中含有异戊醇,会收集少量的未 反应的异戊醇,因此会导致产率偏高。 19.某有机物的合成线路如下: 已知:RCH2CH=CH2 NBS (1)C 的名称是_____________________。 (2)B 中含有的官能团是_____________________。 (3)反应①、③的有机反应类型分别_______________________。 (4)下列说法正确的是__________(填字母编号)。 a.1 mol E 与足量的新制 Cu(OH)2 溶液反应能生成 2mol Cu2O b.F 的核磁共振氢谱有 4 个峰,且峰面积比为 1:1:1:1 c.可以用 NaHCO3 鉴别 E 和 F d.B 分子不存在顺反异构 (5)写出反应③的化学方程式___________; (6)写出反应⑤的化学方程式____________; (7) 的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有__________种,其 中苯环上一氯代物有两种的结构简式为_______。 a.能发生消去反应 b.能与过量浓溴水反应生成白色沉淀 【答案】 (1). 1,2,3-三溴丙烷 (2). 碳碳双键 溴原子 (3). 消去反应,取代反应或 者水解反应 (4). acd (5). +3NaOH  +3NaBr (6). (7). 6 (8). 【解析】 【分析】 CH3CH2CH2Br 在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成 A 为 CH3CH=CH2,CH3CH=CH2 在 NBS 作用发生取代反应生成 B 为 BrCH2CH=CH2,BrCH2CH=CH2 与 Br2 发生加成反应生成 C 为 BrCH2CHBrCH2Br,BrCH2CHBrCH2Br 在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应生成 D 为 HOCH2CH(OH)CH2OH,结合反应⑤中高聚物的结构可知, 发生催化氧化生 成 E 为 ,E 进一步发生氧化反应生成 F 为 ,据此分析解答。 【详解】(1)C 的结构简式为 BrCH2CHBrCH2Br,其名称是 1,2,3-三溴丙烷; (2) B 为 BrCH2CH=CH2,B 中含有的官能团的名称是碳碳双键和溴原子; (3) 反应①、③的有机反应类型分别是消去反应、取代反应或水解反应; (4) a.E 的结构简式为 ,含有 2 个醛基,则 1 mol E 与足量的新制 Cu(OH)2 溶液 反应能生成 2mol Cu2O,故 a 正确; b.F 的结构简式为 ,只有 3 种等效氢,即核磁共振氢谱有 3 个峰,且峰面积比 为 1:1:1,故 b 错误; c.E 为 ,F 为 ,醛基和碳酸氢钠不反应、羧基和碳酸氢钠反应, 所以可以用 NaHCO3 鉴别 E 和 F,故 c 正确; d.B 为 BrCH2CH=CH2,其中 1 个不饱和碳原子上连接 2 个氢原子,则 B 分子不存在顺反异 构,故 d 正确; 故答案为 acd; (5)反应③为 BrCH2CHBrCH2Br 的碱性水解,发生反应的化学方程式为 +3NaOH +3NaBr; (6) 反应⑤发生缩聚反应的化学方程式为 ; (7) 的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物: a.能发生消去反应,说明含有醇羟基且连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子; b.能与过量浓溴水反应生成白色沉淀,说明含有酚羟基, 则其取代基为-OH、-CH2CH2OH,有邻间对三种结构;如果取代基为-OH、-CH(OH)CH3,有 邻间对三种结构,所以符合条件的有 6 种;其中苯环上一氯代物有两种结构简式为 。 【点睛】考查有机物推断,根据某些物质的结构简式、反应条件及题给信息进行推断,常见 反应条件与发生的反应原理类型:①在 NaOH 的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反 应或卤代烃的水解反应;②在 NaOH 的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应;③在浓 H2SO4 存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等;④能与溴 水或溴的 CCl4 溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应;⑤能与 H2 在 Ni 作用下发生反应, 则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应;⑥在 O2、Cu(或 Ag)、加热(或 CuO、 加热)条件下,发生醇的氧化反应;⑦与 O2 或新制的 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液反应,则该物 质发生的是—CHO 的氧化反应。(如果连续两次出现 O2,则为醇→醛→羧酸的过程)。 20.化合物 G 是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 回答下列问题: (1)C 中的官能团名称是________________。 (2)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。在 B 的结构简式中,用星号(*) 标出 B 中的手性碳_____________________。 (3)写出具有六元环结构、且环上只有 1 个取代基,并能与 NaOH 溶液发生反应的 C 的同分异构 体的结构简式______________。(不考虑立体异构,只需写出 2 个) (4)反应④所需的试剂和条件是____________________。 (5)②、⑤的反应类型是____________________。 (6)写出 F 到 G的反应方程式_____________ 、_______________。 (7)乙酸苯甲酯( )是一种常用香料,设计以甲苯和乙酸为原料制备乙酸 苯甲酯的合成路线:__________(无机试剂任选)。 【 答 案 】 (1). 羟 基 、 羰 基 (2). (3). (4). C2H5OH/ 浓 硫 酸 加 热 (5). 加 成 反 应 ; 取 代 反 应 (6). + OH-  +C2H5OH (7). +H+  (8). 【解析】 【分析】 A 发生氧化反应生成 B,B 发生加成反应生成 C,C 发生氧化反应生成 D,根据 E 结构简式知, D 为 ,D 发生酯化反应生成 E,F 先发生碱性条件下水解然后酸化得到 G,根 据 E、G 结构简式知,E 发生取代反应生成 F,F 为 ; (7)甲苯与液溴在光照条件下发生取代反应生成 ,然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下 发生水解反应生成 ,最后与乙酸发生酯化反应生成 。 【详解】(1)C 的结构简式为 ,含有官能团名称是羟基、羰基; (2)B 的结构简式为 ,其中带*碳原子为手性碳; (3) C 的结构简式为 ,其同分异构体的条件是:具有六元环结构、且环上只有 1 个取代基,并能与 NaOH 溶液发生反应,说明含有羧基或酯基,则满足条件的同分异构体的 结构简式可能是 、 、 或 等; (4)反应④为 D 发生酯化反应生成 E,所需的试剂和条件是 C2H5OH/浓硫酸并加热; (5) B 发生加成反应生成 C,说明反应②为加成反应;E 发生取代反应生成 F,说明反应⑤的反 应类型是取代反应; (6) F→G 的反应方程式包括 + OH-  +C2H5OH 和 +H+  ; (7)甲苯与液溴在光照条件下发生取代反应生成 ,然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下 发生水解反应生成 ,最后与乙酸发生酯化反应生成 ,合 成路线流程图为: 。 【点睛】根据 的结构特点分析合成的原料,再结合正推与逆推相结合 进行推断,充分利用反应过程 C 原子数目,对学生的逻辑推理有较高的要求。本题难点是同 分异构体判断,注意题给条件,结合官能团的性质分析。
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